2-fluoro-6-(methoxymethoxy)benzoic acid | 368422-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-6-(methoxymethoxy)benzoic acid
• CAS: 368422-22-4
• 化学式: C₉H₉FO₄
• 分子量: 200.166
• InChiKey: BSQHNMMSMWHKBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-6-(methoxymethoxy)benzoic acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到2-氟-6-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  氟酚和（三氟甲基）酚作为位点选择性金属化反应的底物：保护或不保护

  摘要：

  O-甲氧基甲基 (MOM) 保护的氟酚类可以完全金属化，然后进行位点选择性亲电取代。2-和4-异构体表现出矛盾的反应性：当使用丁基锂时，在与 O 相邻的位置发生去质子化，而与 F 相邻的位置受到超碱性混合物的攻击。丁基锂和叔丁醇钾 (LIC-KOR)。MOM 保护的（三氟甲基）苯酚仅在 O 邻位发生反应。间位异构体提供了另一个可选位点选择性的例子，在 2-位与 LIC-KOR 试剂进行 H/金属交换，在 6-位与仲丁基锂进行交换。未保护的（三氟甲基）苯酚也可以在 O-去质子化后进行邻位金属化，尽管生成的产物产率适中。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2911::aid-ejoc2911>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 在 五甲基二乙烯三胺 、 仲丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-fluoro-6-(methoxymethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氟酚和（三氟甲基）酚作为位点选择性金属化反应的底物：保护或不保护

  摘要：

  O-甲氧基甲基 (MOM) 保护的氟酚类可以完全金属化，然后进行位点选择性亲电取代。2-和4-异构体表现出矛盾的反应性：当使用丁基锂时，在与 O 相邻的位置发生去质子化，而与 F 相邻的位置受到超碱性混合物的攻击。丁基锂和叔丁醇钾 (LIC-KOR)。MOM 保护的（三氟甲基）苯酚仅在 O 邻位发生反应。间位异构体提供了另一个可选位点选择性的例子，在 2-位与 LIC-KOR 试剂进行 H/金属交换，在 6-位与仲丁基锂进行交换。未保护的（三氟甲基）苯酚也可以在 O-去质子化后进行邻位金属化，尽管生成的产物产率适中。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2911::aid-ejoc2911>3.0.co;2-w

文献信息

• Myxochelin-Inspired 5-Lipoxygenase Inhibitors: Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Sebastian Schieferdecker、Stefanie König、Simona Pace、Oliver Werz、Markus Nett

  DOI：10.1002/cmdc.201600536

  日期：2017.1.5

  on human 5-lipoxygenase in both cell-free and cell-based assays. Structure-activity relationship analysis revealed that the secondary alcohol function and only chiral center of myxochelin A is not required for biological activity. By expanding the diaminoalkane linker of the two aromatic residues it was possible to generate a myxochelin derivative with superior activity against 5-lipoxygenase in intact

  制备了总共48种天然产物粘球蛋白A的类似物，并在无细胞和基于细胞的试验中评估了它们对人5-脂氧合酶的抑制作用。结构-活性关系分析表明，仲醇功能和粘钩蛋白A的仅手性中心不是生物活性所必需的。通过扩展两个芳族残基的二氨基链烷烃连接基，有可能产生对完整细胞中的5-脂氧合酶具有优异活性的粘球蛋白衍生物。