2-庚基-1,3-苯并恶唑 | 6797-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-庚基-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-heptylbenzoxazole
• 英文别名: 2-heptyl-benzooxazole；2-Heptyl-benzoxazol；Benzoxazole, 2-heptyl-；2-heptyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 6797-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: PXUGHSBJSXMHAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176-178 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-庚基-1,3-苯并恶唑 、 2-甲氧基苯硫酚 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以48%的产率得到2-(1-((2-methoxyphenyl)thio)heptyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  脂肪族羧酸等价物的直接 α-硫属元素化

  摘要：

  通过将脂肪族羧酸转化为相应的苯唑类，开发了一种将脂肪族羧酸进行 α-硫属元素化的新方法。由 Cu I 、DMSO 和碱组成的催化剂体系通过独特的机制运行，以获取一系列具有实际意义的硫醚和硒醚，否则这些化合物难以实现。应用潜力已通过利用所得硫属化合物作为合成生物学相关分子和合成中间体的前体来举例说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02424
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylhexanamide 在 劳森试剂 、 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(iodoethynyl)benzene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-庚基-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  碘代炔基催化剂通过卤素键介导的硫酰胺活化

  摘要：

  卤素键催化作为一种​​激活有机分子的有力工具，最近受到越来越多的关注。然而，到目前为止，催化剂结构的变化非常有限。本文中，我们报道了使用碘炔作为卤素键供体催化剂的第一个例子。通过使用带有五氟苯基的碘炔作为催化剂，硫酰胺可以有效地活化并与2-氨基苯酚反应生成苯并恶唑，收率很高。包括13 C NMR光谱分析和一些对照实验在内的机理研究提供了具体的证据，表明这种催化活化是基于卤素键。因此，在这项研究中获得的结果表明，碘炔可以作为卤素支架催化未来发展的新支架。

  DOI：

  10.1002/asia.201601130

文献信息

• Tri-lacunary polyoxometalates of Na8H[PW9O34] as heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation and the synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Shen Zhao、Yang Chen、Yu-Fei Song

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.01.017

  日期：2014.4

  development of tri-lacunary polyoxometalates (POMs) of Na8H[A-PW9O34]·7H2O and Na8H[B-PW9O34]·19H2O (Na-A-PW9 and Na-B-PW9) as highly selective and efficient heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation of various aldehydes and ketones and the synthesis of benzoxazole derivatives at 25 °C under mild conditions. Since both Na-A-PW9 and Na-B-PW9 display no characteristic porosity

  我们报道首次开发三钠的多金属氧酸盐-lacunary（多金属氧酸盐）8 H [A-PW 9 ö 34 ]·7H 2 O和Na 8 H [B-PW 9 ö 34 ]·19H 2 O（钠-A-PW 9和Na-B-PW 9）是高选择性和高效的均相Lewis碱催化剂，用于Knoevenagel缩合，各种醛和酮的氰基硅烷化以及在25°C下于温和条件下合成苯并恶唑衍生物。由于Na-A-PW 9和Na-B-PW 9由于没有显示出特征性的孔隙率，建议催化反应不仅在表面和界面上进行，而且在本体相中进行。催化剂可以容易地回收并重复使用至少六次而不会明显降低催化活性，并且催化剂的结构在循环后保持不变。Na-A-PW 9和Na-B-PW 9的多相催化剂易于制备，高效且可重复使用，具有进一步应用的巨大潜力。
• Efficient Aerobic Oxidative Synthesis of 2‐Substituted Benzoxazoles, Benzothiazoles, and Benzimidazoles Catalyzed by 4‐Methoxy‐TEMPO
  作者：Yong‐Xing Chen、Ling‐Feng Qian、Wei Zhang、Bing Han

  DOI：10.1002/anie.200803381

  日期：2008.11.17
• Catalytic synthesis of 2-alkylbenzoxazoles
  作者：N. S. Kozlov、B. I. Kiselev

  DOI：10.1007/bf00742357

  日期：——
• Synthetic Anticonvulsants. The Preparation and Properties of Some Benzoxazoles¹
  作者：W. G. Bywater、W. R. Coleman、Oliver Kamm、H. Houston Merritt

  DOI：10.1021/ja01222a008

  日期：1945.6
• Direct α-Chalcogenation of Aliphatic Carboxylic Acid Equivalents
  作者：Aniket Gupta、Ajijur Rahaman、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02424

  日期：2019.8.2

  A novel approach to α-chalcogenation of aliphatic carboxylic acids has been developed by means of transforming them as the corresponding benzazoles. The catalyst system, consisting of CuI, DMSO, and a base, operates through a unique mechanism to access a range of practically significant thio- and selenoethers that are otherwise challenging to achieve. The applicative potentials have been exemplified

  通过将脂肪族羧酸转化为相应的苯唑类，开发了一种将脂肪族羧酸进行 α-硫属元素化的新方法。由 Cu I 、DMSO 和碱组成的催化剂体系通过独特的机制运行，以获取一系列具有实际意义的硫醚和硒醚，否则这些化合物难以实现。应用潜力已通过利用所得硫属化合物作为合成生物学相关分子和合成中间体的前体来举例说明。