2-benzylsulfonyl-4,6-dinitrobenzamide | 309272-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylsulfonyl-4,6-dinitrobenzamide
• 英文别名: 2-(Benzylsulfonyl)-4,6-dinitrobenzamide
• CAS: 309272-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₇S
• mdl: MFCD01819899
• 分子量: 365.323
• InChiKey: DHTVLUVDOZXYQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-219 °C
• 沸点：
  569.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylsulfonyl-4,6-dinitrobenzamide 在 碘苯二乙酸 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,7-Dinitro-2-phenyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Gerasyuto; Zlotin; Semenov, Synthesis, 2001, # 2, p. 300 - 304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基苯甲酸 在 硫酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 尿素 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-benzylsulfonyl-4,6-dinitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  多硝基芳族化合物的合成利用。1.用硫醇对1-取代的2,4,6-三硝基苯进行S-衍生。

  摘要：

  研究了1-R-2,4,6-三硝基苯（R =烷基，受保护的醛，氨基羰基，氰基或异恶唑环）与硫醇盐的反应。在大多数情况下，这些反应产生少量的对位和主要的邻位取代产物。N，N-二取代的2,4,6-三硝基苯甲酰胺与S-，O-和N-亲核试剂的反应仅提供了对硝基取代的产物。发现1-氰基-2,4,6-三硝基苯具有最高的反应性和最低的选择性：所有三个硝基都可以使用过量的硫醇盐取代。2-R-4，6-二硝基苯甲酰胺在相似条件下无区域选择性，可生成对位和邻位异构体的1：1混合物。

  DOI：

  10.1021/jo000479d