O-(4-methoxyphenyl) N-4-chlorophenylthioncarbamate | 86317-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: O-(4-methoxyphenyl) N-4-chlorophenylthioncarbamate
• 英文别名: O-(4-Methoxyphenyl) (4-chlorophenyl)carbamothioate；O-(4-methoxyphenyl) N-(4-chlorophenyl)carbamothioate
• CAS: 86317-28-4
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 293.774
• InChiKey: HTIWZHPNYNGRRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4-methoxyphenyl) N-4-chlorophenylthioncarbamate 在 potassium chloride 、 水 作用下， 生成 4-氯异硫氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  O-芳基N-芳基硫代氨基甲酸酯在水溶液中降解为芳基氧化物离子和异硫氰酸酯。勒夫勒假设的研究

  摘要：

  已经在正反两个方向上测量了标题反应的速率常数，从而得到了方程式（i）中所有步骤的速率和平衡常数。变AR的Ar-O-CS-NHAr'的结构的效果⇆的Ar-O-C的N-中，Ar' ⇆的Ar-O -，测定在平衡和速率常数+ Ar'NCS（ⅰ）和Ar'; 相同莱弗勒-的Grunwald指数（α=β ˚F /β EQ = D登录ķ / d登录ķ尽管各个β值明显不同，但对于加法步骤，观察到了Ar和Ar'的变化。如果反应符合Leffler假设，则需要由不同的取代基相互作用形成单键的α参数相同；在此基础上，α参数被认为是相对于加成反应的反应态和产物态而言，过渡态结构的良好度量。亚硫代氨基甲酸酯及其共轭碱中的酚氧上的“有效电荷”表明，在正式的亚硫代氨基甲酰基键中具有相当大的C + -S特性。

  DOI：

  10.1039/p29830000437
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 O-(4-methoxyphenyl) N-4-chlorophenylthioncarbamate
  参考文献：
  名称：

  O-芳基N-芳基硫代氨基甲酸酯在水溶液中降解为芳基氧化物离子和异硫氰酸酯。勒夫勒假设的研究

  摘要：

  已经在正反两个方向上测量了标题反应的速率常数，从而得到了方程式（i）中所有步骤的速率和平衡常数。变AR的Ar-O-CS-NHAr'的结构的效果⇆的Ar-O-C的N-中，Ar' ⇆的Ar-O -，测定在平衡和速率常数+ Ar'NCS（ⅰ）和Ar'; 相同莱弗勒-的Grunwald指数（α=β ˚F /β EQ = D登录ķ / d登录ķ尽管各个β值明显不同，但对于加法步骤，观察到了Ar和Ar'的变化。如果反应符合Leffler假设，则需要由不同的取代基相互作用形成单键的α参数相同；在此基础上，α参数被认为是相对于加成反应的反应态和产物态而言，过渡态结构的良好度量。亚硫代氨基甲酸酯及其共轭碱中的酚氧上的“有效电荷”表明，在正式的亚硫代氨基甲酰基键中具有相当大的C + -S特性。

  DOI：

  10.1039/p29830000437

文献信息

• Aminolysis of Aryl Chlorothionoformates with Anilines in Acetonitrile:  Effects of Amine Nature and Solvent on the Mechanism
  作者：Hyuck Keun Oh、Joo Suk Ha、Dae Dong Sung、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo0487247

  日期：2004.11.1

  chloroformates (1−4) in water, for which rate-limiting formation of a tetrahedral intermediate, T±, is predicted. On the basis of the large negative cross-interaction constant, ρXY = −0.77, failure of the reactivity−selectivity principle, normal kH/kD values involving deuterated nucleophiles (XC6H4ND2), and low ΔH≠ with large negative ΔS≠ values, a concerted mechanism with a four-membered hydrogen bonded cyclic

  在5.0°C的条件下，研究了芳基氯硫代甲酸酯（7，YC 6 H 4 OC（S）Cl）与苯胺（XC 6 H 4 NH 2）在乙腈中的氨解作用。该速率比芳基氯甲酸酯（6，YC 6 H 4 OC（O）Cl）的相应反应的速率慢。此速率序列是，对氯甲酸烷基酯（反向1 - 4）在水中，为此，速率限制形成四面体中间体，T的±，进行了预测。基于较大的负交叉相互作用常数ρXY＝ -0.77，反应性-选择性原理失败，涉及氘化亲核试剂（XC 6 H 4 ND 2）的正常k H / k D值，并且低ΔH ≠与大的负Δ小号≠对于标题反应系列，提出了具有四元氢键的环状过渡态（11）的协同机理。已经显示出，对于6和7的氨解，溶剂从水变为乙腈引起从逐步到一致的机械变化。