3,3-bis(phenylthio)-2,4-pentanedione | 30866-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,3-bis(phenylthio)-2,4-pentanedione
• 英文别名: 3,3-Bis(phenylthio)-2,4-pentandion；3,3-Bis(phenylsulfanyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 30866-17-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S₂
• 分子量: 316.445
• InChiKey: FQBZHGOAIBPAIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(phenylthio)-2,4-pentanedione 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到3-(phenylthio)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Electroreductive cleavage of carbon-sulphur bonds in dithioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81653-7
• 作为产物：
  描述：

  1-苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 、 乙酰丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3-bis(phenylthio)-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  活性亚甲基化合物与磺胺的磺酰化

  摘要：

  衍生自仲烷基胺的次磺酰胺与活性亚甲基化合物的等摩尔反应以良好的产率提供单次磺酰化的化合物。2 mol 衍生自酰亚胺的次磺酰胺与 1 mol 活性亚甲基化合物在碱存在下反应，得到二亚磺酰化化合物。发现α-单-亚磺酰化酮是通过烯胺与衍生自酰亚胺的次磺酰胺反应制备的。α-gem-Di-sulfenylated 酮是通过 α-mono-sulfenylated 酮与衍生自酰亚胺的亚磺酰胺在碱存在下反应制备的。还研究了N-苯基硫代苯甲脒盐酸盐的制备和反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.866

文献信息

• Regioselective Mono- and Bis-Sulfenylation of Active Methylene Compounds
  作者：Namita Devi、Rajjakfur Rahaman、Kuladip Sarma、Pranjit Barman

  DOI：10.1002/ejoc.201501148

  日期：2016.1

  Selective mono- and bis-sulfenylation of active methylene groups with a variety of disulfides at an ambient temperature is reported. Sulfenylation is promoted by iodine as a catalyst and sulfenyl iodides as intermediates, under metal-free conditions. The method is greener in terms of solvent selection and the use of less hazardous DMSO as an oxidant. The procedure is highly efficient with readily available

  据报道，在环境温度下，活性亚甲基与多种二硫化物的选择性单-和双-亚磺酰化反应。在无金属条件下，以碘为催化剂，以亚硫基碘为中间体，可促进亚磺酰化。该方法在溶剂选择和使用危害较小的 DMSO 作为氧化剂方面更环保。该程序非常有效，使用容易获得的起始材料，并提供良好的收率。
• Vulcanizable rubber compositions inhibited from premature vulcanization by methylene thioethers, and novel methylene thioethers
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0029719A1

  公开（公告）日：1981-06-03

  Sulfur-vulcanizable rubber compositions containing sulfur-vulcanizing agent and organic vulcanization accelerating agent are inhibited from premature vulcanization by activated methylene di (thioethers) ofthe formula in which R is alkyl of 1-20 carbon atoms, cycloalkyl of 5-12 carbon atoms, benzyl, a-methylbenzyl, phenyl, or substituted phenyl wherein the substituents are lower alkyl, lower alkoxy, or halo, R is R or anilino or substituted anilino wherein the substituents are lower alkyl, lower alkoxy or halo, and R2 is phenyl or substituted phenyl as above; in which R is the same as above and X is o-phenylene or straight or branched alkylene of 2-4 chain carbon atoms; in which R is the same as above, R3 is lower alkyl or lower alkoxy, and R4 is carboalkoxy of 1-5 carbon atoms orSR in which R is the same as above and R, is carboalkoxy of 1-5 carbon atoms, substituted carbamoyl of the formula in which R6 is hydrogen or R, R, is R or carboalkoxy of 1-5 carbon atoms, or R6 and R7 together is alkylene or oxydialkylene of 4-8 carbon atoms which along with the nitrogen atom forms a heterocycle. Methylene di (thioethers) having the above formulae are novel compounds. There may also be used in the vulcanizable compositions methylene di (thioethers) in which R5 is cyano; and, provided the organic accelerating agent is 2-mercaptobenzothiazole, methylene di (thioethers) in which R4 is lower alkyl or R3 is carbamoyl.

  含有硫磺硫化剂和有机硫化促进剂的可硫化橡胶组合物通过活化的亚甲基二（硫醚）来抑制过早硫化，其式为 其中 R 为 1-20 个碳原子的烷基、5-12 个碳原子的环烷基、苄基、a-甲基苄基、苯基或取代苯基（其中取代基为低级烷基、低级烷氧基或卤基），R 为 R 或苯胺基或取代苯胺基（其中取代基为低级烷基、低级烷氧基或卤基），R2 为苯基或取代苯基，如上所示； 其中 R 同上，X 为邻苯基或 2-4 链碳原子的直链或支链亚烷基； 其中 R 同上，R3 为低级烷基或低级烷氧基，R4 为 1-5 个碳原子的羧基烷氧基或 SR 其中 R 同上，R 是 1-5 个碳原子的羧基烷氧基，式中的取代氨基甲酰基 其中 R6 是氢或 R，R, 是 R 或 1-5 个碳原子的羧基烷氧基，或 R6 和 R7 合在一起是 4-8 个碳原子的亚烷基或氧基二烷基，与氮原子一起形成杂环。 具有上述分子式的亚甲基二（硫醚）是新型化合物。 在可硫化组合物中还可使用 R5 为氰基的亚甲基二硫代硫醚；以及 R4 为低级烷基或 R3 为氨基甲酰基的亚甲基二硫代硫醚（如果有机促进剂为 2-巯基苯并噻唑）。
• PADMANABHAN, SEETHARAMAIYER;OGAWA, TAKUJI;SUZUKI, HITOMI, J. CHEM. RES. (S),(1989) N, C. 266-267
  作者：PADMANABHAN, SEETHARAMAIYER、OGAWA, TAKUJI、SUZUKI, HITOMI

  DOI：——

  日期：——
• SCHULTZ-VON, ITTER NICOLA;STECKHAN, EBERHARD, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2475-2484
  作者：SCHULTZ-VON, ITTER NICOLA、STECKHAN, EBERHARD

  DOI：——

  日期：——
• US4271050A
  申请人：——

  公开号：US4271050A

  公开（公告）日：1981-06-02