3-(n-pentyl)-4-methyl-7-hydroxycoumarin | 92581-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(n-pentyl)-4-methyl-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 7-hydroxy-4-methyl-3-pentyl-coumarin；7-Hydroxy-4-methyl-3-pentyl-cumarin；7-Hydroxy-4-methyl-3-pentylchromen-2-one
• CAS: 92581-72-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: XCYBLSRUEQNEQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  416.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(n-pentyl)-4-methyl-7-hydroxycoumarin 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-(3,3-dimethyl-2-oxo-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butanoxy)-3-(n-pentyl)-4-methylcoumarin acetate
  参考文献：
  名称：

  一种香豆素-三唑类化合物及其农药上可接受的盐、制备及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种香豆素-三唑类化合物及其农业上可接受的盐、制备及其应用。制备用于生产商业价值的杀微生物特性的化合物7-(3,3-二甲基-2-羰基-1-(1,2,4-三氮唑基)丁醇基)-3,4-取代基香豆素(I)及其在农业上可接受的盐的方法，通过3,4-取代基-7-羟基香豆素(A)与溴代3,3-二甲基-2-羰基-1-(1,2,4-三氮唑基)丁烷，任选在惰性有机溶剂缩合成式(I)的衍生物制备，且收率和纯度都非常好。其中，本文具体定义了R1,R2,R3和R4。优选的是那些R1为甲基或卤代甲基，R2为正丁基或正戊基的新型组合物。本文所述的方法可用于提供高收率的式(I)的化合物。

  公开号：

  CN105272971A
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙酰乙酸乙酯 、 间苯二酚 在 硫酸 作用下， 生成 3-(n-pentyl)-4-methyl-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Kojima; Osawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery and structure–activity relationship of coumarin derivatives as TNF-α inhibitors
  作者：Jie-Fei Cheng、Mi Chen、David Wallace、Sovouthy Tith、Thomas Arrhenius、Hirotaka Kashiwagi、Yoshiyuki Ono、Akira Ishikawa、Haruhiko Sato、Toshiro Kozono、Hediki Sato、Alex M. Nadzan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.022

  日期：2004.5

  The discovery and structure-activity relationship of a novel series of coumarin-based TNF-alpha inhibitors is described. Starting from the initial lead la, various derivatives were prepared surrounding the coumarin core structure to optimize the in vitro inhibitory activity of TNF-alpha production by human peripheral blood mononuclear cells (hPBMC), stimulated by bacterial lipopolysaccharide (LPS). Selected compounds also demonstrated in vivo inhibition of TNF-alpha production in rats. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Neue Sulfonsäureester von Hydroxycumarinen, ihre Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0111746B1

  公开（公告）日：1987-09-16
• US4618622A
  申请人：——

  公开号：US4618622A

  公开（公告）日：1986-10-21
• 一种香豆素-三唑类化合物及其农药上可接受的盐、制备及其应用
  申请人：扬州大学

  公开号：CN105272971A

  公开（公告）日：2016-01-27

  本发明公开了一种香豆素-三唑类化合物及其农业上可接受的盐、制备及其应用。制备用于生产商业价值的杀微生物特性的化合物7-(3,3-二甲基-2-羰基-1-(1,2,4-三氮唑基)丁醇基)-3,4-取代基香豆素(I)及其在农业上可接受的盐的方法，通过3,4-取代基-7-羟基香豆素(A)与溴代3,3-二甲基-2-羰基-1-(1,2,4-三氮唑基)丁烷，任选在惰性有机溶剂缩合成式(I)的衍生物制备，且收率和纯度都非常好。其中，本文具体定义了R1,R2,R3和R4。优选的是那些R1为甲基或卤代甲基，R2为正丁基或正戊基的新型组合物。本文所述的方法可用于提供高收率的式(I)的化合物。
• Kojima; Osawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 916
  作者：Kojima、Osawa

  DOI：——

  日期：——