2-Benzoyl-N-cyanomethyl-N-methyl-benzamide | 137537-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzoyl-N-cyanomethyl-N-methyl-benzamide
• 英文别名: 2-benzoyl-N-(cyanomethyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 137537-40-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: HMMVBBXVGLTRKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-N-cyanomethyl-N-methyl-benzamide 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Methyl-1-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-isoquinoline-3-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  抗惊厥药 3-氨基甲酰基-异喹啉酮：3-氨基甲酰基-4-芳基-异喹啉-1 (2H) -ones 的合成和抗惊厥活性

  摘要：

  描述了十九个 3-cabamoyl-4-aryl-isoquinolin-1 (2H) -ones 的合成。该化合物在最大电击试验（腹膜内给药）中具有抗惊厥作用。代表性物质是3-氨基甲酰基-2-异丙基-4-(4-氯苯基)-异喹啉-1(2H)-one，ED50=2.1·10-4mol/kg。效力是苯妥英 (ED50 = 0.44 · 10−4 mol / kg) 的 20%。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241007
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-Benzoyl-N-cyanomethyl-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  抗惊厥药 3-氨基甲酰基-异喹啉酮：3-氨基甲酰基-4-芳基-异喹啉-1 (2H) -ones 的合成和抗惊厥活性

  摘要：

  描述了十九个 3-cabamoyl-4-aryl-isoquinolin-1 (2H) -ones 的合成。该化合物在最大电击试验（腹膜内给药）中具有抗惊厥作用。代表性物质是3-氨基甲酰基-2-异丙基-4-(4-氯苯基)-异喹啉-1(2H)-one，ED50=2.1·10-4mol/kg。效力是苯妥英 (ED50 = 0.44 · 10−4 mol / kg) 的 20%。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241007

文献信息

• Rapid synthesis of isoquinolinones by intramolecular coupling of amides and ketones
  作者：Wen-Tao Wei、Yu Liu、Lin-Miao Ye、Rong-Hui Lei、Xue-Jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1039/c4ob01948b

  日期：——

  Isoquinolinones were prepared in good yieldsviathe intramolecular coupling of amides and ketones in the presence of KOt-Bu/DMF.

  通过在存在KOt-Bu/DMF的情况下，酰胺和酮的分子内偶联反应，制备了优良产率的异喹啉酮。