2-巯基-4,6-二-叔-丁基苯酚 | 53551-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-巯基-4,6-二-叔-丁基苯酚
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzenethiol
• 英文别名: 3,5-di-tert-butyl-2-hydroxythiophenol；3,5-di-t-butyl-2-hydroxybenzenethiol；2-mercapto-4,6-di-tert-butyl-phenol；2,4-di-tert-butyl-6-mercaptophenol；2-mercapto-4,6-di-tert-butylphenol；4,6-di-tert-butyl-2-mercaptophenol；2,4-ditert-butyl-6-sulfanylphenol
• CAS: 53551-74-9
• 化学式: C₁₄H₂₂OS
• 分子量: 238.394
• InChiKey: SEUXZGMOSAXITB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基-4,6-二-叔-丁基苯酚 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 水 为溶剂， 以65%的产率得到2,2'-dithiobis(4,6-di-t-butylphenol)
  参考文献：
  名称：

  Pastor, Stephen D.; Denney, Dorothy Z., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, # 2, p. 681 - 683

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 在 sulfur monochloride 、 oxonium 、 锌 作用下， 生成 2-巯基-4,6-二-叔-丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  电子和氢键对含硫酚类抗氧化剂的断链活性的影响

  摘要：

  酚的动力学和热力学调查对与含硫（SR） -取代，亚磺酰基（SOR），和磺酰基（SO 2 R）基团和邻报道与含硫基团取代。通过EPR自由基平衡技术测量了硫取代基对OH键离解焓值BDE（OH）的影响，并通过以下方法测定了这些酚类抗氧化剂对过氧自由基的反应活性k inh：抑制了自氧化研究。发现这两个参数之间呈反相关。甲p -SMe取代基的BDE（O-H）的值减小到较小的程度比p-OMe组（-3.6 vs -4.4 kcal / mol），而相同组在邻位的作用则显示相反的趋势（-0.85 vs -0.2 kcal / mol）。后一种结果是根据OH质子与邻位衍生物中的硫或氧取代基之间的分子内氢键强度不同来解释的。通过使硫化物与来自偶氮引发剂AIBN的过氧自由基反应而形成的产物的ESI-MS分析表明，形成了复杂的产物混合物，这可能在确定母体化合物的总体抗氧化活性方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo060281e

文献信息

• Dinuclear [OSSO]-Fe complexes for the reaction of CO₂ with epoxides
  作者：Veronica Paradiso、Francesco Della Monica、David Hermann Lamparelli、Sara D'Aniello、Bernhard Rieger、Carmine Capacchione

  DOI：10.1039/d1cy00622c

  日期：——

  A dinuclear iron-based catalytic system, bearing a new alkyl-bridged bis-[OSSO]-type ligand, for the coupling of CO2 with epoxides is reported. A turnover frequency up to 1680 h−1 was recorded for propylene carbonate formation. A bimetallic cooperative reaction mechanism is proposed on the basis of kinetic analyses. These results give insights into the development of more efficient catalysts.

  报道了一种双核铁基催化体系，其带有新的烷基桥连双-[OSSO] 型配体，用于将 CO 2与环氧化物偶联。记录碳酸亚丙酯形成的周转频率高达1680 h -1。在动力学分析的基础上提出了双金属协同反应机理。这些结果为开发更有效的催化剂提供了见解。
• Alkylated S-(hydroxyphenylthio) alkanoates
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04540732A1

  公开（公告）日：1985-09-10

  The title compounds correspond to the formula ##STR1## and are useful as stabilizers for organic polymers and lubricating oils to counteract the degradative effects of heat, light and air.

