2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-N,N-diethylacetamide | 1357556-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-N,N-diethylacetamide
• 英文别名: 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfonyl)-N,N-diethylacetamide
• CAS: 1357556-62-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃S₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: MSYCUBGLKAIXOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-N,N-diethylacetamide 、 苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以53%的产率得到(E)-2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-N,N-diethyl-3-phenylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  三取代高活化苯并[d]噻唑-2-基砜的烯烃是有机合成中的基础。

  摘要：

  在本文中，我们报告了高度亲电子的1,1-失活烯烃的形成，它们作为新型合成构件的使用以及它们向结构多样的分子支架的转化。分别被BT-磺酰基和羰基或腈取代的1,1-失活烯烃的合成由不寻常的Ti（OPr i）4组成介导的Knoevenagel型缩合反应，收率好至极好。产生的烯烃可以高度立体选择性的方式和高收率进一步转化为各种多官能化杂环和无环分子支架。总体而言，从（主要是）市售醛开始，分两到四个步骤获得所得结构。另外，在制备的结构中BT-磺酰基的存在允许进一步的化学选择性官能化/合成后转化以提供结构上多样化的最终化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00571
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲磺酰基)苯并噻唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-ylsulfonyl)-N,N-diethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  三取代高活化苯并[d]噻唑-2-基砜的烯烃是有机合成中的基础。

  摘要：

  在本文中，我们报告了高度亲电子的1,1-失活烯烃的形成，它们作为新型合成构件的使用以及它们向结构多样的分子支架的转化。分别被BT-磺酰基和羰基或腈取代的1,1-失活烯烃的合成由不寻常的Ti（OPr i）4组成介导的Knoevenagel型缩合反应，收率好至极好。产生的烯烃可以高度立体选择性的方式和高收率进一步转化为各种多官能化杂环和无环分子支架。总体而言，从（主要是）市售醛开始，分两到四个步骤获得所得结构。另外，在制备的结构中BT-磺酰基的存在允许进一步的化学选择性官能化/合成后转化以提供结构上多样化的最终化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00571

文献信息

• Practical synthesis of β-oxo benzo[d]thiazolyl sulfones: Scope and limitations
  作者：Jiří Pospíšil、Raphaël Robiette、Hitoshi Sato、Kevin Debrus

  DOI：10.1039/c1ob06510f

  日期：——

  In this paper, we discuss our new synthetic approach towards functionalized benzo[d]thiazolyl (BT) sulfones, based on the reunion of alkyl BT sulfones and various electrophiles (e.g. R–CO–X, RO–CO–X, RS–CO–X, Ts–X…). All important aspects of this coupling reaction, including relevant and undesirable side reactions, are evaluated by means of calculations and competitive experiments. The scope and limitations of this method are established.

  本文中，我们讨论了基于烷基苯并[d]噻唑基（BT）砜与各种亲电试剂（例如R-CO-X、RO-CO-X、RS-CO-X、Ts-X等）的重新结合，合成功能化BT砜的新方法。通过计算和竞争实验，评估了这种偶联反应的所有重要方面，包括相关和不良的副反应。本文还确立了该方法的范围和局限性。
• Trisubstituted Highly Activated Benzo[<i>d</i>]thiazol-2-yl-sulfone-Containing Olefins as Building Blocks in Organic Synthesis
  作者：Ondřej Kováč、František Zálešák、David J.-Y. D. Bon、Lukas Roiser、Lubomír V. Baar、Mario Waser、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00571

  日期：2020.6.5

  molecular scaffolds. Synthesis of 1,1-deactivated olefins substituted with a BT-sulfonyl group and a carbonyl or nitrile, respectively, consists of unusual Ti(OPri)4-mediated Knoevenagel-type condensation and proceed in good to excellent yields. Generated olefins can be further transformed in a highly stereoselective manner and in good yields to various polyfunctionalized heterocycles and acyclic molecular

  在本文中，我们报告了高度亲电子的1,1-失活烯烃的形成，它们作为新型合成构件的使用以及它们向结构多样的分子支架的转化。分别被BT-磺酰基和羰基或腈取代的1,1-失活烯烃的合成由不寻常的Ti（OPr i）4组成介导的Knoevenagel型缩合反应，收率好至极好。产生的烯烃可以高度立体选择性的方式和高收率进一步转化为各种多官能化杂环和无环分子支架。总体而言，从（主要是）市售醛开始，分两到四个步骤获得所得结构。另外，在制备的结构中BT-磺酰基的存在允许进一步的化学选择性官能化/合成后转化以提供结构上多样化的最终化合物。