4-methyl-N′-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene]benzenesulfonohydrazide | 74618-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N′-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene]benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 2-(2'-Propinyloxy)benzaldehyd-tosylhydrazon；4-methyl-N-[(2-prop-2-ynoxyphenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• CAS: 74618-12-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 328.392
• InChiKey: IRRIZPBLVIKSBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139.5-141.0 °C
• 沸点：
  509.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N′-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene]benzenesulfonohydrazide 在 吡啶 作用下， -15.0~170.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-Phenyl-2,4-dihydrochromeno<4,3-c>pyrazol
  参考文献：
  名称：

  分子内1,3-偶极环加成酮von Diarylnitriliminen aus 2,5-Diaryltetrazolen †

  摘要：

  由2,5-二芳基-四唑生成的二芳基-腈-亚胺的分子内1,3-偶极环加成

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680524
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-methyl-N′-[2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzylidene]benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [1]苯并吡喃并[4,3-c]吡唑类化合物，通过分子内腈亚胺加成乙炔

  摘要：

  通过用对甲苯磺酸炔丙基酯或1-乙酰氧基-4-氯丁-2-炔将相应的水杨醛烷基化而获得2-炔氧基-苯甲醛。通过与对甲苯磺酰基酰肼反应，将醛转化为2。用四乙酸铅脱氢，得到2，4-二氢[1]苯并吡喃并[4，3-c]吡唑。在一种情况下，已经形成酰化副产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80030-2

文献信息

• Unified Approach to Pyrazole-Fused Heterocyclic and Carbocyclic Motifs through One-Pot Condensation and Intramolecular Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Thachapully Suja、K. Divya、A. Meena

  DOI：10.1055/s-0035-1562533

  日期：——

  Abstract A one-pot synthesis of highly substituted pyrazoles that are fused to dihydrochromenes, dihydroquinolines and cyclopentane motifs, from readily available precursors is reported. The reaction involves conversion of alkyne-tethered aldehydes into the corresponding tosylhydrazones, base-mediated generation of diazo compounds, and subsequent intramolecular dipolar cycloaddition reaction. A range

  摘要 据报道，从容易获得的前体一锅法合成高度取代的吡唑，将其与二氢苯并二氢吡喃，二氢喹啉和环戊烷基团融合。该反应包括将炔烃连接的醛转化为相应的甲苯磺酰hydr，碱介导的重氮化合物的生成以及随后的分子内偶极环加成反应。一系列内部和末端炔烃以及溴炔烃化合物可以用作束缚的双亲亲油，以提供相应的环加合物。 据报道，从容易获得的前体一锅法合成高度取代的吡唑，将其与二氢苯并二氢吡喃，二氢喹啉和环戊烷基团融合。该反应包括将炔烃连接的醛转化为相应的甲苯磺酰hydr，碱介导的重氮化合物的生成以及随后的分子内偶极环加成反应。一系列内部和末端炔烃以及溴炔烃化合物可以用作束缚的双亲亲油，以提供相应的环加合物。
• Intramolecular Cycloaddition Reactions of<i>N</i>-Sulfonyl Nitrile Imides Bearing Alkenyl Groups
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Yoshio Nagano、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.53.429

  日期：1980.2

  The reaction of the p-tolyl(or phenyl)sulfonylhydrazones of some 2-(alkenyloxy)benzaldehydes with lead tetraacetate leads, via the nitrile imide intermediates, Ar–\overset+C=N–\overset−N–SO2–C6H4–X-p, to intramolecular 1,3-dipolar cycloadducts and 1-acetyl-2-aroyl-1-[p-tolyl(or phenyl)sulfonyl]hydrazines in 20–65% and 7–70% yields respectively, while the intermolecular reactions of the benzaldehyde

  某些 2-（烯氧基）苯甲醛的对甲苯基（或苯基）磺酰腙与四乙酸铅的反应，通过腈酰亚胺中间体 Ar–\overset+C=N–\overset−N–SO2–C6H4–Xp , 分子内 1,3-偶极环加合物和 1-乙酰基-2-芳酰基-1-[对甲苯基（或苯基）磺酰基]肼的产率分别为 20-65% 和 7-70%，而在四乙酸铅存在下，苯甲醛对甲苯磺酰腙与偶极剂如丙烯腈或苯乙烯仅产生 1-乙酰基-2-苯甲酰基-1-（对甲苯磺酰基）肼。用三乙胺或通过回流 10 的苯溶液处理 N-(对甲苯磺酰基)-o-(烯丙氧基)苯并腙酰氯 (10) 也能以良好的收率得到分子内 1,3-偶极环加合物。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Alkyne-Tethered <i>N</i>-Tosylhydrazones: Synthesis of Fused Polycyclic Pyrazoles
  作者：Yang Zheng、Xiaolu Zhang、Ruwei Yao、YueCheng Wen、Jingjing Huang、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02076

  日期：2016.11.18

  fused polycyclic pyrazoles via an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of alkyne-tethered tosylhydrazones has been reported. The pure solid products could be obtained without column chromatography in high to excellent yields, and the obtained products are useful bioactive molecules or could be used as the key intermediate for synthesis of these compounds in one or two steps. Additionally

  据报道，一般通过炔烃系甲苯磺酰hydr的分子内1，3-偶极环加成反应可以无过渡金属地进入稠合多环吡唑。无需柱色谱就可以高纯度到高产率获得纯固体产物，并且所得产物是有用的生物活性分子，或者可以用作一两个步骤合成这些化合物的关键中间体。此外，提出了[3 + 2]-环加成反应，然后进行直接H转移芳构化反应的机理，这与先前报道的芳基或烷基顺序的[1,5]-σ重排途径不同。
• Intramolekulare 1,3-dipolare Cycloadditionen von Diarylnitriliminen aus 2,5-Diaryltetrazolen
  作者：Hansruedi Meier、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19850680524

  日期：1985.8.14

  Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Diaryl-nitrile-imines Generated from 2,5-Diaryl-tetrazoles

  由2,5-二芳基-四唑生成的二芳基-腈-亚胺的分子内1,3-偶极环加成
• [1]Benzopyrano[4,3-c]pyrazoles by intramolecular nitrile imine addition to acetylenes
  作者：Dietmar Janietz、Wolf-Dieter Rudorf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80030-2

  日期：1989.1

  propargylester or 1-acetoxy-4-chloro-but-2-yne. The aldehydes are converted into the hydrazones 2 by reaction with p-toluenesulfonylhydrazide. Dehydrogenation of with lead tetraacetate yields 2,4-dihydro[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazoles . In one case the acylated by-product has been formed.

  通过用对甲苯磺酸炔丙基酯或1-乙酰氧基-4-氯丁-2-炔将相应的水杨醛烷基化而获得2-炔氧基-苯甲醛。通过与对甲苯磺酰基酰肼反应，将醛转化为2。用四乙酸铅脱氢，得到2，4-二氢[1]苯并吡喃并[4，3-c]吡唑。在一种情况下，已经形成酰化副产物。