2-<4-(p-toluenesulfonamido)-phenyl>ethanol | 70274-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<4-(p-toluenesulfonamido)-phenyl>ethanol
• 英文别名: 2-<4-(p-toluenesulfonamide)phenyl>ethanol；2-<4-(p-toluenesulfonamido)phenyl>ethanol；2-<4-(Tosylamido)-phenyl>-ethanol；2-[4-(Tosylamido)-phenyl]-ethanol；N-[4-(2-hydroxyethyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 70274-98-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃S
• 分子量: 291.371
• InChiKey: FHNVWJYXTMVBEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4-(p-toluenesulfonamido)-phenyl>ethanol 在 Wilkinson's catalyst 、 sodium ethanolate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-{4-[2-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-phenyl}-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of trisaccharide antigenic determinants for the branch points in natural dextrans and their protein conjugates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85131-9
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯溴甲烷 作用下， 以96 %的产率得到2-<4-(p-toluenesulfonamido)-phenyl>ethanol
  参考文献：
  名称：

  一种脱除醇上硅类保护基的方法

  摘要：

  本发明公开了一种脱除醇上多种硅类保护基(‑SiR’3)的方法。该方法包括以下步骤：将原料(RO‑SiR’3)与催化剂加入到含有溶剂的反应瓶中，在7W UV灯或目光照射下反应4～8h，将反应产物提纯后得到相应的脱除硅类的醇(ROH)；其中，所述原料为醇的不同硅醚(RO‑SiR’3)；所述催化剂为三氯溴甲烷(BrCCl3)，所述溶剂为甲醇、乙醇或其混合溶剂。本发明方法操作简单、条件温和、产率高(70～98％)、适用性广、原料廉价易得、节能环保，为脱除醇上硅类保护基提供了一条更好的途径。

  公开号：

  CN116606185A

文献信息

• The use of 2-O-acyl-1-O-sulfonyl-d-galactopyranose derivatives in β-d-galactopyranoside synthesis
  作者：H. Fredrick Vernay、Eliezer S. Rachaman、Ronald Eby、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/0008-6215(80)90007-5

  日期：1980.1

  Abstract Several 1-O-sulfonyl derivatives of d -galactopyranose having a participating benzoyl or p-methoxybenzoyl group at O-2 were synthesized from the corresponding d -galactopyranosyl chloride derivatives by use of silver p-toluenesulfonate or trifluoroethanesulfonate in acetonitrile. The reaction of the 1-O- sulfonyl- d -galactopyranose derivatives with several alcohols in various solvents at

  摘要用对甲苯磺酸银或三氟乙烷磺酸银在乙腈中，由相应的d-吡喃半乳糖酰氯衍生物，合成了在O-2上具有苯甲酰基或对甲氧基苯甲酰基的d-吡喃半乳糖的1-O-磺酰基衍生物。1-O-磺酰基-d-吡喃半乳糖衍生物与几种醇在不同时间和温度下在多种溶剂中的反应用作模型反应，以确定用于高产率合成立体选择性β-d-吡喃半乳糖苷的最佳条件。该方法用于以高收率制备几种含β-d-吡喃半乳糖基的二糖。
• Synthesis of Standardized Building Blocks as a β-D-Mannosyl Donors with a Temporary Protection to be 3,6-Di-<i>O</i>-glycosyl Acceptors, for Constructing the Inner Core of Glycoproteins and Artificial Antigens
  作者：El Sayed H. El Ashry、Conrad Schuerch

  DOI：10.1246/bcsj.59.1581

  日期：1986.5

  The synthesis was started by methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside, which upon benzylation, deisopropylidenation, and selective acetolysis of the 6-O-benzyl group afforded the corresponding tetraacetate, which could be converted to 3,6-di-O-allyl-4-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose. The orthoester could be separated into the exo and endo isomers. Hydrolysis of the orthoester

  已经实现了具有 D-甘露糖构型的糖蛋白核心块的合成方案，其标准化为 3,6-二-O-糖基受体并作为 β-D-甘露糖基供体进行立体选择性反应。该合成由甲基 2,3-O-异亚丙基-α-D-甘露糖苷开始，通过苄基化、脱异亚丙基化和 6-O-苄基的选择性乙酰水解得到相应的四乙酸酯，其可转化为 3,6 -二-O-烯丙基-4-O-苄基-1,2-O-(1-甲氧基亚乙基)-β-D-吡喃甘露糖。原酸酯可以分为外型和内型异构体。原酸酯环水解，然后与甲磺酰氯反应得到 3,6-二-O-烯丙基-4-O-苄基-2-O-甲磺酰基-α-D-吡喃甘露糖基氯，通过其 1-O-三氟乙磺酸盐与 2-[4-(对甲苯磺酰氨基)苯基]乙醇反应得到相应的糖苷，β:α 的比例为 3:1。β-糖苷的脱烯丙基化得到适合支化的二醇，并且可以在 6 位选择性反应。
• The synthesis of α- and β-(1 → 2)- and -(1 → 3)-linked glucopyranose disaccharides and their protein conjugates
  作者：Ronald Eby、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88056-8

  日期：1982.4

  -toluenesulfonamido)phenyl]ethyl α- and β- d -glucopyranosides. Disaccharides having the structure α- d -Glc p -(1 → 2)-α- d -Glc p , α- d -Glc p -(1 → 3)-α- d -Glc p , β- d -Glc p -(1 → 2)-β- d -Glc p , and β- d -Glc p -(1 → 3)-α- d -Glc p were synthesized. The oligosaccharides were debenzylated with sodium in liquid ammonia to give disaccharides having a free primary aromatic amino group, which were converted

  摘要2,3,4-三-O-苄基-6-O-（N-苯基氨基甲酰基）-1-O-甲苯磺酰基-d-吡喃葡萄糖和3,4,6-三-O-苄基-2-O-p使-硝基苯甲酰基-1-O-甲苯磺酰基-d-吡喃葡萄糖与部分封闭的2- [4-（对甲苯磺酰胺基）苯基]乙基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷反应。结构为α-d -Glc p-（1→2）-α-d -Glc p的二糖，α-d -Glc p-（1→3）-α-d -Glc p，β-d -Glc p合成了-（1→2）-β-d-Glcp和β-d-Glcp-（1→3）-α-d-Glcp。将寡糖在液体氨中用钠脱苄基，得到具有游离伯芳族氨基的二糖，将其转化为异硫氰酸酯衍生物，然后与各种蛋白质偶联，得到相应的缀合物。
• US5686484A
  申请人：——

  公开号：US5686484A

  公开（公告）日：1997-11-11
• The synthesis of trisaccharide antigenic determinants for the branch points in natural dextrans and their protein conjugates
  作者：Ronald Eby、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85131-9

  日期：1980.2