2-壬炔酸-顺-3-己烯酯 | 68480-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-壬炔酸-顺-3-己烯酯
• 中文别名: 2-壬炔酸-顺-3-己烯-1-基酯；2-壬酸-顺式-3-己酯；2-壬炔酸顺3-己烯基-1-酯；顺-3-己烯基-2-壬炔酸酯
• 英文名称: (Z)-Hex-3-enyl oct-2-ynoate
• 英文别名: (3Z)-Hex-3-enyl oct-2-ynoate；cis-hex-3-enyl oct-2-ynoate；2-Nonynoic Acid cis-3-Hexen-1-yl Ester；[(Z)-hex-3-enyl] non-2-ynoate
• CAS: 68480-29-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: PDPNRGJWKDIKKR-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 密度：
  0.90
• 闪点：
  110 °C
• LogP：
  5.938 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-壬炔酸-顺-3-己烯酯 在 2,6-二溴吡啶氧化物 、 pyridine hydrofluoride 、 JohnPhosAuNTf₂ 作用下， 以68%的产率得到(Z)-hex-3-en-1-yl 2-fluoro-3-oxononanoate
  参考文献：
  名称：

  金催化的炔基酯和酮的氟化：有效地获得氟化的1,3-二羰基化合物

  摘要：

  我们开发了一种有效的合成2-氟-1,3-二羰基化合物的方法，该方法使用容易获得的炔基酮或酯作为起始原料。关键步骤是将氟化氢（HF）插入到金卡宾中间体中，该中间体是由阳离子金催化的N-氧化物加成至炔基酮或酯而生成的。该方法具有出色的化学收率和区域选择性，并具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701179

文献信息

• Gold-catalyzed Fluorination of Alkynyl Esters and Ketones: Efficient Access to Fluorinated 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Xiaojun Zeng、Zhichao Lu、Shiwen Liu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201701179

  日期：2017.11.23

  We developed an efficient synthesis of 2-fluoro-1,3-dicarbonyl compounds using readily available alkynyl ketones or esters as starting material. The key step is the insertion of hydrogen fluoride (HF) to the gold carbene intermediate generated from cationic gold catalyzed addition of N-oxides to alkynyl ketones or esters. This method gives excellent chemical yields and regioselectivity with good functional

  我们开发了一种有效的合成2-氟-1,3-二羰基化合物的方法，该方法使用容易获得的炔基酮或酯作为起始原料。关键步骤是将氟化氢（HF）插入到金卡宾中间体中，该中间体是由阳离子金催化的N-氧化物加成至炔基酮或酯而生成的。该方法具有出色的化学收率和区域选择性，并具有良好的官能团耐受性。

表征谱图