2,5-dimethylpyrimidine | 74536-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-dimethylpyrimidine
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2,5-dimethyl-6-oxo-1H-pyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 74536-25-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00833126
• 分子量: 196.206
• InChiKey: XGSSAVKYZMJLPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethylpyrimidine 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-Chloro-5-methyl-2-((Z)-styryl)-pyrimidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素博来霉素的合成研究。十三。合成2-甲酰基嘧啶，博来霉素的嘧啶部分的关键中间体。

  摘要：

  成功实现了博来霉素嘧啶核的高效合成。二乙氧基乙酰胺与乙基乙氧基丙二酸酯反应生成了产率为76%的乙基2-二乙氧基甲基-6-羟基-5-甲基嘧啶-4-羧酸酯；随后，通过与POCl3反应，该产物转化为产率为85%的乙基6-氯-2-甲醛-5-甲基嘧啶-4-羧酸酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.515
• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,5-dimethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 2-substituted pyrimidines. Studies directed toward the synthesis of the pyrimidine moiety of bleomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a037

文献信息

• Redd, J.Ty; Bradshaw, Jerald S.; Huszthy, Peter, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 4, p. 1047 - 1052
  作者：Redd, J.Ty、Bradshaw, Jerald S.、Huszthy, Peter、Izatt, Reed M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of benzoylpyrimidines as antagonists of the corticotropin-releasing factor-1 receptor
  作者：Thomas R Webb、Terry Moran、Charles Q Huang、James R McCarthy、Dimitri E Grigoriadis、Chen Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.072

  日期：2004.8

  A series of benzoylpyrimidines derived from the anilinepyrimidine CRF1 antagonists were synthesized. Several synthetic routes were developed to explore the SAR of this series of compounds. Compounds such as 8d (K-i = 15 nM) exhibited high binding affinities at the human CRF1 receptor. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic studies on an antitumor antibiotic, bleomycin. XIII. Synthesis of 2-formylpyrimidine, a key intermediate for the pyrimidine moiety of bleomycin.
  作者：MASAMI OTSUKA、SUSUMU KOBAYASHI、MASAJI OHNO、YOJI UMEZAWA、HAJIME MORISHIMA、HAMAO UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.515

  日期：——

  An efficient synthesis of the pyrimidine nucleus of bleomycin was achieved. The reaction of diethoxyacetamidine and ethyl ethoxalylpropionate gave ethyl 2-diethoxymethyl-6-hydroxy-5-methylpyrimidine-4-carboxylate in 76% yield ; this product was then converted into ethyl 6-chloro-2-formyl-5-methylpyrimidine-4-carboxylate in 85% yield by treatment with POCl3.

  成功实现了博来霉素嘧啶核的高效合成。二乙氧基乙酰胺与乙基乙氧基丙二酸酯反应生成了产率为76%的乙基2-二乙氧基甲基-6-羟基-5-甲基嘧啶-4-羧酸酯；随后，通过与POCl3反应，该产物转化为产率为85%的乙基6-氯-2-甲醛-5-甲基嘧啶-4-羧酸酯。
• Chemistry of 2-substituted pyrimidines. Studies directed toward the synthesis of the pyrimidine moiety of bleomycin
  作者：William K. Hagmann、Fatima Z. Basha、Mitsunori Hashimoto、R. Bruce Frye、Shosuke Kojo、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/jo00320a037

  日期：1981.3