2-巯基-N-(对甲苯基)烟酰胺 | 104857-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-巯基-N-(对甲苯基)烟酰胺
• 英文名称: 2-mercapto-N-(p-tolyl)nicotinamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carboxamide
• CAS: 104857-18-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• 分子量: 244.317
• InChiKey: SWPBSAPAYJZTGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基-N-(对甲苯基)烟酰胺 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2-(4-methylphenyl)-3-oxoisothiazolo<5,4-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-取代的3-氧代异噻唑并[5,4- b ]吡啶的合成

  摘要：

  从2-氯-3-吡啶羧酸1开始，研究了制备3-氧代异噻唑并[4，5- b ]吡啶10的三种不同途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220543
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-3-oxoisothiazolo<5,4-b>pyridine 在 盐酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2-巯基-N-(对甲苯基)烟酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-取代的3-氧代异噻唑并[5,4- b ]吡啶的合成

  摘要：

  从2-氯-3-吡啶羧酸1开始，研究了制备3-氧代异噻唑并[4，5- b ]吡啶10的三种不同途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220543

文献信息

• A transition metal-free tandem process to pyridazinopyrido[3,2-f][1,4]thiazepine-diones via Smiles rearrangement
  作者：Xiaoyi Niu、Bingchuan Yang、Yanqiu Li、Shuai Fang、Zixiao Huang、Caixia Xie、Chen Ma

  DOI：10.1039/c3ob40719e

  日期：——

  A transition metal-free methodology for the synthesis of pyridazinopyrido[3,2-f][1,4]thiazepine-diones was studied. The construction of this tricyclic system went through a one-pot coupling/Smiles rearrangement/cyclization process. The high yields of pure products were obtained through simple recrystallization.

  研究了一种合成哒嗪并吡啶并[3,2-f][1,4]硫氮杂卓二酮的无过渡金属方法。该三环体系的构建是通过一锅耦合/斯迈尔斯重排/环化过程完成的。通过简单的重结晶获得了高产率的纯产品。
• Transition Metal-Free One-Pot Synthesis of Fused 1,4-Thiazepin-5(4<i>H</i>)-ones and Theoretical Study of the S–N Type Smiles Rearrangement Process
  作者：Bingchuan Yang、Xiaochen Tan、Ruiying Guo、Shunwei Chen、Zeyuan Zhang、Xianglong Chu、Caixia Xie、Dongju Zhang、Chen Ma

  DOI：10.1021/jo5011729

  日期：2014.9.5

  A series of 1,4-thiazepin-5(4H)-one derivatives were synthesized via a transition metal-free one-pot Smiles rearrangement process at room temperature. Regioselective seven-membered heterocycles were constructed in good to excellent yields. To gain an in-depth understanding of the S-N type Smiles rearrangement mechanism, a theoretical study was also performed by quantum chemistry calculations.
• MONGE, A.;MARTINEZ-MERINO, V.;FERNANDEZ-ALVAREZ, E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1353-1356
  作者：MONGE, A.、MARTINEZ-MERINO, V.、FERNANDEZ-ALVAREZ, E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-substituted 3-oxoisothiazolo[5,4-<i>b</i>]pyridines
  作者：A. Monge、V. Martinez-Merino、E. Fernandez-Alvarez

  DOI：10.1002/jhet.5570220543

  日期：1985.9

  Starting with 2-chloro-3-pyridinecarboxylic acid 1, three different routes to prepare 3-oxoisothiazolo-[4,5-b]pyridines 10 were studied.

  从2-氯-3-吡啶羧酸1开始，研究了制备3-氧代异噻唑并[4，5- b ]吡啶10的三种不同途径。