1-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]-5-methyl-2-pyrimidinone | 599178-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]-5-methyl-2-pyrimidinone
• 英文别名: N-[2-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-2-(5-methyl-2-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 599178-14-0
• 化学式: C₃₅H₃₆F₃N₃O₈
• 分子量: 683.681
• InChiKey: XDXCRUGSJSKETN-OMRVPHBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 1-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]-5-methyl-2-pyrimidinone 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-{3'-O-[2-cyanoethyl(diisopropylamino)phosphanyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl}-5-methyl-2-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  New Nucleoside Analogues for the Recognition of Pyrimidine-Purine Inversion Sites

  摘要：

  A new nucleoside designed to enhance triplex stability has been synthesised in 15 steps starting from sugar 2. This pathway contains the sugar derivative 9 which is a useful intermediate for the introduction of other natural and unnatural bases into the 2'-aminoethoxy nucleoside containing scaffold.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022835
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 叠氮化锂 、 硫酸 、 氢气 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 1-[5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-(2-trifluoroacetamido)ethyl-β-D-ribofuranosyl]-5-methyl-2-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  New Nucleoside Analogues for the Recognition of Pyrimidine-Purine Inversion Sites

  摘要：

  A new nucleoside designed to enhance triplex stability has been synthesised in 15 steps starting from sugar 2. This pathway contains the sugar derivative 9 which is a useful intermediate for the introduction of other natural and unnatural bases into the 2'-aminoethoxy nucleoside containing scaffold.

  DOI：

  10.1081/ncn-120022835

文献信息

• 2′-O-Aminoethyl Oligoribonucleotides Containing Novel Base Analogues: Synthesis and Triple-Helix Formation At Pyrimidine/Purine Inversion Sites
  作者：Sabrina Buchini、Christian J. Leumann

  DOI：10.1002/ejoc.200600182

  日期：2006.7

  The synthesis of a common sugar intermediate for the 2′-aminoethyl-ribonucleoside synthesis in 9 steps and an overall yield of 33 % starting from D-ribose is described. This intermediate was successfully used for the synthesis of the 2′-aminoethyl-ribonucleosides containing the bases thymine (t), 5-methylcytosine (c), 5-methyl-2-pyrimidinone (x), 2-aminopurine (ap) and guanine (g). These were subsequently

  描述了在 9 个步骤中合成用于 2'-氨基乙基-核糖核苷合成的普通糖中间体，从 D-核糖开始，总产率为 33%。该中间体已成功用于合成含有碱基胸腺嘧啶 (t)、5-甲基胞嘧啶 (c)、5-甲基-2-嘧啶酮 (x)、2-氨基嘌呤 (ap) 和鸟嘌呤的 2'-氨基乙基-核糖核苷（G）。这些随后被转化为相应的氰乙基亚磷酰胺结构单元，用于寡核苷酸合成。使用 DNA 合成仪制备 2'-氨基乙基寡核苷酸 15 聚体，并开发了优化的合成后脱保护方案，可防止在常规氨脱保护过程中 2'-氨基侧链氰乙基化。一系列全面改造，制备了三链体形成 2'-氨基乙基寡核糖核苷酸 (2'AE-TFO)，其中 x 被设计为与双螺旋 DNA 靶标上的 CG 反转位点和 ap 以及 g 与 TA 反转位点结合。x-CG 碱基三重形成在不同序列环境中的亲和力通过 UV 和 CD 熔解分析进行评估。发现即使在所有 x 残基都连续排列在