(-)-(4R,5S)-3-(E-(2R,3S)-3-methoxy-2-methyl-5-phenyl-pent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one | 910131-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(4R,5S)-3-(E-(2R,3S)-3-methoxy-2-methyl-5-phenyl-pent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-3-[(E,2R,3S)-3-methoxy-2-methyl-5-phenylpent-4-enoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 910131-70-3
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: MCLUZOGCASFYEM-RFKCQQNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4R,5S)-3-(E-(2R,3S)-3-methoxy-2-methyl-5-phenyl-pent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Z-2,E-6-(4R,5S)-3,5-dimethoxy-4-methyl-7-phenyl-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  粘菌素的全合成，来自粘菌的新型基于双噻唑β-甲氧基丙烯酸酯的抗真菌化合物。

  摘要：

  描述了噻噻唑A和Z的收敛的总合成。合成是基于（S）-E，E-二烯硫酰胺22的制备，22转化为双噻唑27和27c与醛30之间的Wittig反应。取代的β-甲氧基丙烯酸醛30通过Evans不对称羟醛方案或通过2H-pyran-2-one31。衍生自phospho盐27c的叶立德与（+）-醛30之间的E-选择性Wittig反应导致（+）-噻唑Z（1b） ，与（+/-）-丙烯酰胺醛44的相应反应，得到（+/-）-甲噻唑A（1a）。补充研究导致了酯47b的合成，该酯对应于甲氧噻唑R和甲氧噻唑S。

  DOI：

  10.1039/b603433k
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 (-)-(4R,5S)-3-(E-(2R,3S)-3-methoxy-2-methyl-5-phenyl-pent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  粘菌素的全合成，来自粘菌的新型基于双噻唑β-甲氧基丙烯酸酯的抗真菌化合物。

  摘要：

  描述了噻噻唑A和Z的收敛的总合成。合成是基于（S）-E，E-二烯硫酰胺22的制备，22转化为双噻唑27和27c与醛30之间的Wittig反应。取代的β-甲氧基丙烯酸醛30通过Evans不对称羟醛方案或通过2H-pyran-2-one31。衍生自phospho盐27c的叶立德与（+）-醛30之间的E-选择性Wittig反应导致（+）-噻唑Z（1b） ，与（+/-）-丙烯酰胺醛44的相应反应，得到（+/-）-甲噻唑A（1a）。补充研究导致了酯47b的合成，该酯对应于甲氧噻唑R和甲氧噻唑S。

  DOI：

  10.1039/b603433k