N-(benzyloxycarbonyl)-S-methyl-S-(2-methoxyphenyl)sulfilimine | 1041856-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-S-methyl-S-(2-methoxyphenyl)sulfilimine
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl) methyl 2-methoxyphenyl sulfilimine；benzyl N-[(2-methoxyphenyl)-methyl-lambda4-sulfanylidene]carbamate；benzyl N-[(2-methoxyphenyl)-methyl-λ4-sulfanylidene]carbamate
• CAS: 1041856-49-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: IOLWHYTTWWZSEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl ((methylsulfonyl)oxy)carbamate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-S-methyl-S-(2-methoxyphenyl)sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  Sulfinimidate 酯作为亲电 Sulfinimidoyl Motif 来源：从格氏试剂合成 N-保护的亚磺酰亚胺

  摘要：

  在这项工作中，我们首次研究了亚磺酰亚胺酯作为亲电子亚磺酰亚胺基基序来源的反应性。这种亚磺酰亚胺酯与格氏试剂的反应能够以高产率和显着的结构可变性制备受保护的亚硫亚胺。此外，转化可以在 CPME（环戊基甲基醚）作为绿色溶剂在对环境负责的条件下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02413

文献信息

• A novel, easy and mild preparation of sulfilimines from sulfoxides using the Burgess reagent
  作者：Sadagopan Raghavan、Shaik Mustafa、Kailash Rathore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.152

  日期：2008.6

  A novel preparation of sulfilimines from the corresponding sulfoxides using the Burgess reagent is described. The reaction is general to dialkyl- and aryl alkyl sulfoxides and proceeds under mild conditions in benzene. A variety of protecting groups can be introduced on the nitrogen of the sulfilimine by choosing the appropriate Burgess reagent.

  描述了使用Burgess试剂从相应的亚砜制备亚硫亚胺的新方法。该反应通常为二烷基亚砜和芳基烷基亚砜，并在温和的条件下在苯中进行。通过选择合适的伯吉斯试剂，可以在硫亚胺的氮上引入各种保护基。
• An efficient imidation of thioethers with nitrene in water
  作者：Tao Feng、Zhihui Tang、Xiaoli Luo、Junming Mo

  DOI：10.1039/d0ob01539c

  日期：——

  The first imidation of thioethers with free nitrene in water was realized. N-Cbz sulfilimines are formed via imidation of thioethers with free nitrene generated from α elimination of nosyloxycarbamates. In this work, water is successfully applied as solvent for free nitrene, and transition metal catalyst is not needed.

  实现了硫醚与水中游离氮烯的首次酰亚胺化。N -Cbz 硫亚胺是通过硫醚与由α消除甲氧基氨基甲酸酯产生的游离氮烯进行酰亚胺化而形成的。在这项工作中，水被成功地用作游离氮烯的溶剂，并且不需要过渡金属催化剂。
• Sulfinimidate Esters as an Electrophilic Sulfinimidoyl Motif Source: Synthesis of <i>N</i>-Protected Sulfilimines from Grignard Reagents
  作者：Michael Andresini、Mauro Spennacchio、Marco Colella、Gianluca Losito、Andrea Aramini、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02413

  日期：2021.9.3

  In this work we investigated, for the first time, the reactivity of sulfinimidate esters as an electrophilic sulfinimidoyl motif source. The reaction of such sulfinimidate esters with Grignard reagents enables the preparation of protected sulfilimines in high yields and with a remarkable structural variability. Moreover, the transformation can be performed in CPME (cyclopentyl methyl ether) as a green

  在这项工作中，我们首次研究了亚磺酰亚胺酯作为亲电子亚磺酰亚胺基基序来源的反应性。这种亚磺酰亚胺酯与格氏试剂的反应能够以高产率和显着的结构可变性制备受保护的亚硫亚胺。此外，转化可以在 CPME（环戊基甲基醚）作为绿色溶剂在对环境负责的条件下进行。