(E)-3-(Benzenesulfonyl)-2-propenyl phenyl ether | 77825-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(Benzenesulfonyl)-2-propenyl phenyl ether
• 英文别名: trans-3-phenoxy-1-(phenylsulfonyl)propene；[[(1E)-3-Phenoxy-1-propenyl]sulfonyl]benzene；[(E)-3-(benzenesulfonyl)prop-2-enoxy]benzene
• CAS: 77825-83-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: ZZFIEVARCULTGQ-NTUHNPAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  483.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(Benzenesulfonyl)-2-propenyl phenyl ether 在 disodium telluride 作用下， 以66%的产率得到烯丙基苯基醚
  参考文献：
  名称：

  Some further novel transformations of geminal (pyridine-2-thiyl) phenylsulphones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80699-7
• 作为产物：
  描述：

  phenylselenyl benzenesulfonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 67.08h， 生成 (E)-3-(Benzenesulfonyl)-2-propenyl phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Selenosulfonation: boron trifluoride catalyzed or thermal addition of selenosulfonates to olefins. A novel regio- and stereocontrolled synthesis of vinyl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a021

文献信息

• Polystyrene-Supported Selenosulfonates: Efficient Reagents for Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Vinyl Sulfones
  作者：Hao Qian、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-2001-18779

  日期：——

  Two novel polystyrene-supported selenosulfonates reagents have been developed. As reagents for boron trifluoride catalyzed or AIBN catalyzed addition to olefins were successfully demonstrated and have been used for regioselective synthesis of vinyl sulfones.

  开发了两种新型聚苯乙烯支持的硒磺酸盐试剂。这些试剂作为催化剂，成功展示了在氟化硼催化或AIBN催化下对烯烃的加成反应，并已用于选择性合成乙烯亚磺酸盐。
• Silver Nitrate Catalyzed Sulfonylation of O-Propargyl Alkynes
  作者：Paulo H. Menezes、Bárbara G. Sátiro、Igor M. R. Moura、Cláudia L. A. Almeida、Queila P. B. Freitas、Roberta A. Oliveira

  DOI：10.1055/a-2205-5806

  日期：——

  lower-cost metals under environmentally friendly conditions is still a challenge. Herein, we report an efficient strategy for the synthesis of vinyl sulfones from O-propargyl alkynes and sodium salts of sulfinic acids using silver nitrate, an inexpensive and readily available catalyst, under air atmosphere using aqueous conditions. The products were obtained in good to moderate yields, and the mechanism

  在环境友好的条件下开发基于低成本金属的新催化方法仍然是一个挑战。在此，我们报告了一种使用硝酸银（一种廉价且易于获得的催化剂）在空气气氛下使用水性条件从O-炔丙基炔和亚磺酸钠盐合成乙烯基砜的有效策略。产物以良好到中等的收率获得，并且还研究了反应机理。
• Nickel-Catalyzed Direct Sulfonylation of Styrenes and Unactivated Aliphatic Alkenes with Sulfonyl Chlorides
  作者：Wei-Hao Rao、Ying-Ge Li、Li−Li Jiang、Chang Gao、Yi-Zhuo Wang、Jia-Fan Liu、Fu-Yu Zhou、Guo-Dong Zou、Xinhua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00094

  日期：2024.7.19

  with sulfonyl chlorides has been developed using 1,10-phenanthroline-5,6-dione as the ligand. Unactivated alkenes and styrenes including 1,1-, 1,2-disubstituted alkenes can be subjected to the protocol, and a wide range of vinyl sulfones was obtained in high to excellent yields with good functional group compatibility. Notably, the process did not allow the desulfonylation of sulfonyl chloride or chlorosulfonylation

  使用 1,10-菲咯啉-5,6-二酮作为配体，开发了镍催化的烯烃与磺酰氯的直接磺酰化反应。未活化的烯烃和苯乙烯（包括 1,1-, 1,2-二取代烯烃）可以接受该方案，并且以高至优异的产率获得了各种乙烯基砜，并且具有良好的官能团相容性。值得注意的是，该方法不允许磺酰氯脱磺酰化或烯烃氯磺酰化。自由基捕获实验支持磺酰自由基可能产生并引发该过程中的后续转化。
• Regiocontrolled synthesis of mono-, di-, and trisubstituted cyclohexenones by cycloaddition of vinyl sulfones to 1-methoxy-3-[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-butadienes. Conversion of alkenes into effective dienophilic reagents
  作者：William A. Kinney、Gary D. Crouse、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00173a040

  日期：1983.12
• An indirect method for engaging unactivated alkenes as effective dienophiles in regioselective Diels-Alder reactions
  作者：Leo A. Paquette、Gary D. Crouse

  DOI：10.1021/jo00149a035

  日期：1983.1