4-iodo-3-nitrocoumarin | 88353-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-iodo-3-nitrocoumarin
• 英文别名: 4-Iodo-3-nitro-2H-1-benzopyran-2-one；4-iodo-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 88353-30-4
• 化学式: C₉H₄INO₄
• 分子量: 317.04
• InChiKey: RSTAUSKNPWVWSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  366.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基香豆素 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到4-iodo-3-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  香豆素化学。-用硬和软亲核试剂取代4-氯-3-硝基香豆素的亲核试剂

  摘要：

  4-氯-3-硝基香豆素与各种亲核试剂的反应产生了许多新颖的取代香豆素。硬亲核亲核试剂仅取代第4位的氯，而软亲核亲核试剂取代标题化合物第3位的硝基（碘化物除外）。根据HSAB模型，对4-氯-3-硝基香豆素进行亲核取代的结果是合理的。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831105

文献信息

• Chemistry of Coumarins. - Nucleophilic Substitutions of 4-Chloro-3-nitrocoumarin with Hard and Soft Nucleophiles
  作者：K. Tabaković、I. Tabaković、M. Trkovnik、N. Trinajstić

  DOI：10.1002/jlac.198319831105

  日期：1983.11.15

  Reactions of 4-chloro-3-nitrocoumarin with a variety of nucleophiles produced a number of novel substituted coumarins. Hard and borderline nucleophiles exclusively substitute chlorine in position 4, while soft nucleophiles substitute the nitro group in position 3 (except for iodide) of the title compound. This result of the nucleophilic substitution of 4-chloro-3-nitrocoumarin is rationalized in terms

  4-氯-3-硝基香豆素与各种亲核试剂的反应产生了许多新颖的取代香豆素。硬亲核亲核试剂仅取代第4位的氯，而软亲核亲核试剂取代标题化合物第3位的硝基（碘化物除外）。根据HSAB模型，对4-氯-3-硝基香豆素进行亲核取代的结果是合理的。
• [EN] CHIRALITY SENSING WITH MOLECULAR CLICK CHEMISTRY PROBES<br/>[FR] DÉTECTION DE CHIRALITÉ AVEC DES SONDES DE CHIMIE CLICK MOLÉCULAIRE
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2020028396A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to an analytical method that includes providing a sample potentially containing a chiral analyte that can exist in stereoisomeric forms, and providing a probe selected from the group consisting of coumarin-derived Michael acceptors, dinitrofluoroarenes and analogs thereof, arylsulfonyl chlorides and analogs thereof, arylchlorophosphines and analogs thereof, aryl halophosphites, and halodiazaphosphites. The sample is contacted with the probe under conditions to permit covalent binding of the probe to the analyte, if present in the sample; and, based on any binding that occurs, the absolute configuration of the analyte in the sample, and/or the concentration of the analyte in the sample, and/or the enantiomeric composition of the analyte in the sample is/are determined. The probe may be a coumarin-derived Michael acceptor, a di nitrofluoroarene or analog thereof, an arylsulfonyl chloride or analog thereof, an arylchlorophosphine or analog thereof, an aryl halophosphite, or a halodiazaphosphite.

  本发明涉及一种分析方法，包括提供一个潜在含有手性分析物的样品，该手性分析物可以存在于立体异构体形式中，并提供从香豆素衍生的Michael受体、二硝基氟芳烃及其类似物、芳基磺酰氯及其类似物、芳基氯代膦及其类似物、芳基卤代膦酸酯和卤代二氮磷酸酯组成的探针中选取的探针。将样品与探针在条件下接触，以允许探针与分析物共价结合，如果样品中存在分析物；基于发生的任何结合，确定样品中分析物的绝对构型，和/或样品中分析物的浓度，和/或样品中分析物的对映体组成。探针可以是香豆素衍生的Michael受体、二硝基氟芳烃或其类似物、芳基磺酰氯或其类似物、芳基氯代膦或其类似物、芳基卤代膦酸酯，或卤代二氮磷酸酯。
• TABAKOVIC, K.;TABAKOVIC, I.;TRKOVNIK, M.;TRINAJSTIC, N., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 11, 1901-1909
  作者：TABAKOVIC, K.、TABAKOVIC, I.、TRKOVNIK, M.、TRINAJSTIC, N.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL AROMATIC NITRO AND NITROSO COMPOUNDS AND THEIR METABOLITES USEFUL AS ANTI-VIRAL AND ANTI-TUMOR AGENTS
  申请人：OCTAMER, INC.

  公开号：EP0698019A1

  公开（公告）日：1996-02-28
• NOVEL AROMATIC NITRO COMPOUNDS AND THEIR METABOLITES USEFUL AS ANTI-VIRAL AND ANTI-TUMOR AGENTS
  申请人：OCTAMER, INC.

  公开号：EP0698019B1

  公开（公告）日：1998-08-05