3-(4-bromophenyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 14606-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-bromo-phenyl)-5-methyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one；4-(p-Bromphenyl)-2-methyl-1,3,4-oxadiazol-5-on；3-(4-Bromophenyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 14606-16-7
• 化学式: C₉H₇BrN₂O₂
• 分子量: 255.071
• InChiKey: KKXOQVQCWGDTPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129 °C
• 沸点：
  308.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 在 sodium azide 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-5-methyl-4-(1H-tetrazol-1-yl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸锌催化3-芳基亚砜作为合成子的新型1,2,4-三唑啉酮衍生物的合成

  摘要：

  使用3-芳基sydnones（1a-k）高效合成了一系列新型的偶氮四唑（4a-k）和噻唑烷酮（6a-k），该化合物与2-芳基-1,2,4-三唑啉-3-酮高效合成，使用三氟甲磺酸锌为催化剂。

  DOI：

  10.2174/1570178611310070009
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)sydnone 在 溴 、 乙酸酐 作用下， 生成 3-(4-bromophenyl)-5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  sydnone环转变为恶二唑啉酮。从3-芳基sydnones方便地一锅合成3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮及其抗菌活性。

  摘要：

  通过与溴在乙酸酐中的一步反应，将3-芳基sydnones（Ia-u）转化为相应的3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮（IIIa-u）。在所有这些化合物的初步筛选中，卤素取代的衍生物已显示出与所用标准药物相同的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00103-2

文献信息

• Syntheses of heterocyclic compounds. Part XVIII. Aminolysis of 3-aryl-4-bromosydnones, and acid hydrolysis of 3-arylsydnoneimines
  作者：G. S. Puranik、H. Suschitzky

  DOI：10.1039/j39670001006

  日期：——

  various 3-aryl- and 3-heteroaryl-4-bromosydnones with piperidine gives the corresponding piperidino-glycyl-piperidines. Fluorine labelling has confirmed the postulated course of fission induced by acids in 3-aryl-sydnoneimines.

  各种3-芳基-和3-杂芳基-4-溴代壬烯与哌啶的反应得到相应的哌啶子基-缩水甘油基-哌啶。氟标记已经证实了由酸在3-芳基-亚砜亚胺中诱导的裂变过程。
• The reaction of sydnones with bromine in acetic anhydride revisited: a new route to 5-substituted-3-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones from N-aryl-N-bromocarbonylhydrazines
  作者：Jonathan Michael Tumey、Thijs Gerritsen、Jimmy Klaasen、Karunakar Reddy Madaram、Kenneth Turnbull

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.488

  日期：——

  The reaction of 3-phenylsydnone with bromine in acetic anhydride to form 5-methyl-3-phenyl-1,3,4-oxadiazol2(3H)-one has been reexamined and improved. A new mechanism involving a bromocarbonylhydrazine species is proposed and its intermediacy is supported by the observation that it reacts with acetic anhydride to yield the corresponding 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one. The process has been expanded to the

  3-苯基悉尼酮与溴在乙酸酐中反应生成5-甲基-3-苯基-1,3,4-恶二唑2(3H)-酮的反应得到了重新研究和改进。提出了一种涉及溴羰基肼物种的新机制，其中间体得到了观察结果的支持，即它与乙酸酐反应生成相应的 1,3,4-恶二唑-2(3H)-one。该过程已扩展到酰氯的使用，并开发了 5-取代-3-芳基-1,3,4-恶二唑-2(3H)-酮的新型合成方法。
• A simple and efficient synthesis of novel N,N′-bis (1H-pyrrol-1-yl)-1-[2-(2-aryl-5-methyl-3-oxo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-4-yl)ethyl]-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxamides
  作者：Prashant R. Latthe、Vinay A. Sunagar、Bharati V. Badami

  DOI：10.1002/jhet.5570440620

  日期：2007.11

  thyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazolin-3-ones 2a-g which were converted to the azido compounds 6a-g. These azides on 1,3-dipolar cycloaddition with DMAD afforded the dimethyl-1-[2-(2-aryl-5-methyl-3-oxo-1,2,4-triazol-4-yl)ethyl]-1H-1,2,3-triazol-4,5-dicarboxylates 7a-g which on conversion to bishydrazides 8a-g and further cyclisation with 2,5-hexanedione afforded the title compounds 9a-g. This new short

  3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮1a-g与乙醇胺的一锅反应生成4-（2-羟乙基）-2-芳基-5-甲基-2,4 -二氢-3 H -1,2,4-三唑啉-3-酮2a-g，其被转化为叠氮基化合物6a-g。这些叠氮化物与DMAD在1，3-偶极环加成上得到二甲基-1- [2-（2-芳基-5-甲基-3-氧代-1,2,4-三唑-4-基）乙基] -1 H -1,2,3-三唑-4,5-二羧酸酯7a-g，将其转化为二酰肼8a-g，并进一步用2,5-己二酮环化，得到标题化合物9a-g。迄今为止尚不为人知的双-（三唑啉酮-三唑）乙烷的新的短路线涉及温和且收敛的1，3-偶极环加成反应，产生了总体上良好的产物收率。
• Kavali, Jyothi R.; Kotresh; Badami, Bharati V., Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 5, p. 275 - 278
  作者：Kavali, Jyothi R.、Kotresh、Badami, Bharati V.

  DOI：——

  日期：——