1-phenylvinyl N,N-diethylcarbamate | 119393-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylvinyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: 1-phenylethenyl N,N-diethylcarbamate
• CAS: 119393-40-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: MQSCLZHLWZFEPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylvinyl N,N-diethylcarbamate 在 Ph(COD)2BF₄ 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-phenylethyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  用单齿亚磷酰胺对映体选择性RH催化烯醇乙酸酯和烯醇氨基甲酸酯的氢化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]单齿亚磷酰胺，特别是PipPhos及其八氢类似物，是铑催化芳族烯醇乙酸酯，烯醇氨基甲酸酯和2-二烯氨基甲酸酯的不对称氢化的极佳配体，ee高达98％ee。将这些后一种底物选择性地氢化为烯丙醇的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol051559c
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 、 苯乙酮 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以39%的产率得到1-phenylvinyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  用单齿亚磷酰胺对映体选择性RH催化烯醇乙酸酯和烯醇氨基甲酸酯的氢化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]单齿亚磷酰胺，特别是PipPhos及其八氢类似物，是铑催化芳族烯醇乙酸酯，烯醇氨基甲酸酯和2-二烯氨基甲酸酯的不对称氢化的极佳配体，ee高达98％ee。将这些后一种底物选择性地氢化为烯丙醇的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol051559c

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Vinylic C–H Functionalization of Enol Carbamates with Maleimides
  作者：Satyasheel Sharma、Sang Hoon Han、Hyeim Jo、Sangil Han、Neeraj Kumar Mishra、Miji Choi、Taejoo Jeong、Jihye Park、In Su Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201600558

  日期：2016.7

  The rhodium(III)-catalyzed direct C–H functionalization of enol carbamates with a range of maleimides is described. With the assistance of the carbamoyl directing group, this reaction provides biologically relevant succinimide compounds by proceeding through a C–Rh addition and subsequent protonation pathway.

  描述了铑 (III) 催化的烯醇氨基甲酸酯与一系列马来酰亚胺的直接 C-H 官能化。在氨基甲酰基导向基团的帮助下，该反应通过 C-Rh 加成和随后的质子化途径提供生物相关的琥珀酰亚胺化合物。
• α-Zinc >O-vinyl carbamates as anionic Friedel-Crafts equivalents. Cross coupling reactions with aryl and heteroaryl halides and triflates
  作者：Stefano Superchi、Nuria Sotomayor、Guobin Miao、Babu Joseph、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01314-7

  日期：1996.8

  A mild, efficient, and general Negishi cross coupling protocol, 4 + 5 → 6 is reported; the hydrolysis of products 6 to acetophenones demonstrates the anionic Friedel-Crafts equivalency of the overall synthetic operation.

  据报道，一种温和，有效且通用的Negishi交叉偶联方案，4 + 5→6；产物6水解为苯乙酮证明了整个合成操作的阴离子Friedel-Crafts等效性。
• α-Aryl O-vinyl carbamates. Tandem carbolithiation — α-alkylation and -[1,2]-Wittig rearrangement reactions
  作者：Stefano Superchi、Nuria Sotomayor、Guobin Miao、Babu Joseph、Michael G Campbell、Victor Snieckus

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01315-9

  日期：1996.8

  Efficient, one-pot carbolithiation — α-alkylation and -[1.2]-Wittig rearrangement processes of α-aryl O-vinyl carbamates 1 to branched benzyl O-carbamates 3 and 2-aryl-2-hydroxypropionamides 4, including Naproxen analogues, is described.

  是一种高效的一锅式碳化方法，包括α-芳基O-乙烯基氨基甲酸酯1到支链O-氨基甲酸苄酯3和2-芳基-2-羟基丙酰胺4（包括萘普生类似物）的α-烷基化和-[1.2] -Wittig重排过程描述。
• Nickel-catalyzed cross-coupling reaction of carbamates with silylmagnesium reagents
  作者：Vetrivelan Murugesan、Venkadesh Balakrishnan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.026

  日期：2019.9

  kinetically inert in cross-coupling reactions compared to those of carbon–halogen bonds. Thus, developing methodologies for the activation of CO bonds in cross-coupling reactions remains a major challenge. We disclose an unprecedented nickel mediated cross-coupling of carbamates with silylmagnesium reagents that does not require the expensive silylboranes. Silylmagnesium reagents were prepared from either silyllithium

  与碳-卤素键相比，C O键在交叉偶联反应中具有动力学惰性。因此，开发用于交叉偶联反应中CO键活化的方法学仍然是主要挑战。我们公开了前所未有的镍介导的氨基甲酸酯与甲硅烷基镁试剂的镍介导的交叉偶联，不需要昂贵的甲硅烷基硼烷。甲硅烷基镁试剂是由甲硅烷基锂或甲硅烷基碘制备的。该方法的特征在于三甲基甲硅烷基偶联产物的合成及其合成应用。动力学研究和自由基钟实验揭示了限速C O键断裂，相对于催化剂的半数级和非自由基过渡态。
• Catalytic synthesis of vinyl carbamates from carbon dioxide and alkynes with ruthenium complexes
  作者：Roger Mahe、Yoshiyuki Sasaki、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1021/jo00268a008

  日期：1989.3