H-His-Pro-OMe | 97946-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-His-Pro-OMe
• 英文别名: His-Pro-OMe；methyl (2S)-1-[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 97946-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄O₃
• 分子量: 266.3
• InChiKey: JOKYALIXXGIOAC-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-His-Pro-OMe 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Boc-D-Pro-Phe-Pro-His-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, docking and anticancer activity studies of D-proline-incorporated wainunuamide

  摘要：

  D-脯氨酸结合的wainunuamide——一种环状八肽，通过FTIR、1H和13C NMR及质谱分析进行了合成和表征。针对设计出的环状八肽进行了分子对接研究，结果显示其对HPV18-2IOI受体（HeLa癌细胞系）具有更高的亲和力。合成的环状八肽对HeLa癌细胞表现出强烈的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0301-x
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-组氨酸 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 H-His-Pro-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, docking and anticancer activity studies of D-proline-incorporated wainunuamide

  摘要：

  D-脯氨酸结合的wainunuamide——一种环状八肽，通过FTIR、1H和13C NMR及质谱分析进行了合成和表征。针对设计出的环状八肽进行了分子对接研究，结果显示其对HPV18-2IOI受体（HeLa癌细胞系）具有更高的亲和力。合成的环状八肽对HeLa癌细胞表现出强烈的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0301-x

文献信息

• Synthetic studies on novel benzimidazolopeptides with antimicrobial, cytotoxic and anthelmintic potential
  作者：Rajiv Dahiya、Devender Pathak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.11.015

  日期：2007.6

  presence of cupric chloride. The coupling of compounds 5-8 with different amino acid ester hydrochlorides/dipeptide/tripeptide/tetrapeptide methyl esters afforded novel benzimidazolopeptide derivatives 5a-f, 6a-h, 7a-g and 8a-g. The structures of all newly synthesized compounds were established on the basis of analytical, IR, (1)H NMR, (13)C NMR and mass spectral data. Selected peptide ester derivatives were

  在氯化铜的存在下，通过5,6-二甲基-6硝基硝基苯并咪唑与重氮化的取代/未取代的氨基苯甲酸相互作用，合成了四个取代的苯并咪唑基-苯甲酸/水杨酸5-8。将化合物5-8与不同的氨基酸酯盐酸盐/二肽/三肽/四肽甲酯偶联，得到新的苯并咪唑并肽衍生物5a-f，6a-h，7a-g和8a-g。所有新合成的化合物的结构都是基于分析，IR，（1）H NMR，（13）C NMR和质谱数据确定的。通过使用氢氧化锂（LiOH）进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物5b（a）-d（a​​），6e（a）-g（a），7c（a）-e（a）和8e （a）-g（a）。筛选所有肽衍生物的抗微生物，驱虫和细胞毒性活性。几乎所有新合成的苯并咪唑类肽对所有三种earth均表现出中等至良好的驱虫活性，对病原性真菌白色念珠菌和黑曲霉，革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌和大肠杆菌具有良好的抗菌活性。化合物8g和8g（a）对道尔顿氏淋巴瘤腹
• MW‐Enhanced High‐Speed Deprotection of Boc Group Using<i>p</i>‐TsOH and Concommitant Formation of<i>N</i>‐Me‐Amino Acid Benzyl Ester<i>p</i>‐TsOH Salts
  作者：Vommina V. Suresh Babu、Basanagoud S. Patil、Ganga‐Ramu Vasanthakumar

  DOI：10.1081/scc-200063953

  日期：2005.7

  A high-speed, complete deprotection of Boc group from Boc amino acids and protected peptide esters employing p-TsOH in toluene under microwave irradiation is found to be complete in 30 s. The deprotection can be carried out in methanol and acetonitrile also. Under the present conditions, C-peptide benzyl esters and O-benzyl ethers have been found to be stable. This has permitted us to carry out the synthesis of [Leu] enkephalin employing the Boc/Bzl-group strategy. Further more, it has been found that both N-alpha-Fmoc and N-alpha-Z groups are completely stable. The present conditions can be extended for the concomitant removal of the Boc group and the formation of C-benzyl amino acid esters as well. This has been utilized for the synthesis of N-Me amino acid benzyl esters starting from Boc-N-Me amino acids in a single step.
• Synthesis, docking and anticancer activity studies of D-proline-incorporated wainunuamide
  作者：M HIMAJA、A Ranjitha、Sunil V Mali

  DOI：10.1007/s12039-012-0301-x

  日期：2012.9

  D-proline-incorporated wainunuamide — a cyclic octapeptide was synthesized and characterized by FTIR, 1H and 13C NMR and Mass spectral analysis. Molecular docking studies were carried out for the designed cyclic octapeptide and the results showed greater affinity for HPV18-2IOI receptor (HeLa cancer cell line). The synthesized cyclic octapeptide exhibited potent anticancer activity against HeLa cancer cells.

  D-脯氨酸结合的wainunuamide——一种环状八肽，通过FTIR、1H和13C NMR及质谱分析进行了合成和表征。针对设计出的环状八肽进行了分子对接研究，结果显示其对HPV18-2IOI受体（HeLa癌细胞系）具有更高的亲和力。合成的环状八肽对HeLa癌细胞表现出强烈的抗癌活性。