(R)-2-amino-4,4-dichlorobutanoic acid | 111321-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-4,4-dichlorobutanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-amino-4,4-dichlorobutanoic acid
• CAS: 111321-26-7
• 化学式: C₄H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 172.011
• InChiKey: DGJTWBMINQYSMS-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-azido-4,4-dichlorobutanoate 生成 (R)-2-amino-4,4-dichlorobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光学纯的L-阿曼霉素及其D-异构体的简便合成。使用面包酵母，高度对映选择性还原（E）-和（Z）-2,4,4-三氯-2-丁烯酸甲酯的CC双键

  摘要：

  使用甲基（E）制备光学纯的L-阿曼霉素[（S）-2-氨基-4,4-二氯丁酸]及其D-异构体[（R）-2-氨基-4,4-二氯丁酸]。-和（Z）-2,4,4-三氯-2-丁烯酸酯为关键中间体，在84〜92和97中用面包酵母还原为（R）-和（S）-2,4,4-三氯丁酸酯ee分别为〜98％ee，产率为60〜65％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95950-1

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure D- and L-Armentomycin and Its Difluoro Analogues from Aspartic Acid
  作者：Dirk Winkler、Klaus Burger

  DOI：10.1055/s-1996-4409

  日期：1996.12

  The synthesis of both enantiomers of 2-amino-4,4-dichlorobutanoic acid (armentomycin) and their fluoro analogues from aspartic acid via 2-amino-4-oxobutanoic acid protected with hexafluoroacetone is described.

  介绍了通过六氟丙酮保护的 2-氨基-4-氧代丁酸从天冬氨酸合成 2-氨基-4,4-二氯丁酸（安霉素）的两种对映体及其氟类似物。
• A facile synthesis of optically pure L-armentomycin and its D-isomer.Highly enantioselective reduction of the CC double bond of methyl (E)- and (Z)-2,4,4-trichloro-2-butenoate by using baker's yeast
  作者：Masanori Utaka、Satoshi Konishi、Toshiyasu Okubo、Sadao Tsuboi、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95950-1

  日期：——

  Optically pure L-armentomycin [(S)-2-amino-4,4-dichlorobutanoic acid] and its D-isomer [(R)-2-amino-4,4-dichlorobutanoic acid] were prepared by using methyl (E)- and (Z)-2,4,4-trichloro-2-butenoate as key intermediate, which were reduced with baker's yeast to (R)- and (S)-2,4,4-trichlorobutanoate in 84~92 and 97~98% ee, respectively, in 60~65% yields.

  使用甲基（E）制备光学纯的L-阿曼霉素[（S）-2-氨基-4,4-二氯丁酸]及其D-异构体[（R）-2-氨基-4,4-二氯丁酸]。-和（Z）-2,4,4-三氯-2-丁烯酸酯为关键中间体，在84〜92和97中用面包酵母还原为（R）-和（S）-2,4,4-三氯丁酸酯ee分别为〜98％ee，产率为60〜65％。