(4R,5R)-4-methyl-5-phenyl-N-propionyl-2-oxazolidinone | 116382-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5R)-4-methyl-5-phenyl-N-propionyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-propanoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 116382-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: ZMRFZBKROHCLIL-SKDRFNHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-methyl-5-phenyl-N-propionyl-2-oxazolidinone 、 异丁醛 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FLEMING, IAN;KINDON, NICHOLAS D.;SARKAR, ACHINTYA K., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5921-5924

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 、 丙酰氯 生成 (4R,5R)-4-methyl-5-phenyl-N-propionyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  EVANS D. A.; BARTROLI J.; SHIH T. L., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103 NO 8, 2127-2129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of the Serine/Threonine-Specific Protein Phosphatase Inhibitor Tautomycin¹
  作者：James E. Sheppeck、Wen Liu、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/jo961633s

  日期：1997.1.1

  A convergent, asymmetric synthesis of the protein phosphatase inhibitor, tautomycin, is described. The natural product was constructed by joining two major fragments of comparable complexity at the C21-C22 bond. Absolute stereochemistry of the C1-C21 ketone originates from (S)-citronellene and (2R,3S)-geraniol epoxide. The anti stereochemical relationships at C6-C7 and C18-C19 were introduced with

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂互变霉素的收敛，不对称合成。天然产物是通过在C21-C22键处连接两个相当复杂的主要片段而构建的。C 1 -C 21酮的绝对立体化学源自（S）-香茅烯和（2R，3S）-香叶醇环氧化物。用Duthaler的手性丙酸钛烯醇酯介绍了C6-C7和C18-C19的抗立体化学关系。使用Evan的恶唑烷酮手性助剂建立了C13-C14和C23-C24的顺式立体化学关系。通过以丙酮N，N-二甲基hydr为中心关键的一锅双烷基化-螺环化序列有效地构建了螺酮。
• Enantioselective total synthesis of 9S-dihydroerythronolide A seco acid
  作者：A. Richard Chamberlin、Milana Dezube、Siegfried H. Reich、Daniel J. Sall

  DOI：10.1021/ja00198a041

  日期：1989.8