1,3-bis[5-(imidazole-2-ylthio)pentyl]-6-methyluracil | 1333467-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,3-bis[5-(imidazole-2-ylthio)pentyl]-6-methyluracil
• 英文别名: 1,3-bis[5-(1H-imidazol-2-ylsulfanyl)pentyl]-6-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1333467-53-0
• 化学式: C₂₁H₃₀N₆O₂S₂
• 分子量: 462.64
• InChiKey: BDZDXVJLAARKSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基咪唑 、 1,3-bis(5-bromopentyl)-6-methyluracil 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到1,3-bis[5-(imidazole-2-ylthio)pentyl]-6-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of acyclic and macrocyclic uracils bridged with five-membered heterocycles

  摘要：

  Replacement of terminal atoms of Br in 1,3-bis(bromopentyl)-5(6)-substituted uracils with 2-mercapto-5-methyl-1,3,4-thiadiazole, 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole, 2-mercaptoimidazole, and 2-mercaptobenzimidazoles resulted in a series of acyclic compounds and isomeric heterocyclophanes. Structures of macrocyclic regioisomers were unambiguously determined by NMR data. One of the regioisomers exhibits a hypochromic effect with respect to model compounds. The acyclic uracils obtained bridged with five-membered heterocycles are alkylated with methyliodide and methyl tosylate, and oxidated with m-CPBA. H2O2, and I-2. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.034