  这些标题化合物对应的化学式为##STR1##，可用作有机聚合物和润滑油的稳定剂，以抵消热、光和空气的降解作用。
• Iron(II)‐Mediated Reductive Cleavage of Disulfide and Diselenide Bonds: Iron(III) Complexes of Mixed <i>O</i> , <i>X</i> , <i>O</i> and <i>O</i> , <i>X</i> (X = S, Se) Donor Ligands
  作者：Tapan Kanti Paine、Debobrata Sheet、Thomas Weyhermüller、Phalguni Chaudhuri

  DOI：10.1002/ejic.201100674

  日期：2011.12

  values of 3 and 4 indicate that the complexes contain mononuclear high spin iron(III) centers. The crystal structure of 3 confirms that a reductive Se–Se bond cleavage with concomitant formation of a five coordinate trigonal bipyramidal anionic iron(III) complex, [FeLSe′LSe]–, has occurred. It is proposed that the iron(II) ions take part in the electron-transfer reaction associated with the reductive cleavage

  甲氧桥连二铁 (III) 配合物 [Fe2LSe2(μ-OCH3)2(CH3OH)2] (1) 和三种单核铁 (III) 配合物 Bu4N[FeLSe2] (2)、Bu4N[ FeLSe'LSe] (3) 和 Bu4N[FeLS'LS] (4) [H2LSe = 2,2'-硒双（4,6-二叔丁基苯酚），H2LS = 2,2'-硫代双（4,6 -二叔丁基苯酚)、H2LSe' = 3,5-二叔丁基-2-羟基硒苯酚和 H2LS' = 3,5-二叔丁基-2-羟基苯硫酚]。XRD 确定的 1·7CH3OH 的单晶结构揭示了一个不对称的 Fe2O2 核，其中两个铁原子和两个甲氧氧原子构成了完美的平面原子排列。配合物 1 表现出适度的反铁磁交换耦合 (J = –13.2 cm–1)，它在两个高自旋铁 (III) 中心 (SFe = 2.5) 之间运行，导致 St = 0 基态，而2是六配位单核高自旋铁（III）配合物。在
• Syndiospecific polymerization of styrene with C1-symmetric [OSNO]-type bridged bis(phenolate) titanium (IV) complexes
  作者：QiHua Zhou、HuaQing Liang、YongJiang Long、Qing Wu、HaiYang Gao、GuoDong Liang、FangMing Zhu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.06.010

  日期：2015.12

  resonance (NMR). Upon activation with triisobutyl aluminum modified methylalumoxane (MMAO), the [OSNO]-type titanium complexes can polymerize styrene into syndiotactic polystyrene (sPS) with high syndiotacticity (rrr > 95%). Electron paramagnetic resonance (EPR) analysis on [OSNO]-type titanium (IV) complexes in the presence of MMAO in toluene revealed that cationic titanium (III) complexes are the active

  [Ti（OC 6 H 2 -6- t Bu-4- t Bu）2 [CH N（CH 2）的两个C 1对称[OSNO]型乙二氧基桥联的亚胺-硫代双（酚盐）钛（IV）络合物）2 SCH 2 } Cl 2 ]和[Ti（OC 6 H 2 -6- t Bu-4- t Bu）2 CH N（CH 2）2 S} Cl 2 ]的合成是通过与相应的乙二基桥接的亚胺基硫代双（酚）[（HOC 6 H 2 -6-t Bu-4- t Bu） 2 CHN（CH 2） 2 SCH 2 }]和[（HOC 6 H 2 -6- t Bu-4- t Bu） 2 CHN（CH 2） 2 S} ]与钛前体TiCl 4。所得的配合物和中间体通过元素分析（EA）和核磁共振（NMR）进行表征。在与三异丁基铝改性的甲基（MMAO），则[OSNO]型钛配合物可以聚合苯乙烯到间规聚苯乙烯（激活小号PS），具有较高的间同规整度（rrr> 95
• Ancillary Ligand Effect on Single-Site Styrene Polymerization:  Isospecificity of Group 4 Metal Bis(phenolate) Catalysts
  作者：Carmine Capacchione、Antonio Proto、Henner Ebeling、Rolf Mülhaupt、Klaus Möller、Thomas P. Spaniol、Jun Okuda

  DOI：10.1021/ja029968g

  日期：2003.4.1

  Styrene is polymerized isospecifically by group 4 metal complexes that contain a C2-symmetrically coordinated 1,4-dithiabutane-linked bis(phenolato) ligand activated by methylaluminoxane.

  苯乙烯通过第 4 族金属配合物等位聚合，该配合物包含由甲基铝氧烷活化的 C2 对称配位的 1,4-二硫代丁烷连接的双（苯酚）配体。