1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-β-D-mannopyranose | 152203-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-β-D-mannopyranose
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R,6R)-2,3-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 152203-03-7
• 化学式: C₂₈H₃₀O₄
• 分子量: 430.544
• InChiKey: YRMGWJVCCUPDRN-FXGKLIOSSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.0-64.0 °C
• 沸点：
  549.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-β-D-mannopyranose 在 吡啶 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 反应 5.5h， 生成 octyl 6-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-α-D-mannopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  beta-D-GlcpNAc-（1-> 2）-5a-carba-alpha-D-Man p-（1-> 6）-beta-D-Glcp-O（CH2）7CH3的合成：反应性受体N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V的类似物。

  摘要：

  分支酶N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V（GlcNAcT-V）识别三糖β-D-GlcpNAc-（1-> 2）-alpha-D-Man p-（1-> 6）-beta-D-Glcp -O（CH2）7CH3（1）作为其最小底物。我们在这里报告β-D-GlcpNAc-（1-> 2）-5a-氨基甲酸酯-α-D-Manp-（1-> 6）-β-D-Glcp-O（CH2）7CH3的化学合成（2），为1的碳环类似物，其中α-D-Manp残基的环氧被亚甲基取代。发现三糖2作为GlcNAcT-V的受体具有完全活性，这两种酶都具有从仓鼠肾脏分离出的酶和从大鼠肾脏克隆出的一种酶。1和2的动力学参数Km和Vmax在功能上是等效的。使用2作为受体与克隆的大鼠肾脏酶进行制备性糖基化反应。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00083-6
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5R)-3,4-di-O-benzyl-5-benzyloxymethyl-1,2-O-thiocarbonylcyclohexan-1,2,3,4-tetraol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,2-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-5a-carba-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and glycosidase-inhibitory activity of cyclophellitol analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80177-0

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• Convenient Synthesis of Oxo-Linked 5a-Carba-di- and tri-saccharides of Biological Interests
  作者：Seiichiro Ogawa、Shin-ichi Sasaki、Hidetoshi Tsunoda

  DOI：10.1246/cl.1993.1587

  日期：1993.9

  Some oxo-linked 5a-carba-di- and tri-saccharides of biological interests including 5a-carbamaltose, were synthesized by coupling of 5a-carba-glycosyl donor, 1,2-anhydro-5a-carba-β-d-mannopyranose derivative with the alkoxides generated from the protected hexopyranose derivatives in N,N-dimethylformamide in the presence of a crown ether.

  一些具有生物学意义的氧键连接的5a-carba二糖和三糖，包括5a-carbamaltose，通过在N,N-二甲基甲酰胺中使用冠醚的存在，将5a-carba-糖苷供体1,2-脱水-5a-carba-β-d-甘露糖吡喃糖衍生物与保护的六元吡喃糖衍生物生成的醇盐结合合成。
• Chemoenzymatic syntheses of carbasugar analogues of nucleoside diphosphate sugars: UDP-carba-Gal, UDP-carba-GlcNAc, UDP-carba-Glc, and GDP-carba-Man
  作者：Kyung-Chang Seo、Young-Geol Kwon、Dae-Hee Kim、In-Sook Jang、Jin-Won Cho、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1039/b821058f

  日期：——

  Chemoenzymatic syntheses of several NDP-carba-sugars have been successfully carried out, and these essential cofactor analogues are expected to be selective inhibitors of glycosyltransferase enzymes.

  几种NDP-碳水糖的化学酶合成已成功进行，这些重要的辅因子类似物预计将成为糖基转移酶的选择性抑制剂。
• Stereoselective innovative synthesis and biological evaluation of new real carba analogues of minimal epitope Manα(1,2)Man as DC-SIGN inhibitors
  作者：Vittorio Bordoni、Vanessa Porkolab、Sara Sattin、Michel Thépaut、Ileana Frau、Lucilla Favero、Paolo Crotti、Anna Bernardi、Franck Fieschi、Valeria Di Bussolo

  DOI：10.1039/c6ra20401e

  日期：——

  recent past, we were able to develop inhibitors mimicking the minimal natural epitope Manα(1,2)Man using a mannoside with conformationally restricted dimethyl cycloexandicarboxylate-based aglycons designed to exploit the high enzymatic stability and to generate multivalent or solid supported systems as potent lectin ligands. Herein we describe the innovative synthesis of a different class of pseudodisaccharides

  C型凝集素DC-SIGN的拮抗剂是有希望的针对病毒和细菌的治疗剂。迄今为止，已证明DC-SIGN的拟糖配体的开发具有挑战性，因为该膜蛋白具有四个可特异性识别甘露糖和岩藻糖的碳水化合物结合域（CRD）。在最近的过去中，我们能够使用甘露糖苷开发具有模仿最小天然表位的Manα（1,2）Man的抑制剂，该甘露糖苷具有构象受限的环己二羧酸二甲酯基糖苷配基，旨在利用其高酶稳定性并生成多价或固相支持的系统，如有效的凝集素配体。在这里，我们描述了不同种类的假二糖的创新合成，该假二糖的模仿是天然Manα（1,2）Man部分的模拟，其特征在于存在真正的D-carbamannose单位而不是更简单的模拟结构。报道了使用SPR抑制测定法的化学合成和生物学活性。这些假二糖显示出与天然二糖Manα（1,2）Man相似的抑制值，对DC-SIGN具有良好的亲和力，可以被认为是针对改良抑制剂进行进一步结构修饰的可能候选物。
• Synthesis of carbocyclic analogues of the mannosyl trisaccharide: ether- and imino-linked methyl 3,6-bis(5a-carba-α-d-mannopyranosyl)-3,6-dideoxy-α-d-mannopyranosides
  作者：Seiichiro Ogawa、Shin-ichi Sasaki、Hidetoshi Tsunoda

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00121-9

  日期：1995.9

  Carbocyclic analogues 2 and 3 of the "trimannosyl structure 1", methyl 3,6-bis(5a-carba-alpha-D-mannopyranosyl)-3,6-dideoxy-alpha-D-ma nnopyranosides bonded by way of respective ether and imino linkages, were synthesized. The ether 2 had no inhibitory activity against alpha-D-mannosidase; in contrast, the imino compound 3 was a mild inhibitor. Furthermore, the inhibitory activity of 4, related to 3

  “三甘露糖基结构1”的碳环类似物2和3，甲基3,6-双（5a-卡巴-α-D-甘露吡喃糖基）-3,6-二脱氧-α-D-mannopyranosides通过各自的醚和亚氨基键，合成。醚2对α-D-甘露糖苷酶没有抑制活性。相反，亚氨基化合物3是温和的抑制剂。此外，通过在糖-糖部分的C-5和C-5a之间引入不饱和度，与3相关的4的抑制活性显示出更大。