3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl phenylcarbonate | 263358-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl phenylcarbonate
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-phenoxycarbonyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] 4-methylbenzoate
• CAS: 263358-65-2
• 化学式: C₄₂H₄₀O₉
• 分子量: 688.774
• InChiKey: VESHBOHQJZOBRX-GCKSPRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl phenylcarbonate 在 calcium sulfate 、 三甲基乙腈 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到Bz(4-Me)(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]a-Glc1Me
  参考文献：
  名称：

  The Trityl Tetrakis(pentafluorophenyl)borate Catalyzed Stereoselective Glycosylation Using New Glycosyldonor, 3,4,6-Tri-O-benzyl-2-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl Phenylcarbonate

  摘要：

  三苯基四氟苯酯 [TrB(C6F5)4] 催化的各种二糖的立体选择性合成成功地通过处理一种新的 2-O-酰基保护的糖苷供体 3,4,6-三-O-苄基-2-O-对甲苯酰基-β-D-葡萄糖噻吩碳酸酯与几种糖苷接受体硫糖苷进行，实现了高产率的相应二糖的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.122
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基高碘酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl phenylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  The Trityl Tetrakis(pentafluorophenyl)borate Catalyzed Stereoselective Glycosylation Using New Glycosyldonor, 3,4,6-Tri-O-benzyl-2-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl Phenylcarbonate

  摘要：

  三苯基四氟苯酯 [TrB(C6F5)4] 催化的各种二糖的立体选择性合成成功地通过处理一种新的 2-O-酰基保护的糖苷供体 3,4,6-三-O-苄基-2-O-对甲苯酰基-β-D-葡萄糖噻吩碳酸酯与几种糖苷接受体硫糖苷进行，实现了高产率的相应二糖的合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.122

文献信息

• Stereoselective Glycosylation of Thioglycosides Promoted by Respective Combinations of<i>N</i>-Iodo- or<i>N</i>-Bromosuccinimide and Trityl Tetrakis(pentafluorophenyl)borate. Application to One-Pot Sequential Synthesis of Trisaccharide
  作者：Kazuya Takeuchi、Takayuki Tamura、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2000.124

  日期：2000.2

  New highly effective promoter system for the glycosylation of thioglycoside, the combined use of stoichiometric amount of either N-iodosuccinimide or N-bromosuccinimide and a catalytic amount of TrB(C6F5)4, was developed and was successfully applied to the one-pot sequential synthesis of trisaccharides. In the first glycosylation step, 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl phenylcarbonate

  开发了硫糖苷糖基化的新型高效促进剂系统，结合使用化学计量量的 N-碘代琥珀酰亚胺或 N-溴代琥珀酰亚胺和催化量的 TrB(C6F5)4，并成功应用于一锅法顺序合成三糖。在第一个糖基化步骤中，3,4,6-tri-O-benzyl-2-Op-toluoyl-β-D-glupyranosyl phenylcarbonate 在催化量的 TrB(C6F5)4 存在下用硫代糖苷处理，并且通过将 N-碘代琥珀酰亚胺或 N-溴代琥珀酰亚胺进一步添加到最初得到的反应混合物中，以一锅方式提供相应的三糖，从而进行随后的甲基 α-D-糖苷糖基化。
• The Trityl Tetrakis(pentafluorophenyl)borate Catalyzed Stereoselective Glycosylation Using New Glycosyldonor, 3,4,6-Tri-<i>O</i>-benzyl-2-<i>O</i>-<i>p</i>-toluoyl-β-D-glucopyranosyl Phenylcarbonate
  作者：Kazuya Takeuchi、Takayuki Tamura、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2000.122

  日期：2000.2

  The trityl tetrakis(pentafluorophenyl)borate [TrB(C6F5)4] catalyzed stereoselective synthesis of various disaccharides was successfully carried out by treating a new 2-O-acyl-protected glycosyl donor, 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-p-toluoyl-β-D-glucopyranosyl phenylcarbonate, with several glycosyl acceptors, thioglycosides, affording the corresponding disaccharides in high yields.

  三苯基四氟苯酯 [TrB(C6F5)4] 催化的各种二糖的立体选择性合成成功地通过处理一种新的 2-O-酰基保护的糖苷供体 3,4,6-三-O-苄基-2-O-对甲苯酰基-β-D-葡萄糖噻吩碳酸酯与几种糖苷接受体硫糖苷进行，实现了高产率的相应二糖的合成。