H-His-Pro-OMe | 97946-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-His-Pro-OMe
• 英文别名: His-Pro-OMe；methyl (2S)-1-[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 97946-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₃
• 分子量: 266.3
• InChiKey: JOKYALIXXGIOAC-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-His-Pro-OMe 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Boc-D-Pro-Phe-Pro-His-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, docking and anticancer activity studies of D-proline-incorporated wainunuamide

  摘要：

  D-脯氨酸结合的wainunuamide——一种环状八肽，通过FTIR、1H和13C NMR及质谱分析进行了合成和表征。针对设计出的环状八肽进行了分子对接研究，结果显示其对HPV18-2IOI受体（HeLa癌细胞系）具有更高的亲和力。合成的环状八肽对HeLa癌细胞表现出强烈的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0301-x
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-组氨酸 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 H-His-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, docking and anticancer activity studies of D-proline-incorporated wainunuamide

  摘要：

  D-脯氨酸结合的wainunuamide——一种环状八肽，通过FTIR、1H和13C NMR及质谱分析进行了合成和表征。针对设计出的环状八肽进行了分子对接研究，结果显示其对HPV18-2IOI受体（HeLa癌细胞系）具有更高的亲和力。合成的环状八肽对HeLa癌细胞表现出强烈的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0301-x

文献信息

• Synthetic studies on novel benzimidazolopeptides with antimicrobial, cytotoxic and anthelmintic potential
  作者：Rajiv Dahiya、Devender Pathak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.11.015

  日期：2007.6

  presence of cupric chloride. The coupling of compounds 5-8 with different amino acid ester hydrochlorides/dipeptide/tripeptide/tetrapeptide methyl esters afforded novel benzimidazolopeptide derivatives 5a-f, 6a-h, 7a-g and 8a-g. The structures of all newly synthesized compounds were established on the basis of analytical, IR, (1)H NMR, (13)C NMR and mass spectral data. Selected peptide ester derivatives were

  在氯化铜的存在下，通过5,6-二甲基-6硝基硝基苯并咪唑与重氮化的取代/未取代的氨基苯甲酸相互作用，合成了四个取代的苯并咪唑基-苯甲酸/水杨酸5-8。将化合物5-8与不同的氨基酸酯盐酸盐/二肽/三肽/四肽甲酯偶联，得到新的苯并咪唑并肽衍生物5a-f，6a-h，7a-g和8a-g。所有新合成的化合物的结构都是基于分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据确定的。通过使用氢氧化锂（LiOH）进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物5b（a）-d（a​​），6e（a）-g（a），7c（a）-e（a）和8e （a）-g（a）。筛选所有肽衍生物的抗微生物，驱虫和细胞毒性活性。几乎所有新合成的苯并咪唑类肽对所有三种earth均表现出中等至良好的驱虫活性，对病原性真菌白色念珠菌和黑曲霉，革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性。化合物8g和8g（a）对道尔顿氏淋巴瘤腹
• MW‐Enhanced High‐Speed Deprotection of Boc Group Using<i>p</i>‐TsOH and Concommitant Formation of<i>N</i>‐Me‐Amino Acid Benzyl Ester<i>p</i>‐TsOH Salts
  作者：Vommina V. Suresh Babu、Basanagoud S. Patil、Ganga‐Ramu Vasanthakumar

  DOI：10.1081/scc-200063953

  日期：2005.7

  A high-speed, complete deprotection of Boc group from Boc amino acids and protected peptide esters employing p-TsOH in toluene under microwave irradiation is found to be complete in 30 s. The deprotection can be carried out in methanol and acetonitrile also. Under the present conditions, C-peptide benzyl esters and O-benzyl ethers have been found to be stable. This has permitted us to carry out the synthesis of [Leu] enkephalin employing the Boc/Bzl-group strategy. Further more, it has been found that both N-alpha-Fmoc and N-alpha-Z groups are completely stable. The present conditions can be extended for the concomitant removal of the Boc group and the formation of C-benzyl amino acid esters as well. This has been utilized for the synthesis of N-Me amino acid benzyl esters starting from Boc-N-Me amino acids in a single step.