1,3-dihydro-5-nitro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane | 27429-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dihydro-5-nitro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
• 英文别名: 5-nitro-2,2-pentamethylene-1,2-dihydrobenzimidazole；nitrodihydrobenzimidazole-2-spirocyclohexane；5-nitro-1,3-dihydro-spiro[benzoimidazole-2,1'-cyclohexane]；1,3-dihydro-5-nitro-spiro[2H-benzimidazole-2,1'-cyclohexane]；S-Nitro-2,2-pentamethylenbenzimidazolin；5-nitrospiro[1,3-dihydrobenzimidazole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 27429-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: HZCDWBOTRLVMAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-5-nitro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5-nitrospiro<2H-benzimidazole-2,1'-cyclohexane>
  参考文献：
  名称：

  Herbert, John A. L.; Iddon, Brian; Robinson, Andrew G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 991 - 998

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 4-硝基邻苯二胺 在 30% TPA/Al2O3 作用下， 反应 0.83h， 以95%的产率得到1,3-dihydro-5-nitro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  氧化铝负载的 12-钨磷酸作为合成 1,5-苯二氮卓类药物的高效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  氧化铝负载的 12-钨磷酸在无溶剂条件下有效催化邻苯二胺与酮的反应，以良好至优异的产率提供相应的 1,5-苯二氮卓类化合物。催化剂可以回收再利用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200800001

文献信息

• 2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 6. Sulfur derivatives
  作者：Justine C. Hazelton、Brian Iddon、Hans Suschitzky、Ley H. Woolley

  DOI：10.1039/p19920000685

  日期：——

  The products obtained by treating 2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 1 or its 5-chloro derivative 9 with various thiols (PrSNa, Bu(t)SNa, PhSNa, pyridine-2-thiol, or pyrimidine-2-thiol) depend on the reaction conditions. Monosubstitution is possible and any number of alkylthio groups can be introduced up to four.5-Phenylsulfonyl- 18 and 5-nitro-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 10 react with pyridine-2-thiol or pyrimidine-2-thiol in position-4 whilst the 5-(pyridin-2-ylthio) derivative 16 reacts with sodium benzenesulfinate in position-6. In all cases the products isolated were the 1,3-dihydro compounds 26, 38, 39 or 21, respectively.
• Reaction of 1,2-diamino-4-nitrobenzene with 1,5-diketones. Synthesis and oxidative reactions of nitrobenzimidazoles
  作者：V. A. Kaminskii、O. Yu. Slabko、M. V. Gomolach

  DOI：10.1007/bf00509705

  日期：1990.7
• HERBERT, JOHN A. L.;IDDON, BRIAN;ROBINSON, ANDREW G.;SUSCHITZKY, HANS, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 5, 991-997
  作者：HERBERT, JOHN A. L.、IDDON, BRIAN、ROBINSON, ANDREW G.、SUSCHITZKY, HANS

  DOI：——

  日期：——
• Herbert, John A. L.; Iddon, Brian; Robinson, Andrew G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 991 - 998
  作者：Herbert, John A. L.、Iddon, Brian、Robinson, Andrew G.、Suschitzky, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Alumina Supported 12-Tungstophosphoric Acid as an Efficient and Reusable Catalyst for Synthesis of 1,5-Benzodiazepines
  作者：Mohammad Abdollahi-Alibeik、Zahra Zaghaghi、Iraj Mohammadpoor-Baltork

  DOI：10.1002/jccs.200800001

  日期：2008.2

  Alumina supported 12-tungstophosphoric acid catalyzes efficiently the reaction of o-phenylenediamine with ketones under solvent-free condition to afford the corresponding 1,5-benzodiazepines in good to excellent yields. The catalyst can be recovered and reused.

  氧化铝负载的 12-钨磷酸在无溶剂条件下有效催化邻苯二胺与酮的反应，以良好至优异的产率提供相应的 1,5-苯二氮卓类化合物。催化剂可以回收再利用。