2-庚基-1,3-二氧戊环 | 4359-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 2-庚基-1,3-二氧戊环
• 中文别名: 辛醛乙二醇缩醛；辛醛丙二醇缩醛
• 英文名称: 2-heptyl-1,3-dioxolane
• CAS: 4359-57-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• mdl: MFCD00216992
• 分子量: 172.268
• InChiKey: LWJBQKKNODYJEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-116 °C(Press: 45 Torr)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.140 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（以免发生分解）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-庚基-1,3-二氧戊环 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到正辛腈
  参考文献：
  名称：

  Facile Conversion of Acetals to Nitriles.

  摘要：

  脂肪族和芳香族缩醛在回流的无水乙醇中，可通过与盐酸羟胺反应，容易且高效地转化为相应的腈类化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2042
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 Oxone 、 sodium periodate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-庚基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  Combination of NH₂OH·HCl and NaIO₄: an effective reagent for molecular iodine-free regioselective 1,2-difunctionalization of olefins and easy access of terminal acetals

  摘要：

  我们展示了我们的氧化试剂的新应用，这是NH₂OH·HCl和NaIO₄的组合，在烯烃的第一种广义区域选择性1,2-二官能团化中的应用。

  DOI：

  10.1039/c5ra11092k

文献信息

• A Novel, Efficient, and Selective Cleavage of Acetals Using Bismuth(III) Chloride
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Satheesh Babu、E. Veakata Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1246/cl.2000.1074

  日期：2000.9

  Treatment of acetals with bismuth(III) chloride in methanol provides a simple, convenient and chemoselective process for deprotection, and the parent aldehyde or ketone was obtained in high yield. The acetals have been cleaved selectively in the presence of silyl, benzyl and tetrahydropyranyl ethers.

  在甲醇中用氯化铋 (III) 处理缩醛提供了一种简单、方便和化学选择性的脱保护方法，并且以高产率获得了母体醛或酮。在甲硅烷基、苄基和四氢吡喃基醚的存在下，缩醛已被选择性裂解。
• Robust acidic pseudo-ionic liquid catalyst with self-separation ability for esterification and acetalization
  作者：Yingxia Shi、Xuezheng Liang

  DOI：10.1007/s11696-019-00693-1

  日期：2019.6

  The novel acidic pseudo-ionic liquid catalyst with self-separation ability has been synthesized through the quaternization of triphenylphosphine and the acidification with silicotungstic acid. The pseudo-IL showed high activities for the esterification with average conversions over 90%. The pseudo-IL showed even higher activities for acetalization than traditional sulfuric acid. The homogeneous catalytic

  通过三苯基膦的季铵化和硅钨酸的酸化，合成了具有自分离能力的新型酸性假离子液体催化剂。假IL显示出高的酯化活性，平均转化率超过90％。假IL显示出比传统硫酸更高的缩醛活性。均相催化过程有利于传质效率。反应后假IL自动从反应混合物中分离出来，优于其他IL催化剂。高催化活性，易重用性和高稳定性是新型催化剂的关键性能，在绿色化学过程中具有巨大潜力。
• A Simple, Efficient and General Procedure for Acetalization of Carbonyl Compounds and Deprotection of Acetals under the Catalysis of Indium(III) Chloride
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana、Sampak Samanta

  DOI：10.1002/adsc.200303154

  日期：2004.3

  Indium(III) chloride efficiently catalyzes the protection of a variety of aldehydes and ketones to their corresponding 1,3-dioxolanes and dialkyl acetals in refluxing cyclohexane. On the other hand, deprotection of acetals is also achieved in refluxing aqueous methanol under the catalysis of indium(III) chloride.

  氯化铟（III）在回流的环己烷中有效催化各种醛和酮对其相应的1,3-二氧戊环和二烷基缩醛的保护。另一方面，在氯化铟（III）的催化下，在回流的甲醇水溶液中也可以实现缩醛的脱保护。
• Anhydrous Iron(III) Chloride Dispersed on Silica Gel; III.^1,2A Convenient and Mild Reagent for Deacetalization in Dry Medium
  作者：Antoine Fadel、Ramdane Yefsah、Jacques Salaün

  DOI：10.1055/s-1987-27833

  日期：——

  Acetals of various structures are conveniently cleaved under mild conditions by anhydrous iron(III) chloride dispersed silica gel in the absence of any solvent.

  在无任何溶剂的温和条件下，各种结构的缩醛可通过分散在硅胶上的无水三氯化铁便捷地裂解。
• A New Ready, High-Yielding, General Procedure for Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1987-27955

  日期：——

  Carbonyl compounds are smoothly and rapidly acetalized by treatment with alcohols, in anhydrous acetonitrile, in the presence of polystyryl diphenyl phosphine - iodine complex as catalyst. Open and cyclic acetals, including 1,3-dioxolanes, 1,3-oxathiolanes, and 1,3-dithiolanes, of miscellaneous aldehydes and ketones have been successfully prepared in this way. The isolation of the product is very easily performed, by simple filtration of the polymer-linked phosphine oxide which is formed in the reaction.

  通过使用醇类、无水乙腈中，在聚苯乙烯二苯基膦-碘复合物作为催化剂的条件下，羰基化合物可以顺利且快速地进行缩醛化反应。多种醛和酮的开链型和环状缩醛，包括1,3-二氧戊环、1,3-氧硫环戊烷和1,3-二硫环戊烷，都已成功通过这种方式制备。产品很容易通过简单过滤反应中形成的聚合物连接的磷氧化物来分离。

表征谱图