N,N'-(Hexamethylen)-diisopropyl-urethan | 10563-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-(Hexamethylen)-diisopropyl-urethan
• 英文别名: N,N'-Hexamethylenebis(isopropyl carbamate)；propan-2-yl N-[6-(propan-2-yloxycarbonylamino)hexyl]carbamate
• CAS: 10563-40-3
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 288.387
• InChiKey: NZPGYDNGMYNZPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 1,6-己二异氰酸酯 在 二月桂酸二丁基锡 作用下， 反应 48.0h， 以76%的产率得到N,N'-(Hexamethylen)-diisopropyl-urethan
  参考文献：
  名称：

  自由基引发的聚氨酯氨基甲酸酯官能团可实现聚乙烯的热可逆交联

  摘要：

  本文介绍了用2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基（TEMPO）的氨基甲酸酯衍生物对聚乙烯进行的功能化，从而导致聚合物的热可逆交联，该聚合物在充分升高的温度下具有热塑性。使用适当的催化剂，通过4-羟基TEMPO与各种二异氰酸酯的反应合成氨基甲酸酯TEMPO加合物，然后使用自由基化学将其接枝到聚乙烯上。对氨基甲酸乙酯异丙醇加合物进行的模型研究证实，芳族和烷基二异氰酸酯在高于170°C的温度下发生吸热性氨基甲酸乙酯还原，并且未观察到放热性氨基甲酸酯分解。相反，聚氨酯TEMPO加合物在高温下会放热分解，可能是由于游离硝氧基类物质参与了氨基甲酸酯的分解。因此，氨基甲酸乙酯TEMPO加合物在低于其分解点时用作交联剂最有效。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2009.11.039

文献信息

• Sinyavskii,V.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, # 5, p. 836 - 839
  作者：Sinyavskii,V.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thermoreversible crosslinking of polyethylene enabled by free radical initiated functionalization with urethane nitroxyls
  作者：Bharat Indu Chaudhary、Thomas H. Peterson、Eric Wasserman、Stéphane Costeux、John Klier、Andrew J. Pasztor

  DOI：10.1016/j.polymer.2009.11.039

  日期：2010.1

  and no exothermic urethane decomposition was observed. In contrast, urethane TEMPO adducts underwent exothermic decomposition at elevated temperatures, probably because of participation of the free nitroxyl species in urethane decomposition. Hence, the urethane TEMPO adducts were most effective when used as crosslinkers below their decomposition points.

  本文介绍了用2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基（TEMPO）的氨基甲酸酯衍生物对聚乙烯进行的功能化，从而导致聚合物的热可逆交联，该聚合物在充分升高的温度下具有热塑性。使用适当的催化剂，通过4-羟基TEMPO与各种二异氰酸酯的反应合成氨基甲酸酯TEMPO加合物，然后使用自由基化学将其接枝到聚乙烯上。对氨基甲酸乙酯异丙醇加合物进行的模型研究证实，芳族和烷基二异氰酸酯在高于170°C的温度下发生吸热性氨基甲酸乙酯还原，并且未观察到放热性氨基甲酸酯分解。相反，聚氨酯TEMPO加合物在高温下会放热分解，可能是由于游离硝氧基类物质参与了氨基甲酸酯的分解。因此，氨基甲酸乙酯TEMPO加合物在低于其分解点时用作交联剂最有效。