N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)benzamide | 13652-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: N(1-Phenyl-trifluorethyl)benzamid
• CAS: 13652-10-3
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO
• 分子量: 279.262
• InChiKey: PYRJVJALTKFQSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苄胺 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  亚胺催化对映选择性异构化不对称合成三氟甲基胺

  摘要：

  通过使用新型手性有机催化剂对三氟甲基亚胺进行前所未有的高度对映选择性催化异构化，实现了光学活性三氟甲基胺的不对称合成的新方法。不仅芳基胺而且烷基三氟甲基化胺都可以以高对映选择性获得。

  DOI：

  10.1021/ja306771n

文献信息

• Reactions of 3,3,3-Trihalogeno-1-nitropropenes with Arenes in the Superacid CF₃SO₃H: Synthesis of (<i>Z</i>)-3,3,3-Trihalogeno-1,2-diarylpropan-1-one Oximes and Study on the Reaction Mechanism
  作者：Andrei A. Golushko、Maria A. Sandzhieva、Alexander Yu. Ivanov、Irina A. Boyarskaya、Olesya V. Khoroshilova、Alexey Yu. Barkov、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01406

  日期：2018.9.7

  3-trihalogeno-1,2-diarylpropan-1-one oximes C(Hal3)CH(Ar)–C(Ar)═NOH (CHal3-oximes) in yields of 23–99%. Such CHal3-oximes having one ortho-substituent in the aryl ring exist as atropoisomers in solutions at room temperature. Several cationic intermediates of this reaction were studied by means of NMR and DFT calculations, which proves the detailed reaction mechanism of the formation of CHal3-oximes in

  3,3,3-三卤代-1-硝基丙烯C（Hal 3）CH═CH（NO 2）（Hal = F，Cl，Br）在室温下与CF 3 SO 3 H（TfOH）中的芳烃反应在1小时内提供3,3,3-三卤代-1,2-二芳基丙-1-酮肟C（Hal 3）CH（Ar）–C（Ar）═NOH（CHal 3-肟）的产率为23–99 ％。这种在芳基环上具有一个邻取代基的CHal 3-肟在室温下以非对映异构体的形式存在于溶液中。通过NMR和DFT计算研究了该反应的几种阳离子中间体，证明了在TfOH中形成CHal 3-肟的详细反应机理。查尔3在微波或热活化条件下，在DMF中将DBU中的D-肟（对于Hal = Cl，Br）进行环化成5卤代3,4-二芳基异恶唑，收率为37–59％。在贝克曼重排条件下，在室温下于24小时内将PCl 5在苯中的CHal 3-肟首先转化为亚氨基酰氯（收率94–96％），然后转化为相应的苯甲酰胺PhCONHCHPh（CHal
• Asymmetric Synthesis of Trifluoromethylated Amines via Catalytic Enantioselective Isomerization of Imines
  作者：Yongwei Wu、Li Deng

  DOI：10.1021/ja306771n

  日期：2012.9.5

  A new approach toward the asymmetric synthesis of optically active trifluoromethylated amines was enabled by an unprecedented, highly enantioselective catalytic isomerization of trifluoromethyl imines with a new chiral organic catalyst. Not only aryl but also alkyl trifluoromethylated amines could be obtained in high enantioselectivities.

  通过使用新型手性有机催化剂对三氟甲基亚胺进行前所未有的高度对映选择性催化异构化，实现了光学活性三氟甲基胺的不对称合成的新方法。不仅芳基胺而且烷基三氟甲基化胺都可以以高对映选择性获得。