methyl (E)-6,6-dimethylhept-2-en-4-ynoate | 506423-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-6,6-dimethylhept-2-en-4-ynoate
• CAS: 506423-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CRCKVBFXCBHEJE-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-6,6-dimethylhept-2-en-4-ynoate 在 lithium aluminium deuteride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.16h， 以97%的产率得到d2-6,6-dimethylhept-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/73863

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 (E)-3-碘丙烯酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 15.0h， 以54%的产率得到methyl (E)-6,6-dimethylhept-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  铜亲核硅与烯炔型α，β，γ，δ-不饱和受体的1,4-选择性加成反应，对映体选择性合成α-手性炔丙基硅烷

  摘要：

  据报道，铜亲核试剂将硅亲核试剂铜键解离共轭添加到具有高对映体控制作用的各种烯炔型α，β，γ，δ不饱和受体上。该方法是1，4-选择性的，几乎没有形成1，6-加合物。已显示双键几何结构对于实现这种化学选择性至关重要：E的排他1,4-加成和Z的主要1,6-加成。由此，E-构型的烯酸酯，烯酰胺和烯酮已被转化为具有优异对映体过量的相应的α-手性炔丙基硅烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03046

文献信息

• One-Pot Transformation of Silyl Enol Ethers into 1,3-Dienes: In situ Generation of Alkenyl Nonaflates and Subsequent Heck Reactions − Scope and Limitations
  作者：Ilya M. Lyapkalo、Matthias Webel、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3646::aid-ejoc3646>3.0.co;2-d

  日期：2002.11

  fluoride-promoted exchange of the trimethylsilyl substituent of typical enol ethers 1 for a nonafluorobutylsulfonyl group was directly combined with the palladium-catalysed coupling step. This sequence allowed the efficient transformation of a variety of silyl enol ethers 1 into highly substituted 1,3-dienes in a practical one-pot procedure. The scope and limitations, together with the chemo- and stereoselectivity

  丙烯酸甲酯和分离的烯基壬二酸酯 2a、2d 和 2e 之间的钯催化反应可以顺利进行，以良好的产率提供所需的 1,3-二烯 3、14 和 15。还检查了在该 Heck 反应中使用其他链烯基壬二酸酯和烯烃。本研究的主要目的是从相应的甲硅烷基烯醇醚 1 原位生成所需的烯基壬二酸酯 2 并将其一锅法转化为 1,3-二烯。因此，先前描述的氟化物促进的典型烯醇醚 1 的三甲基甲硅烷基取代基与九氟丁基磺酰基的交换直接与钯催化的偶联步骤结合。该序列允许将各种甲硅烷基烯醇醚 1 有效转化为高度取代的 1，实用的一锅程序中的 3-二烯。讨论了该过程的范围和限制，以及化学和立体选择性。一个特别有趣的例子涉及通过 Diels-Alder 反应、随后的非膨胀和与丙烯酸叔丁酯的 Heck 反应一锅法合成甲硅烷基烯醇醚 1j，以良好的总收率提供高度官能化的 1,3-二烯 30 . (© Wiley-VCH Verlag
• PREPARATION AND UTILITY OF SUBSTITUTED ALLYLAMINES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080167312A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  Disclosed herein are substituted allylamines having structural Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and the methods of their use thereof.

  本文公开了具有结构式I的取代烯丙胺，其制备过程，制药组合物以及使用方法。
• KOMISSAROVA E. V.; BELYAEV N. N.; STADNICHUK M. D., ZH. OBSHCH. XIMII, 1979, 49, HO 4, 938-943
  作者：KOMISSAROVA E. V.、 BELYAEV N. N.、 STADNICHUK M. D.

  DOI：——

  日期：——
• SHUSTROVA, T. A.;BELYAEV, N. N.;STADNICHUK, M. D., ZH. OBSHCH. XIMII, 1985, 55, N 8, 1777-1786
  作者：SHUSTROVA, T. A.、BELYAEV, N. N.、STADNICHUK, M. D.

  DOI：——

  日期：——
• SHUSTROVA, T. A.;BELYAEV, N. N.;STADNICHUK, M. D., ZH. OBSHCH. XIMII, 1984, 54, N 12, 2781-2783
  作者：SHUSTROVA, T. A.、BELYAEV, N. N.、STADNICHUK, M. D.

  DOI：——

  日期：——