α-carboxamido-α-phenylhydrazonoacetonitrile | 20923-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-carboxamido-α-phenylhydrazonoacetonitrile
• 英文别名: 2-cyano-2-phenylhydrazonoglyoxalic acid amide；(phenylhydrazono)(cyano)acetamide；cyano-phenylhydrazono-acetic acid amide；Cyan-phenylhydrazono-essigsaeure-amid；2-cyano-2-phenylhydrazono-acetamide；Phenylhydrazono-cyanessigsaeureamid；2-amino-N-anilino-2-oxoethanimidoyl cyanide
• CAS: 20923-20-0
• 化学式: C₉H₈N₄O
• 分子量: 188.189
• InChiKey: RCCUREMCNYCTHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-carboxamido-α-phenylhydrazonoacetonitrile 在 sulfur 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到Bis-(1,2,4-thiadiazol-3,5-diyl-glyoxylsaeureamid)-phenyl-hydrazon
  参考文献：
  名称：

  Gewald, K.; Calderon, O.; Hain, U., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 5/6, p. 741 - 749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 盐酸 、 乙醇 、 五氯化磷 、 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 α-carboxamido-α-phenylhydrazonoacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  v. Pechmann; Wehsarg, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 3003

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new methylthiourea-thiophene, -thiazole, and -pyrazole conjugates: Molecular modelling and docking studies as antimicrobial agents
  作者：Arwa Alharbi、Alaa M. Alqahtani、Mariam Mojally、Ahmad Fawzi Qarah、Ali H. Alessa、Omar M. Alatawi、Roba M.S. Attar、Nashwa M. El-Metwaly

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137833

  日期：2024.6

  new functionalized thiophene, thiazole, and pyrazole conjugates with methylthiourea was synthesized by cyclization of 1-(4-(2-bromoacetyl)phenyl)-3-methylthiourea () with different thioacetanilides, aryl carbamodithioates, and hydrazonoyl cyanide reagents, respectively. The DFT/B3LYP method showed that the thiazole derivatives had lower HOMO-LUMO energies and ΔE than the thiophenes and the pyrazoles

  通过 1-(4-(2-溴乙酰基)苯基)-3-甲基硫脲 () 分别与不同的硫代乙酰苯胺、芳基二硫代氨基甲酸酯和亚肼基氰试剂环化，合成了一系列新型功能化噻吩、噻唑和吡唑与甲基硫脲的缀合物。DFT/B3LYP方法表明，噻唑衍生物比噻吩和吡唑具有更低的HOMO-LUMO能量和ΔE。对合成的缀合物进行了检查，以研究其作为抗菌剂的潜力。通过严格的生物筛选，发现类似物对革兰氏阳性菌极其有效，而类似物 和 被发现对革兰氏阴性菌有效。抗真菌测试表明，类似物 和 非常有效。细菌蛋白 PDB ID 1AJ6 的分子对接研究表明，类似物 和 结合最强。这表明它们通过氢键和 π 相互作用具有重要的相互作用，使配体-受体复合物保持在一起。有趣的是，类似物不仅表现出最高的结合亲和力，而且与蛋白质靶点具有出色的结构相容性，使其成为进一步研究的先导分子。尽管它们的药理学品质很有前途，但所有类似物都面临着药代动力学挑战，例如
• Gewald, Karl; Calderon, Osmar; Schaefer, Harry, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1390 - 1394
  作者：Gewald, Karl、Calderon, Osmar、Schaefer, Harry、Hain, Ute

  DOI：——

  日期：——
• Sulo, Pavol; Sturdik, Ernest; Liptaj, Tibor, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 2, p. 375 - 382
  作者：Sulo, Pavol、Sturdik, Ernest、Liptaj, Tibor、Jakubik, Tibor、Antalik, Marian

  DOI：——

  日期：——
• Elnagdi, Mohamed Hilmy; Elghandour, Ahmed Hafez Hussien; Harb, Abdel Fattah Ali, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 4, p. 739 - 750
  作者：Elnagdi, Mohamed Hilmy、Elghandour, Ahmed Hafez Hussien、Harb, Abdel Fattah Ali、Hussien, Abdel Haleem Mostafa、Metwally, Saoud Abdel Meniem

  DOI：——

  日期：——
• Hantzsch; Thompson, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2273
  作者：Hantzsch、Thompson

  DOI：——

  日期：——