2-己基-1,3-二甲氧基苯 | 6017-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-己基-1,3-二甲氧基苯
• 英文名称: 2-hexyl-1,3-dimethoxybenzene
• 英文别名: Benzene, 1,3-dimethoxy-2-hexyl
• CAS: 6017-71-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: ORCSRUIWGMBRCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1610

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己基-1,3-二甲氧基苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2-己基苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  抗生素armeniaspirol A的全合成及作用机制

  摘要：

  新出现的抗菌药物耐药性促使人们发现具有未经探索的、打破耐药性机制的抗生素。 Armeniaspirols 代表一类新型抗生素，具有独特的螺[4.4]non-8-ene 支架和针对革兰氏阳性病原体的有效活性。我们报道了 (±)armeniaspirol A 的简明全合成，分六步进行，产率为 20.3%，其中包括通过铜催化的自由基交叉偶联反应形成螺环。在机械生物学实验中，armeniaspirol A 发挥有效的膜去极化作用，解释了 pH 依赖性抗生素活性。 Armeniaspirol A 还会破坏膜电位并减少线粒体的耗氧量。在平面脂质双层和单层囊泡中，armeniaspirol A 以不依赖于蛋白质的方式跨膜运输质子，证明了 armeniaspirol A 充当质子载体。我们提供的证据表明，这种机制可能解释了从不同来源分离出的多种含氯吡咯天然产物的抗生素活性，这些天然产物共享与氯吡咯偶联的

  DOI：

  10.1039/d1sc04290d
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 正丁基锂 、 potassium phosphate monohydrate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-己基-1,3-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Armeniaspirol analogues with more potent Gram-positive antibiotic activity show enhanced inhibition of the ATP-dependent proteases ClpXP and ClpYQ

  摘要：

  必须开发具有根本新机制的抗生素，例如针对ATP依赖性蛋白酶ClpXP和ClpYQ的armeniaspirols，以应对抗微生物耐药性。

  DOI：

  10.1039/d1md00355k

文献信息

• Studies in mycological chemistry. Part XVIII. Synthesis of tetra-O-methyldihydroaverythrin
  作者：John C. Roberts、Patrick Roffey

  DOI：10.1039/j39660000160

  日期：——

  A synthesis of 2-hexyl-1,3,6,8-tetramethoxyanthraquinone (II) is described. The identity of this compound with tetra-O-methyldihydroaverythrin has been established. The allocation of structure (I) to averythrin is thus supported.

  描述了2-己基-1,3,6,8-四甲氧基蒽醌（II）的合成。已经确定了该化合物与四-O-甲基二氢鸟嘌呤的身份。因此支持将结构（I）分配给averythrin。
• Synthesis of a Constitutional Isomer of Armeniaspirol A, Pseudoarmeniaspirol A, via Lewis Acid-Mediated Rearrangement
  作者：Michael G. Darnowski、Taylor D. Lanosky、André R. Paquette、Christopher N. Boddy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02331

  日期：2022.11.18

  spirocyclic N,O-ketal in an α,β-dichloro-α,β-unsaturated lactam scaffold that has proved challenging to synthesize. Herein, we characterize the oxidative chlorination of pyrrole-2-carboxylate derivatives that rapidly generates this scaffold. The scope of this oxidation was extended to a series of esters and amides. Pyrrole-2-ketones could not be converted into the lactam due to an oxidative fragmentation

  天然产物 armeniaspirol 在 α,β-二氯-α,β-不饱和内酰胺支架中具有独特的螺环 N,O-缩酮，已证明其合成具有挑战性。在此，我们描述了快速生成该支架的吡咯-2-羧酸衍生物的氧化氯化作用。这种氧化的范围扩展到一系列酯和酰胺。由于氧化裂解，吡咯-2-酮无法转化为内酰胺。该结果出乎意料，因为氯-亚美尼亚螺醇是通过吡咯-2-酮的氧化氯化合成的。对这种成功氧化的检查表明，由于邻近游离苯酚的分子内捕获，防止了碎片化，因此可以访问所需的支架。使用甲基N的产品-methyl pyrrole -2-carboxylate oxidation 7b，我们试图获得天然产物armeniaspirol 2；然而，意外的路易斯酸介导的重排导致了结构异构体 pseudoarmeniaspirol A 1的形成。合成了一小组拟亚美尼亚螺醇类似物，并评估了抗生素活性、对亚美尼亚螺醇、ClpXP 和 ClpYQ
• Hydroxyacetophenone-derived antagonists of the peptidoleukotrienes
  作者：Frederick J. Brown、Peter R. Bernstein、Laura A. Cronk、David L. Dosset、Kevin C. Hebbel、Thomas P. Maduskuie、Howard S. Shapiro、Edward P. Vacek、Ying K. Yee

  DOI：10.1021/jm00124a014

  日期：1989.4

  Considerations of the possible similarities between leukotriene D4 and its prototypical antagonist, FPL 55712, led to the development of a new series of leukotriene antagonists incorporating a hydroxyacetophenone group (e.g., the toluic acids 16 and 18). Although considerable attention has focused on FPL 55712-derived analogues, only limited investigations into alternatives for the standard 4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy moiety have been reported. Therefore, an extensive study of modifications to the hydroxyacetophenone portion of toluic acid 18 was undertaken. Although no viable alternative to the 3-hydroxy moiety was discovered, replacements for the 2-propyl group (34, 37) and the 4-acetyl functionality (56, 59) yielded potent antagonists. A number of compounds exhibited longer duration of action in vivo than FPL 55712.
• Process for intermediates to leukotriene antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0295882B1

  公开（公告）日：1991-08-21
• Armeniaspiroles, a new class of antibacterials: antibacterial activities and total synthesis of 5-chloro-Armeniaspirole A
  作者：Cédric Couturier、Armin Bauer、Astrid Rey、Cosima Schroif-Dufour、Mark Broenstrup

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.107

  日期：2012.10

  Armeniaspiroles, a novel class of natural products isolated from Streptomyces armeniacus, are characterized by a novel spiro[4.4]non-8-ene scaffold. Various derivatives of Armeniaspiroles could be obtained by halogenation, alkylation, addition/elimination or reductions. A total synthesis of the 5-chloro analog of Armeniaspirole A has been accomplished in a linear six-step sequence. 5-Chloro-Armeniaspirole A exhibits good activity against a range of multidrug-resistant, Gram-positive bacterial pathogens. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.