(R)-4-Benzyloxy-3-((S)-2,2-dimethyl-5-phenylsulfanyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyric acid | 340142-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-Benzyloxy-3-((S)-2,2-dimethyl-5-phenylsulfanyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyric acid
• 英文别名: (3R)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-5-phenylsulfanyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 340142-39-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅S
• 分子量: 402.511
• InChiKey: QREOPQAXUSQHLG-HXOQZHHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyloxy-3-((S)-2,2-dimethyl-5-phenylsulfanyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 sodium peroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (3aR,4S,5R,7R,7aS)-7-Benzyloxymethyl-5-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  合成β-氨基半乳糖二糖的聚合策略。

  摘要：

  [文字中的反应]通过从中心“糖苷”组分22和相应的“糖苷配基”链段，单糖醇23a制备1和4，说明了合成β-氨基甲酸酯-半乳糖二糖的收敛策略。或23b。关键步骤是通过羰基碳鎓离子-烯醇醚环化形成羧甲基环。

  DOI：

  10.1021/ol0156906
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Benzyloxy-3-((S)-2,2-dimethyl-5-phenylsulfanyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyraldehyde 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-4-Benzyloxy-3-((S)-2,2-dimethyl-5-phenylsulfanyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  合成β-氨基半乳糖二糖的聚合策略。

  摘要：

  [文字中的反应]通过从中心“糖苷”组分22和相应的“糖苷配基”链段，单糖醇23a制备1和4，说明了合成β-氨基甲酸酯-半乳糖二糖的收敛策略。或23b。关键步骤是通过羰基碳鎓离子-烯醇醚环化形成羧甲基环。

  DOI：

  10.1021/ol0156906

文献信息

• Synthesis of carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides and higher pseudooligosaccharides
  作者：Ian Cumpstey

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.008

  日期：2009.11

  This minireview covers synthetic methods towards carbasugar-containing non-glycosidically linked pseudodisaccharides or higher pseudooligosaccharides. Carbocyclic pyranose mimetics (saturated or unsaturated between C-5 and C-5a) are linked by ether, thioether or amine bridges to carbohydrates or other carbasugars.

  这份简短的综述涵盖了针对含碳水化合物的非糖苷键连接的假二糖或高级假寡糖的合成方法。碳环吡喃糖模拟物（在C-5和C-5a之间饱和或不饱和）通过醚桥，硫醚桥或胺桥连接到碳水化合物或其他Carcarbugars。
• A Convergent Strategy for the Synthesis of β-Carba-galacto-disaccharides
  作者：Xuhong Cheng、Noshena Khan、Govindaraj Kumaran、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/ol0156906

  日期：2001.5.1

  [reaction in text] A convergent strategy for the synthesis of beta-carba-galacto-disaccharides is illustrated by the preparation of 1 and 4, from a central "glycone" component 22, and the corresponding "aglycone" segments, monosaccharide alcohols, 23a or 23b. The key step is the formation of the carbasugar ring via an oxocarbenium ion-enol ether cyclization.

  [文字中的反应]通过从中心“糖苷”组分22和相应的“糖苷配基”链段，单糖醇23a制备1和4，说明了合成β-氨基甲酸酯-半乳糖二糖的收敛策略。或23b。关键步骤是通过羰基碳鎓离子-烯醇醚环化形成羧甲基环。