N,N-diethyl-7,8-dimethoxy-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[d]azepine-3(2H)-carboxamide | 1201682-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: N,N-diethyl-7,8-dimethoxy-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[d]azepine-3(2H)-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepine-3-carboxamide
• CAS: 1201682-05-4
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃
• 分子量: 382.503
• InChiKey: HARPIEKUOQHPOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-7,8-dimethoxy-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[d]azepine-3(2H)-carboxamide 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以89%的产率得到N,N-diethyl-1-formyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  前所未有的FeCl3⋅6H2O促进1-芳基-2,3,4,5-四氢-1H-3苯并ze庚因骨架重排：合成C1四元四氢异喹啉的新策略

  摘要：

  取代基事项：A骨架的1-芳基-3-苯并吖庚因的重排用的FeCl的2.0当量开发3 ⋅6ħ 2 ö在PHNO 2。该ñ -取代了对产品结构的显着影响。在N-烷基苯并ze庚因的情况下，获得了1-芳基四氢异喹啉，而N-酰基-苯并ze庚因产生了一系列独特的C1季铵基1-芳基-1-甲酰基四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1002/chem.200901197
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine 、 N,N-二乙基氯甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到N,N-diethyl-7,8-dimethoxy-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[d]azepine-3(2H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  前所未有的FeCl3⋅6H2O促进1-芳基-2,3,4,5-四氢-1H-3苯并ze庚因骨架重排：合成C1四元四氢异喹啉的新策略

  摘要：

  取代基事项：A骨架的1-芳基-3-苯并吖庚因的重排用的FeCl的2.0当量开发3 ⋅6ħ 2 ö在PHNO 2。该ñ -取代了对产品结构的显着影响。在N-烷基苯并ze庚因的情况下，获得了1-芳基四氢异喹啉，而N-酰基-苯并ze庚因产生了一系列独特的C1季铵基1-芳基-1-甲酰基四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1002/chem.200901197

文献信息

• Unprecedented FeCl₃⋅6 H₂O-Promoted Skeleton Rearrangement of 1-Aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1<i>H</i>-3-benzazepines: A New Strategy for the Synthesis of C1 Quaternary Tetrahydroisoquinolines
  作者：Jing Zhang、Ao Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901197

  日期：2009.10.26

  Substituent matters: A skeleton rearrangement of 1‐aryl‐3‐benzazepines was developed with 2.0 equiv of FeCl3⋅6 H2O in PhNO2. The N‐substituents had a dramatic influence on the structures of the products. In the case of N‐alkylbenzazepines, 1‐aryltetrahydroisoquinolines were obtained, whereas N‐acyl‐benzazepines yielded a series of unique C1 quaternary 1‐aryl‐1‐formyltetrahydroisoquinolines.

  取代基事项：A骨架的1-芳基-3-苯并吖庚因的重排用的FeCl的2.0当量开发3 ⋅6ħ 2 ö在PHNO 2。该ñ -取代了对产品结构的显着影响。在N-烷基苯并ze庚因的情况下，获得了1-芳基四氢异喹啉，而N-酰基-苯并ze庚因产生了一系列独特的C1季铵基1-芳基-1-甲酰基四氢异喹啉。