2-巯基-6-甲氧基苯并噻唑 | 2182-73-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-巯基-6-甲氧基苯并噻唑
• 中文别名: 2-疏基-6-甲氧基苯并噻唑
• 英文名称: 6-methoxy-2-mercaptobenzothiazole
• 英文别名: 6-methoxybenzo[d]thiazole-2-thiol；2-mercapto-6-methoxybenzothiazole；6-methoxy-3H-1,3-benzothiazole-2-thione
• CAS: 2182-73-2
• 化学式: C₈H₇NOS₂
• 分子量: 197.282
• InChiKey: WBKYNVBTKLKJBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  348.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基-6-甲氧基苯并噻唑 在 磺酰氯 、 水 作用下， 反应 3.25h， 以51%的产率得到2,7-dichloro-6-methoxybenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-巯基苯并噻唑的水促进氯化反应

  摘要：

  摘要 取代的苯并噻唑由于其药理特性，在药物化学中起着重要作用。它们的2-取代衍生物通常由2-氯苯并噻唑制备，而后者又可以使用硫酰氯由2-巯基前体合成。在实践中，这种看似直接和广泛使用的反应可能会因重现性差和反应产率低而受到阻碍。在此交流中，我们报告说，将水简单添加到反应中会显着提高反应效率。我们将此效应归因于通过磺酰氯的部分水解而形成酸。该假设得到以下观察结果的支持：在一些无水酸性添加剂的存在下，收率也得到了提高。 取代的苯并噻唑由于其药理特性，在药物化学中起着重要作用。它们的2-取代衍生物通常由2-氯苯并噻唑制备，而后者又可以使用硫酰氯由2-巯基前体合成。在实践中，这种看似直接和广泛使用的反应可能会因重现性差和反应产率低而受到阻碍。在此交流中，我们报告说，将水简单添加到反应中会显着提高反应效率。我们将此效应归因于通过磺酰氯的部分水解而形成酸。该假设得到以下观察结果的支持：在一些无水酸性添加剂的存在下，收率也得到了提高。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591553
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯硫酚 生成 2-巯基-6-甲氧基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing nematicidal benzoxazole and benzthiazole compounds

  摘要：

  一种制备化合物的方法，化学式为（I）##STR1##其中X为氧或硫，通过以下步骤实现：（a）在碱性反应介质中，将取代的邻硝基或硝基酚或取代的邻硝基或硝基噻酚与碱金属二亚硫酸盐还原剂在碳二硫的存在下反应，形成取代的2-巯基苯并噁唑或噻唑，酸化反应混合物并收集2-巯基苯并噁唑或噻唑；然后（b）将2-巯基苯并噁唑或噻唑与化学式为（IV）CF.sub.2 .dbd.CH--CH.sub.2 --CH.sub.2 --L（IV）的化合物反应，其中L是一个良好的离去基团。

  公开号：

  US05451681A1

文献信息

• A catalyst-free and additive-free method for the synthesis of benzothiazolethiones from <i>o</i>-iodoanilines, DMSO and potassium sulfide
  作者：Xiaoming Zhu、Wenguang Li、Xiai Luo、Guobo Deng、Yun Liang、Jianbing Liu

  DOI：10.1039/c8gc00477c

  日期：——

  Under catalyst-free and additive-free conditions, a novel, convenient, environment-friendly method for the synthesis of benzothiazolethiones from o-iodoanilines, K₂S and DMSO has been developed.

  在无催化剂和添加剂的条件下，已开发了一种新颖、方便、环保的方法，用于从o-碘苯胺、K₂S和DMSO合成苯并噻唑硫醚。
• 对氨基水杨酸唑类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN112028833B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明公开了对氨基水杨酸唑类衍生物及其制备方法和应用，属于药物合成技术领域。对氨基水杨酸唑类衍生物的结构式如下。抗菌活性测定结果表明，本发明的对氨基水杨酸唑类衍生物对常见致病菌抑制活性整体很好，部分分子对毕赤酵母菌的抑菌活性强于或相当于阳性药物氟康唑，所有分子对柑橘胶孢炭疽病菌的抑制活性较好、部分分子与阳性对照咪鲜胺的抑制活性相当或更强，多数分子对柑橘溃疡病菌具有良好的抑制作用。抗肿瘤细胞活性测定结果显示，本发明的对氨基水杨酸唑类衍生物对三种肿瘤细胞均有抑制作用。本发明的对氨基水杨酸唑类衍生物在抗细菌、抗真菌、抗柑橘病菌和抗肿瘤领域具有潜在的应用前景。
• LEGO-Inspired Drug Design: Unveiling a Class of Benzo[<i>d</i>]thiazoles Containing a 3,4-Dihydroxyphenyl Moiety as Plasma Membrane H⁺-ATPase Inhibitors
  作者：Truong-Thanh Tung、Trong T. Dao、Marta G. Junyent、Michael Palmgren、Thomas Günther-Pomorski、Anja T. Fuglsang、Søren B. Christensen、John Nielsen

