1,2-Bis(N,N-diethylcarbamoyl)benzene | 101270-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Bis(N,N-diethylcarbamoyl)benzene
• 英文别名: O-(2-N,N-diethylcarbamoyloxy)phenyl N,N-diethylcarbamate；o-Phenylene diethylcarbamate；[2-(diethylcarbamoyloxy)phenyl] N,N-diethylcarbamate
• CAS: 101270-37-5
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: MXOUBMDUAGVYKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis(N,N-diethylcarbamoyl)benzene 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到O-(2-N,N-diethylcarbamoyloxy-3,6-dideutero)phenyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  芳基酰胺、O-氨基甲酸酯和 OMOM 系统的定向邻位金属化。定向金属化集团竞争与合作

  摘要：

  描述了与 OCONEt2 DMG 相比，四种定向金属化基团 (DMG) 衍生物（DMG = Cl、OMe、OMOM 和 CONEt2）的竞争性金属化的系统研究（表 2）。此外，还介绍了阴离子邻位 Fries (AoF) 重排（表 3）、1,2- 和 1,4-O-氨基甲酸酯的双金属化-亲电子猝灭（方案 2）和迭代金属化程序（方案 3）。该结果为合成功能化的连续 1,2,3- 和 1,2,3,4- 取代的芳烃衍生物提供了新的方法，这些衍生物难以获得且具有潜在的广泛用途。本方法与以前开发的路线的比较在选定的实施例中给出，重点是这些取代的化合物（表 5）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701143
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 吡啶 作用下， 反应 10.0h， 以63%的产率得到1,2-Bis(N,N-diethylcarbamoyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  芳基酰胺、O-氨基甲酸酯和 OMOM 系统的定向邻位金属化。定向金属化集团竞争与合作

  摘要：

  描述了与 OCONEt2 DMG 相比，四种定向金属化基团 (DMG) 衍生物（DMG = Cl、OMe、OMOM 和 CONEt2）的竞争性金属化的系统研究（表 2）。此外，还介绍了阴离子邻位 Fries (AoF) 重排（表 3）、1,2- 和 1,4-O-氨基甲酸酯的双金属化-亲电子猝灭（方案 2）和迭代金属化程序（方案 3）。该结果为合成功能化的连续 1,2,3- 和 1,2,3,4- 取代的芳烃衍生物提供了新的方法，这些衍生物难以获得且具有潜在的广泛用途。本方法与以前开发的路线的比较在选定的实施例中给出，重点是这些取代的化合物（表 5）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701143

文献信息

• Directed ortho Metalation Reactions of Aryl O-Carbamates; A Regiospecific Synthesis of 2,2-Disubstituted 2H-1-Benzopyrans
  作者：Brian A. Chauder、Alexey V. Kalinin、Victor Snieckus

  DOI：10.1055/s-2001-9747

  日期：——

  A one-pot regiocontrolled synthesis of 2,2-disubstituted 2H-1-benzopyrans 5 from aryl O-carbamates 4 using the directed ortho metalation reaction is described and constitutes an advantageous complement to classical routes for this class of heterocycles.

  报道了一种从芳基 O-氨基甲酸酯 4 出发，利用导向邻位金属化反应，在单锅中实现 2,2-二取代 2H-1-苯并吡喃 5 的区域选择性合成方法，该方法为这一类杂环化合物提供了一种优势互补于经典路线的合成途径。
• MAGNESIUM DICHLORIDE-ETHANOL ADDUCTS AND CATALYST COMPONENT OBTAINED THEREFROM
  申请人：BASELL POLIOLEFINE ITALIA S.R.L.

  公开号：US20150266981A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Catalyst component for the polymerization of olefins comprising Mg, Ti and an electron donor of formula (I) Where R 1 and R 2 , independently, are selected from hydrogen and C 1 -C 15 hydrocarbon groups, optionally contain an heteroatom selected from halogen, P, S, N, O and Si, which can be fused together to form one or more closed cycles and A is a bivalent bridging group.

  该催化剂组分用于烯烃聚合，包括Mg、Ti和公式(I)的电子给体，其中R1和R2独立地选择氢和C1-C15的碳氢基团，可选地含有来自卤素、P、S、N、O和Si的杂原子，这些杂原子可以融合在一起形成一个或多个闭合环，并且A是一个双价桥接基团。
• Snieckus, Victor, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 67 - 78
  作者：Snieckus, Victor

  DOI：——

  日期：——
• Nickel(0)-catalyzed cross coupling of aryl O-carbamates and aryl triflates with Grignard reagents. Directed ortho metalation-aligned synthetic methods for polysubstituted aromatics via a 1,2-dipole equivalent
  作者：Saumitra Sengupta、Magda Leite、Delio Soares Raslan、Claude Quesnelle、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00041a004

  日期：1992.7

  The first Ni(0)-catalyzed cross-coupling reactions of aryl O-carbamates and aryl triflates with Grignard reagents (Scheme I) to give diversely polysubstituted aromatics 2d and 2e (Table I) which feature regiospecificity based on directed ortho metalation (carbamate), minimal beta-hydride elimination (triflate), and dependence on steric and electronic effects are described.
• MAGNESIUM DICHLORIDE-ETHANOL ADDUCTS AND CATALYST COMPONENTS OBTAINED THEREFROM
  申请人：Basell Poliolefine Italia S.r.l.

  公开号：EP2900706A1

  公开（公告）日：2015-08-05