(4R,6S)-6-{(E)-2-[6-Cyclohexyl-4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-pyridin-3-yl]-vinyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one | 122254-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4R,6S)-6-{(E)-2-[6-Cyclohexyl-4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-pyridin-3-yl]-vinyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (E)-6-{2-[6-Cyclohexyl-4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-pyridin-3-yl]-vinyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one；(4R,6S)-6-[(E)-2-[6-cyclohexyl-4-(4-fluorophenyl)-2-propan-2-ylpyridin-3-yl]ethenyl]-4-hydroxyoxan-2-one
• CAS: 122254-63-1
• 化学式: C₂₇H₃₂FNO₃
• 分子量: 437.554
• InChiKey: HBGOTWCUTKTDHB-ITWZMISCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-{(E)-2-[6-cyclohexyl-4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-pyridin-3-yl]-vinyl}-tetrahydro-pyran-2-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4R,6S)-6-{(E)-2-[6-Cyclohexyl-4-(4-fluoro-phenyl)-2-isopropyl-pyridin-3-yl]-vinyl}-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型HMG-CoA还原酶抑制剂的合成和生物活性。1.吡啶和嘧啶取代的3，5-二羟基-6-庚酸（-庚酸）的内酯。

  摘要：

  已经合成了吡啶和嘧啶取代的3，5-二羟基-6-庚酸（-庚酸）2-4的内酯。广泛的结构-活性关系的探索导致在体外和体内，几种化合物都超过了美维诺林（1b）对HMG-CoA还原酶的抑制活性。2i（HR 780）的首次临床试验正在准备中。

  DOI：

  10.1021/jm00163a010

文献信息

• 3-Desmethyl-mevalonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen, ihre Verwendung sowie Zwischenprodukte
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0307342A2

  公开（公告）日：1989-03-15

  3-Desmethyl-mevalonsäurederivate der Formel I (δ-Lacton) bzw. II (entsprechendes Dihydroxycarbonsäurederivat) worin A-B, Z, R1, R2, R3 und R4 die angegebenen Bedeutungen haben, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, ihre Verwendung als Arzneimittel und pharmazeutische Präparate werden beschrieben. Außerdem werden neue Zwischenprodukte für die Herstellung der Verbindungen der Formel I bzw. Formel II beschrieben.

  式 I（δ-内酯）或式 II（相应的二羟基羧酸衍生物）的 3-去甲基-甲基戊酸衍生物 其中 A-B、Z、R1、R2、R3 和 R4 具有给出的含义，描述了这些化合物的制备工艺、其作为药物和医药制剂的用途。此外，还介绍了用于制备式 I 或式 II 化合物的新中间体。
• US4925852A
  申请人：——

  公开号：US4925852A

  公开（公告）日：1990-05-15
• Synthesis and biological activity of new HMG-CoA reductase inhibitors. 1. Lactones of pyridine- and pyrimidine-substituted 3,5-dihydroxy-6-heptenoic (-heptanoic) acids
  作者：G. Beck、K. Kesseler、E. Baader、W. Bartmann、A. Bergmann、E. Granzer、H. Jendralla、B. Von Kerekjarto、R. Krause

  DOI：10.1021/jm00163a010

  日期：1990.1

  Lactones of pyridine- and pyrimidine-substituted 3,5-dihydroxy-6-heptenoic (-heptanoic) acids 2-4 have been synthesized. Extensive exploration of structure-activity relationships led to several compounds exceeding the inhibitory activity of mevinolin (1b) on HMG-CoA reductase, both in vitro and in vivo. First clinical trials with 2i (HR 780) are in preparation.

  已经合成了吡啶和嘧啶取代的3，5-二羟基-6-庚酸（-庚酸）2-4的内酯。广泛的结构-活性关系的探索导致在体外和体内，几种化合物都超过了美维诺林（1b）对HMG-CoA还原酶的抑制活性。2i（HR 780）的首次临床试验正在准备中。