2-对甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 20335-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-对甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 中文别名: 二盐酸邻联茴香胺；二盐酸邻联茴香胺盐酸盐；3,3'-二甲氧基联苯胺盐酸盐
• 英文名称: 2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: N-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；Isoquinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-2-(p-tolylsulfonyl)-；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 20335-69-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: ABXZGZXVLBYJDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  <0.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-对甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 一氧化碳 、 氧气 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以21%的产率得到2-tosyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New Aerobic Oxidation System Using Pd-Cu Catalysts in the Presence of CO

  摘要：

  苄基醚、托烯基氨和9,10-二氢蒽的氧化可以在O2和CO气氛中，在PdCl2-CuCl2催化剂的存在下有效进行，生成相应的酯（内酯）、酰胺和蒽醌。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.1149
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲基苯基)磺酰基-(2-苯基乙基)氨基]乙酸 在 PPA 作用下， 生成 2-对甲苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  444.氮杂苯并环庚酮。第二部分 芳基氨基酯的Dieckmann环化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570002312

文献信息

• PNNP-Ligated Ru^IIComplexes as Efficient Catalysts for Mild Benzylic CH Oxidation
  作者：Shih-Fan Hsu、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/cctc.201200590

  日期：2013.1

  Selective CH oxidation: A novel class of PNNP–RuII complexes is prepared and characterized. These complexes are air stable and easy to handle and show significant catalytic activity in the direct CH oxidation of aryl alkanes by using tert‐butylhydroperoxide as the reoxidant. Several functionalized ketones are prepared, which exemplifies the synthetically useful functional group tolerance of this

  选择性Ç  ħ氧化：一类新的PNNP-Ru中的II复合物的制备和表征。这些络合物空气稳定，易于处理并显示在直接Ç显著催化活性通过使用芳基烷烃h的氧化叔-butylhydroperoxide作为再氧化剂。制备了几种官能化的酮，这些酮例举了该方法在合成上有用的官能团耐受性。
• Dirhodium(II) Complexes of 2-(Sulfonylimino)pyrrolidine: Synthesis and Application in Catalytic Benzylic Oxidation
  作者：Abudureheman Wusiman、Xiarepati Tusun、Chong-Dao Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201200292

  日期：2012.6

  A new class of dirhodium(II) tetraamidinates derived from 2-(sulfonylimino)pyrrolidines has been prepared through ligand substitution by using dirhodium(II) acetate, in which (3,1) geometric isomers are formed predominantly. Among these complexes, (3,1)-Rh2(Msip)4, exhibits good catalytic performance in benzylic oxidation. In the presence of (3,1)-Rh2(Msip)4 a variety of benzylic derivatives, including

  使用乙酸二铑（II）通过配体取代制备了一类新的衍生自 2-（磺酰基亚氨基）吡咯烷的四脒二铑 (II)，其中主要形成 (3,1) 几何异构体。在这些配合物中，(3,1)-Rh2(Msip)4 在苄基氧化中表现出良好的催化性能。在 (3,1)-Rh2(Msip)4 存在下，多种苄基衍生物，包括强缺电子的芳基烷烃，如 1-乙基-4-硝基苯，在水中很容易被廉价的氧化剂 T-HYDRO 氧化。 R) (70 wt.-% 叔丁基氢过氧化物水溶液)。
• Discovery and characterization of an acridine radical photoreductant
  作者：Ian A. MacKenzie、Leifeng Wang、Nicholas P. R. Onuska、Olivia F. Williams、Khadiza Begam、Andrew M. Moran、Barry D. Dunietz、David A. Nicewicz

  DOI：10.1038/s41586-020-2131-1

  日期：2020.4.2

  copper5,6. Although various closed-shell organic molecules have been shown to behave as competent electron-transfer catalysts in photoredox reactions, there are only limited reports of PET reactions involving neutral organic radicals as excited-state donors or acceptors. This is unsurprising because the lifetimes of doublet excited states of neutral organic radicals are typically several orders of magnitude

  光致电子转移 (PET) 是一种现象，化学物质对光的吸收为电子转移反应提供能量驱动力1,2,3,4. 这种机制与许多化学领域相关，包括自然和人工光合作用、光伏和光敏材料的研究。近年来，光氧化还原催化领域的研究使 PET 能够用于催化生成中性和带电的有机自由基物种。这些技术使以前无法实现的化学转化成为可能，并已广泛用于学术和工业环境。这种反应通常由吸收可见光的有机分子或钌、铱、铬或铜的过渡金属配合物催化5,6. 尽管各种闭壳有机分子已被证明在光氧化还原反应中充当有效的电子转移催化剂，但涉及中性有机自由基作为激发态供体或受体的 PET 反应的报道有限。这并不奇怪，因为中性有机自由基的双重激发态的寿命通常比已知的过渡金属光氧化还原催化剂的单重激发态寿命短几个数量级7,8,9,10,11。在这里，我们记录了最大激发态氧化电位为 -3.36 伏的中性吖啶自由基与饱和甘汞电极的发现、表征和反应性，后者
• HCl‐Catalyzed Aerobic Oxidation of Alkylarenes to Carbonyls
  作者：Kaikai Niu、Xiaodi Shi、Ling Ding、Yuxiu Liu、Hongjian Song、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/cssc.202102326

  日期：2022.1.21

  Metal-free: A simple and practical chlorine radical-mediated aerobic oxidation of alkylarenes to carbonyls under metal-free conditions is developed. The process exhibits excellent functional group tolerance and a broad substrate scope without the requirement for external metal and oxidants.

  无金属：开发了一种简单实用的氯自由基介导的烷基芳烃在无金属条件下有氧氧化为羰基化合物。该工艺表现出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，无需外部金属和氧化剂。
• A Novel Organic Electron Donor Derived from N-Methylisatin
  作者：Ryan Sword、Steven O'Sullivan、John A. Murphy

  DOI：10.1071/ch12480

  日期：——

  We report the reactivity of an electron donor derived from N-methylisatin on reduction by sodium amalgam. Transfer of a clear supernatant solution to iodoarenes affords the products of two-electron reduction. Reductions of sulfones, activated arenesulfonamides, and Weinreb amides are also reported.

  我们报告了一种由 N-甲基靛红衍生的电子供体在汞齐钠还原时的反应性。将清澈的上清溶液转移到碘脲中可得到双电子还原产物。此外，我们还报告了砜类化合物、活化的壬磺酰胺和 Weinreb 酰胺的还原反应。