(4R,5S)-3-[(Z)-1-diethylboranyloxyprop-1-enyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 132969-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-[(Z)-1-diethylboranyloxyprop-1-enyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 132969-61-0
• 化学式: C₁₇H₂₄BNO₃
• 分子量: 301.193
• InChiKey: HECQVEMQASQBOI-BNSGCYNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(Z)-1-diethylboranyloxyprop-1-enyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R,5S)-3-[(2S,3R)-3-benzylamino-2-methyl-3-phenylpropionyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰氧基亚胺鎓离子向硝酮加成手性烯醇化物不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2423
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-丙酰基-4-甲基-5-苯基-2-噁唑烷酮 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R,5S)-3-[(Z)-1-diethylboranyloxyprop-1-enyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰氧基亚胺鎓离子向硝酮加成手性烯醇化物不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2423

文献信息

• Reversal of Diastereoselectivity of the Reaction of Chiral Boron and Titanium Enolates with Nitrones<i>via</i><i>N</i>-Acyloxyiminium Intermediates. Asymmetric Synthesis of Diastereomeric<i>α</i>-Substituted<i>β</i>-Amino Acids
  作者：Toru Kawakami、Hiroaki Ohtake、Hiroaki Arakawa、Takahiro Okachi、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/cl.1999.795

  日期：1999.8

  N-acyloxyiminium species, which are more reactive toward soft carbon nucleophiles than nitrones. Addition of chiral enolates to the N-acyloxyiminium species gave N-hydroxy-β-amino acid derivatives highly diastereoselectively. Reversal of diastereoselectivity was observed between the boron enolates and titanium enolates. Using this method all of the four stereoisomers of α-methyl-β-phenylalanines can be prepared as

  硝酮和酰基卤的反应产生 N-酰氧基亚胺鎓物种，其对软碳亲核试剂的反应性高于硝酮。将手性烯醇化物添加到 N-酰氧基亚胺鎓物种中，可产生高度非对映选择性的 N-羟基-β-氨基酸衍生物。在硼烯醇化物和钛烯醇化物之间观察到非对映选择性的逆转。使用这种方法，α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体都可以制备为对映体纯形式。
• Expeditious synthesis of a key C9–C21 subunit of the aplyslatoxine and oscillatoxins
  作者：Robert D. Walkup、Robert R. Kane、P. Douglas Boatman、Raymond T. Cunningham

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97305-2

  日期：1990.1

  The C9-C21 portion of the aplysiatoxin/oscillatoxin bluegreen algal metabolites was synthesized as the 9-aldehyde bearing a tert-butyldimethylsilyl ether group on the C11 hydroxyl and a trimethylsilyoxymethyl ether group on the C20 hydroxyl. Featuring an asymmetric aldol and an asymmetric oxazaborolidine reduction, the synthesis proceeded with high (> 90%) stereoselectivity in 13 steps and 5-7% overall yield from commercial starting material.
• Asymmetric Synthesis of<b><i>β</i></b>-Amino Acids by Addition of Chiral Enolates to Nitrones via<b><i>N</i></b>-Acyloxyiminium Ions
  作者：Toru Kawakami、Hiroaki Ohtake、Hiroaki Arakawa、Takahiro Okachi、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.73.2423

  日期：2000.11

  both boron and titanium(IV) enolates bearing chiral auxiliaries. Reversal of diastereoselectivity was observed by the reactions of the boron and titanium(IV) enolates. Using these reactions, all of the four stereoisomers of α-methyl-β-phenylalanines, for example, can be prepared highly diastereoselectively. Cyclic N-acyloxyiminium ions are useful for the asymmetric synthesis of pyrrolidine and piperidine

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；