1-isopropyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 16213-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-isopropyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-Isopropyl-2-phenyl-maleinimid；3-Phenyl-1-isopropylmaleinimid；1-isopropyl-3-phenyl-pyrrole-2,5-dione；1-Isopropyl-3-phenyl-pyrrol-2,5-dion；3-Phenyl-1-propan-2-ylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 16213-16-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: MUYURHZHBRCMSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.2±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苯硼酸 、 1-isopropyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 六氟磷酸银 、 ammonium hexafluorophosphate 、 C₂₆H₂₂Cl₂N₂O₂Pd 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以95 %的产率得到(S)-1-isopropyl-3-(3-methoxyphenyl)-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用手性菲咯啉-钯催化剂区域和对映选择性合成带有全碳四元中心的琥珀酰亚胺

  摘要：

  在 C3 位具有全碳四元立构中心的手性琥珀酰亚胺的合成很重要，但仍然具有挑战性。目前的工作展示了手性 1,10-菲咯啉-Pd 络合物 (L1-PdClL1-PdCl2催化的不对称共轭加成反应可以在克级上进行，并且也可用于将此类立体中心引入到生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301486
• 作为产物：
  描述：

  potassium (Z)-3-phenyl-3-cyanopropenoate 在 甲酸 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 生成 1-isopropyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用手性菲咯啉-钯催化剂区域和对映选择性合成带有全碳四元中心的琥珀酰亚胺

  摘要：

  在 C3 位具有全碳四元立构中心的手性琥珀酰亚胺的合成很重要，但仍然具有挑战性。目前的工作展示了手性 1,10-菲咯啉-Pd 络合物 (L1-PdClL1-PdCl2催化的不对称共轭加成反应可以在克级上进行，并且也可用于将此类立体中心引入到生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301486

文献信息

• Arylation of Unsaturated Systems by Free Radicals. VII. The Meerwein Reaction. V.¹ Further Arylations of Maleimides. Ultraviolet Spectra of Arylmaleimides, Arylmaleic Anhydrides and Arylmaleo- and Fumaronitriles
  作者：Christian S. Rondestvedt、Max J. Kalm、O. Vogl

  DOI：10.1021/ja01604a044

  日期：1956.12
• Regio‐ and Enantioselective Synthesis of Succinimides Bearing All‐Carbon Quaternary Centers Using a Chiral Phenanthroline‐Palladium Catalyst
  作者：Yudai Kuroiwa、Masafumi Tamura

  DOI：10.1002/adsc.202301486

  日期：——

  all‐carbon quaternary stereocenters at the C3 position is important, but remains challenging. The present work demonstrates conjugate additions with catalysis by a chiral 1,10‐phenanthroline‐Pd complex (L1‐PdCl2) that exhibit complete regioselectivity with a high degree of enantioselectivity. These reactions afford chiral 3,3‐disubstituted succinimides having all‐carbon quaternary stereocenters with 40%−99%

  在 C3 位具有全碳四元立构中心的手性琥珀酰亚胺的合成很重要，但仍然具有挑战性。目前的工作展示了手性 1,10-菲咯啉-Pd 络合物 (L1-PdClL1-PdCl2催化的不对称共轭加成反应可以在克级上进行，并且也可用于将此类立体中心引入到生物活性分子。