  DOI：10.1002/cmdc.201700635

  日期：2018.1.8

  2‐(benzo[d]thiazol‐2‐ylthio)‐1‐(3,4‐dihydroxyphenyl)ethanones was found to inhibit Pma1p, with the most potent IC50 value of 8 μm in an in vitro plasma membrane H+‐ATPase assay. These compounds were also found to strongly inhibit the action of proton pumping when Pma1p was reconstituted into liposomes. 1‐(3,4‐Dihydroxyphenyl)‐2‐((6‐(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol‐2‐yl)thio)ethan‐1‐one (compound 38) showed

  真菌质膜H + -ATPase（Pma1p）是发现新的抗真菌剂的潜在目标。令人惊讶的是，没有针对靶向Pma1p的小分子的结构-活性关系研究的报道。本文中，我们公开了一种乐高启发性的片段组装策略，用于设计，合成和发现含有3,4-二羟基苯基部分作为潜在Pma1p抑制剂的苯并[ d ]噻唑。发现一系列2-（苯并[ d ]噻唑-2-基硫基）-1-（3,4-二羟基苯基）乙酮可抑制Pma1p，在体外质膜中最有效的IC 50值为8μm高+‐ATPase分析。当Pma1p重构为脂质体时，还发现这些化合物强烈抑制质子泵浦的作用。1-（3,4-二羟基苯基）-2-（（6-（三氟甲基）苯并[ d ]噻唑-2-基）硫基）乙酮-1（化合物38）对白色念珠菌和酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae），可以与体外抑制Pma1p的能力相关并得到证实。
• Copper-Catalyzed Coupling Reactions of Cyclobutanone Oxime Esters with Sulfur Nucleophiles at Room Temperature
  作者：Mingchuang He、Zhaohua Yan、Fuyuan Zhu、Sen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02707

  日期：2018.12.21

  A copper-catalyzed iminyl radical-mediated C–C bond cleavage/cross-coupling tandem reaction of cyclobutanone oxime esters with aryl thiols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) at room temperature was developed, and aryl cyanopropyl sulfides were smoothly synthesized in 20–88% yields. By altering the copper reagent and the molar ratio of cyclobutanone oxime ester/aryl thiol/DBU

  在室温下1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）存在下，环丁酮肟酯与芳基硫醇的铜催化亚氨基自由基介导的CC键断裂/交叉偶联串联反应随着温度的升高，芳基氰基丙基硫醚以20–88％的收率顺利合成。通过改变铜试剂和环丁酮肟酯/芳基硫醇/ DBU的摩尔比，选择性生成N-芳硫基环丁酮亚胺的替代产物，收率为50-91％。使用该方案，在非常温和的条件下无需使用光催化和电催化技术即可实现使用芳基硫醇作为硫源的C–S键和N–S键的形成。
• Highly efficient synthesis of 2-mercaptobenzothiazole derivatives in water: metal sulfide–disulfide dynamic interchange reaction
  作者：Chunqing Lou、Ning Zhu、Ronghua Fan、Hailong Hong、Limin Han、Jianbin Zhang、Quanling Suo

  DOI：10.1039/c6gc03053j

  日期：——

  A convenient and efficient method for the synthesis of 2-mercaptobenzothiazoles from disulfide and CS2 mediated by metal sulfide in water is described. This synthetic methodology could be used to prepare...

  描述了一种方便有效的方法，该方法由金属硫化物在水中从二硫化物和CS2合成2-巯基苯并噻唑。这种综合方法可用于制备...