ethyl 4-(diethylcarbamoyl)benzoate | 1383429-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(diethylcarbamoyl)benzoate
• CAS: 1383429-84-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: BRHYKVDWZREPEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 、 zinc,ethyl benzoate,bromide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到ethyl 4-(diethylcarbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tertiary amides via aryl, heteroaryl, and benzyl organozinc reagents; scope and limitations

  摘要：

  A facile synthetic protocol for the preparation of tertiary amides has been developed. The title compounds have been successfully obtained by the Pd-catalyzed cross-coupling reactions of readily available aryl and benzyl organozinc reagents with the appropriate carbamoyl chlorides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.114

文献信息

• Ruppert‐Prakash Reagent (TMSCF₃)‐Catalyzed Chemoselective Esterification of Weinreb Amides
  作者：Margherita Miele、Laura Castoldi、Egle Beccalli、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.202400008

  日期：——

  nucleophiles to access carbonyl and alkene motifs. Except for the hydrolysis (yielding carboxylic acids),27 to the best of our knowledge, acylation operations with heteroatom-based nucleophilic elements remain unexplored. Of note, the inverse process (i. e. conversion of esters to Weinreb amides) is one of the best methods for preparing N-methyl-N-methoxyamides.23 Herein, we document the chemoselective transformation

   介绍 酰胺键构成了自然界中表达的最普遍的化学官能团。 1 由于氮孤电子对和羰基基序之间的离域（n N →π* C=O 共轭），酰胺表现出较高的热力学稳定性（方案 1 – 路径 1)。 2 这种构成特征——根据化学中的经典范式使酰胺几乎成为惰性底物 3 ——是它们作为强大功能被广泛利用的原因。 4 尽管如此，生物系统中酰胺的化学修饰是在（金属）酶存在的温和条件下发生的。 5 作为一般规则，酰胺上的正式亲核加成/消除序列会产生本质上更具反应性的产物（例如酮），这可能会影响过程的化学选择性。 6 在这种情况下，酰胺的酯化代表了一种有吸引力的转变，因为此类产品可实现广泛的操作组合。 7 在有价值的技术出现之前，能够通过亲电活化对酰胺羰基进行具有挑战性的亲核攻击， 8 采用极端条件对于确保反应性至关重要。 9 Mashima 的出色工作展示了双核锰醇盐络合物在高温（120–175 °C）下催化酯化
• Preparation of tertiary amides via aryl, heteroaryl, and benzyl organozinc reagents; scope and limitations
  作者：Reuben D. Rieke、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.114

  日期：2012.7

  A facile synthetic protocol for the preparation of tertiary amides has been developed. The title compounds have been successfully obtained by the Pd-catalyzed cross-coupling reactions of readily available aryl and benzyl organozinc reagents with the appropriate carbamoyl chlorides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.