N-<2-(p-nitrophenoxy)ethyl>aniline | 25836-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(p-nitrophenoxy)ethyl>aniline
• 英文别名: 2-(4'-nitrophenoxy)-1-anilinoethane；N-(2-(4-nitrophenoxy)ethyl)aniline；N-[2-(4-nitro-phenoxy)-ethyl]-aniline；N-[2-(4-Nitro-phenoxy)-aethyl]-anilin；2-Anilino-1-(4-nitro-phenoxy)-aethan；N-<2-(4-Nitro-phenoxy)-ethyl>-anilin；Benzenamine, N-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-；N-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]aniline
• CAS: 25836-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: WQBWLBFYGGLJTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(p-nitrophenoxy)ethyl>aniline 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到N-(p-nitrophenyl)-2-anilonoethanol
  参考文献：
  名称：

  氨基醚中的光致分子内芳香亲核取代（光微笑重排）

  摘要：

  在 1-(对硝基苯氧基)-ω-苯胺基烷烃 p-O2NC6H4O(CH2)nNHPh(n=2-5) 的同源系列中，光和碱诱导分子内重排，产生 N-(对硝基苯基) -ω-苯胺基-1-烷醇，p-O2NC6H4N(Ph)(CH2)nOH。乙腈中的反应速率呈异常顺序，n=4>5>3>2，加入三乙胺后反应相反。提出了通过自由基离子对和螺型迈森海默络合物进行光重排的机制。在此机理的基础上讨论了反应速率顺序的异常。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.462
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基乙醇胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-<2-(p-nitrophenoxy)ethyl>aniline
  参考文献：
  名称：

  N-（2-羟烷基）-对硝基苯磺酰胺脱磺双微笑的动力学

  摘要：

  对于形成的机构支承Ñ（2-羟乙基） - - p -nitroanilines通过碱催化的脱磺化ñ - （2-羟乙基） - p -nitrobenzenesulphonamides已经通过动力学调查获得。还研究了在氮上带有烷基和芳基取代基或羟基上的C-烷基取代基α-或β-的衍生物。取代基对（i）磺酰胺基团被相邻羟基的分子内芳族置换和（ii）中间体2-（p的重排）的速率和碱基依赖性的影响已经确定了该双Smiles的重排序列的-硝基苯氧基）烷基胺。中间氨基醚是首次在光谱上检测到，在某些情况下已被分离出来。

  DOI：

  10.1039/p29760001741

文献信息

• A Simple Method for N-Phenoxyethylation of Anilines
  作者：G. Romanelli、J. Jios、O. Guaymas、R. Piovoso、J. Autino

  DOI：10.3390/50300562

  日期：——

  title compounds, to be checked later in novel syntheses of heterocyclic compounds. To the best of our knowledge, there was no report in the literature of any well-established method for the preparation of N-(2-phenoxyethyl)anilines 1.

  我们想寻找新的反应条件来制备标题化合物，以便稍后在杂环化合物的新合成中进行检查。据我们所知，文献中没有关于制备 N-（2-苯氧基乙基）苯胺 1 的任何成熟方法的报道。
• Spectroscopic and Kinetic Study of an Intramolecular Aromatic Nucleophilic Photosubstitution. Reaction Mechanism of a Photo-Smiles Rearrangement
  作者：Kenji Yokoyama、Ryoichi Nakagaki、Junko Nakamura、Kiyoshi Mutai、Saburo Nagakura

  DOI：10.1246/bcsj.53.2472

  日期：1980.9

  Photo-Smiles rearrangement reaction of N-[ω-(p-nitrophenoxy)alkyl]aniline was studied by measuring the absorption spectra of transient species. Two intermediates A and B were observed and were assigned to a solvated ion pair and the Meisenheimer complex, respectively. The reaction scheme, starting material→intramolecular charge transfer on excitation→A→B→final product, was derived from the relative

  通过测量瞬态物质的吸收光谱研究了 N-[ω-(对硝基苯氧基)烷基]苯胺的 Photo-Smiles 重排反应。观察到两种中间体 A 和 B，并分别分配给溶剂化离子对和 Meisenheimer 复合物。反应方案，起始材料→激发时分子内电荷转移→A→B→最终产物，源自A和B的相对产率和寿命，以及溶剂极性、三乙胺和氧的影响，以及每一步反应的烷基链长。
• Bifunctional reactivity of the nitrophenoxyl group in intramolecular photoreactions
  作者：Kiyoshi Mutai、Hideyuki Tukada、Ryoichi Nakagaki

  DOI：10.1021/jo00016a017

  日期：1991.8

  The photochemical behavior of a homologous series of compounds, p-O2NC6H4O(CH2)(n)NHPh (n = 2-10, 12, and 16) in acetonitrile is reported. The lower (n = 2-6) homologues undergo an apparently nucleophilic type rearrangement to give omega-((p-nitrophenyl)amino)alkanol, while the higher homologues (n greater-than-or-equal-to 8) undergo an intramolecular photoredox reaction accompanied by C-N bond cleavage to give omega-(p-nitrosophenoxy)alkanal and aniline. The n = 7 homologue is situated at the switching point of these two reaction pathways, exhibiting neither type of photoreactions. Photoinduced intramolecular electron transfer to generate a radical ion pair is observed for all homologues, and the quantum yield decreases with increasing chain length. This species is the intermediate in the photorearrangement, for which the effect of base-catalysis is discussed in connection with the reaction mechanism. Comparison of the quantum yield for the electron transfer in 1 with that in 1-(anilinomethyl)-4-((p-nitrophenoxy)methyl)cyclohexane reveals the dominance of through-bond electron-transfer mechanism in the higher (n greater-than-or-equal-to 6) homologues. The reaction quantum yield vs chain length profile is discussed in terms of the relative quantum yield of the radical ion pair, the chain conformation, and the photoredox reaction mechanism.
• Oki,M.; Mutai,K., Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 1969, vol. 25, p. 1941 - 1951
  作者：Oki,M.、Mutai,K.

  DOI：——

  日期：——
• Autino, Juan C.; Bruzzone, Liliana; Romanelli, Gustavo P., Anales de Quimica, 1998, vol. 94, # 4-5, p. 292 - 294
  作者：Autino, Juan C.、Bruzzone, Liliana、Romanelli, Gustavo P.、Jios, Jorge L.、Ancinas, Horacio A.

  DOI：——

  日期：——