dimethyl 2,2-dicyano-3-(2-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 919475-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2-dicyano-3-(2-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2,2-dicyano-3-(2-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 919475-04-0
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O₄
• 分子量: 302.262
• InChiKey: DZGAPNYCERTXAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C
• 沸点：
  427.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2-dicyano-3-(2-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 甲醇 在 sodium bromide 作用下， 以84%的产率得到(+/-)-methyl (1R,5R,6R)-5-cyano-4,4-dimethoxy-6-(2-fluorophenyl)-2-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸酯的立体选择性电催化环化形成 6-取代的 (1R,5R,6R)*-4,4-dialkoxy-5-cyano-2-oxo-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯

  摘要：

  3-取代的 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸酯在 NaBr 或 NaOAc 存在下在未分开的电池中的醇中电解得到 6-取代的 (1R,5R, 6R)*-4,4-二烷氧基- 5-氰基-2-氧代-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯的产率为80-95%。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0222-2
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-氟苯基)亚甲基]丙二腈 、 丙二酸二甲酯 以78%的产率得到dimethyl 2,2-dicyano-3-(2-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸酯的立体选择性电催化环化形成 6-取代的 (1R,5R,6R)*-4,4-dialkoxy-5-cyano-2-oxo-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯

  摘要：

  3-取代的 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸酯在 NaBr 或 NaOAc 存在下在未分开的电池中的醇中电解得到 6-取代的 (1R,5R, 6R)*-4,4-二烷氧基- 5-氰基-2-氧代-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯的产率为80-95%。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0222-2

文献信息

• Electrocatalytic multicomponent cyclization of aromatic aldehydes, malononitrile, and malonates into 3-substituted 2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylates
  作者：A. N. Vereshchagin、M. N. Elinson、A. S. Dorofeev、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-009-0113-4

  日期：2009.5

  Electrolysis of aromatic aldehydes, malononitrile and malonates in methanol in an undivided cell in the presence of double-mediator system NaBr-NaOAc afforded 3-substituted 2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylates in 40–60% yields.

  在未分隔的电池中，在双媒介体系NaBr-NaOAc存在下，在甲醇中对芳香醛、氰基丙二酸和丙二酸盐进行电解，获得了产率为40-60%的3-取代2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸盐。
• Electrocatalytic multicomponent cyclization of an aldehyde, malononitrile and a malonate into 3-substituted-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylate—the first one-pot synthesis of a cyclopropane ring from three different molecules
  作者：Michail N. Elinson、Sergey K. Feducovich、Anatolii N. Vereshchagin、Sergey V. Gorbunov、Pavel A. Belyakov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.075

  日期：2006.12

  Electrolysis of an aldehyde, malononitrile and a malonate in an alcohol in an undivided cell in the presence of sodium acetate-sodium halide as a double mediatory system results in the formation of 3-substituted-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylates in 40-60% yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.