3,6-anhydro-L-galactose diethyl dithioacetal | 884312-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3,6-anhydro-L-galactose diethyl dithioacetal
• 英文别名: 3,6-anhydro-L-galactose-diethyldithioacetal；3,6-Anhydro-L-galactose-diaethyldithioacetal；(2R,3R,4S)-2-[(1S)-2,2-bis(ethylsulfanyl)-1-hydroxyethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 884312-10-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄S₂
• 分子量: 268.398
• InChiKey: VMVLDMNHEFLYGL-UYXSQOIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-L-galactose diethyl dithioacetal 在 无水碳酸镉 、 水 、 mercury dichloride 作用下， 生成 N-(3-环己基丙酰)-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  使用蒽酮和 Seliwanoff 试剂测定半乳糖二乙基硫醇和 3,6 脱水半乳糖二乙基硫醇

  摘要：

  需要一些纯的 3,6 脱水-L-半乳糖作为标准，以确定这种糖在几种藻类多糖中的浓度。将其制备成结晶形式的努力没有成功。因此，标准溶液由 3,6 脱水-L-半乳糖二乙基硫醇制成。不幸的是，硫醇酸水解时释放的乙硫醇会干扰蒽酮和塞利瓦诺夫试验中的颜色形成。使用二苯胺试剂 1 获得了类似的干扰。开发了一种方法以从 3,6 脱水-L-半乳糖二乙基硫醇以定量收率获得不含乙硫醇的 3,6 脱水-L-半乳糖溶液。本通讯的目的是描述可使用比色糖试剂分析糖硫醇的方法。

  DOI：

  10.1038/183044b0
• 作为产物：
  描述：

  乙硫醇 、 3,6-Anhydro-L-galactose-dimethylacetal 在 盐酸 作用下， 生成 3,6-anhydro-L-galactose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemical Constitution of Agar-agar. Exhaustive Mercaptolyses of Agar-agar

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.26.463

文献信息

• Production of carbohydrate building blocks from red seaweed polysaccharides. Efficient conversion of galactans into C-glycosyl aldehydes
  作者：Diogo R. B. Ducatti、Alessandro Massi、Miguel D. Noseda、Maria Eugênia R. Duarte、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/b816606d

  日期：——

  and D-galactose, respectively) derivatives. Complete depolymerization of agarose and kappa-carrageenan under harsher conditions produced 3,6-anhydro L- and D-galactose aldehyde derivatives. Chain shortening of these products via alditol formation and oxidative carbon-carbon bond cleavage furnished C-formyl α-L- and α-D-threofuranosides. The above C-glycosyl aldehydes were all prepared on a meaningful

  琼脂和角叉菜胶是丰富的天然多糖，可通过以下方法大规模获得 水从各种红色海藻中提取。这些半乳聚糖，除了是制药和食品工业的有价值的产品外，还是低成本的原料，用于制备有用的和稀有的，基于碳水化合物的结构单元，这些单元很难通过全合成获得，而且价格昂贵。半合成L-和D-构象的两组C-糖基醛的半合成。琼脂糖分别描述了α-角叉菜胶和κ-角叉菜胶。简而言之，在温和条件下，两个半乳聚糖的部分酸催化巯基分解反应得到琼脂二糖 和角蛋白（β- d -Gal p - （1→4）-3,6-脱水-醛基-大号- 和 D-半乳糖）。完全解聚琼脂糖 和κ-角叉菜胶在更苛刻的条件下产生 3,6-脱水 L-和D-半乳糖醛衍生物。通过醛糖醇形成和氧化碳-碳键裂解提供的这些产品的链缩短C-甲酰基α- L-和α- D-呋喃呋喃糖苷。以上C-糖基醛均以克量的半乳聚糖为起始以有意义的制备规模制备。最终，通过Baeyer-Villiger氧化苄基化反应建立了一种新的制备2
• Dihydropyridine C-glycoconjugates by organocatalytic Hantzsch cyclocondensation. Stereoselective synthesis of α-threofuranose C-nucleoside enantiomers
  作者：Diogo R. B. Ducatti、Alessandro Massi、Miguel D. Noseda、Maria Eugênia R. Duarte、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/b900422j

  日期：——

  The Hantzsch reaction of C-glycosyl aldehyde/enamino ester/β-ketoester systems under L-proline catalysis to give dihydropyridineC-glycoconjugates is reported. Asymmetric cyclocondensations of differentially substituted enamine and β-dicarbonyl components with formyl α-L-C-threofuranoside and with the α-D-isomer were also carried out. Each reaction occurred with high yet opposite stereoselectivity (de

  C-糖基醛/氨基酯/β-酮酸酯体系的Hantzsch反应。大号脯氨酸据报道催化产生二氢吡啶C-糖缀合物。还进行了不同取代的烯胺和β-二羰基组分与甲酰基α- L - C-苏糖呋喃糖苷和α- D-异构体的不对称环缩合。每个反应都以高但相反的立体选择性（de> 95％）发生，因此制备了一对α-苏呋喃糖C-核苷对映体。