5-<4-Chlor-anilino>-1.2.3.4-thiotriazol | 13078-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<4-Chlor-anilino>-1.2.3.4-thiotriazol
• 英文别名: 5-p-chlorphenylamino-1,2,3,4-thiatriazol；(4-chloro-phenyl)-[1,2,3,4]thiatriazol-5-yl-amine；(4-Chlor-phenyl)-[1,2,3,4]thiatriazol-5-yl-amin；N-(4-chlorophenyl)thiatriazol-5-amine
• CAS: 13078-27-8
• 化学式: C₇H₅ClN₄S
• mdl: MFCD00119773
• 分子量: 212.662
• InChiKey: YFYMEIRRZFZFGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  330.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<4-Chlor-anilino>-1.2.3.4-thiotriazol 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 1-(4-氯苯基)-1H-四唑-5-硫醇
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸与 4-取代基氨基脲的反应

  摘要：

  亚硝酸与 4-烷基-或 4-芳基-氨基硫脲的反应，以及烷基-或芳基-异硫氰酸酯与肼酸的反应，产生相同的 5-（取代）氨基-1,2,3， 4-噻三唑。这是通过红外吸收和化学降解研究确定的。5-（取代）氨基-1,2,3,4-噻三唑与碱水溶液的反应导致两个竞争性反应：（1）降解为异硫氰酸盐和叠氮离子，以及（2）异构化为 1-取代-tetrazole-5-thiol，路径 (1) 或 (2) 的程度取决于取代基的性质。当取代基是烷基时，路径 (1) 占主导地位，而当取代基是芳基时，路径 (1) 和 (2) 都发生，相对比例取决于芳基的电学性质，路径（2）随着电负性的增加而增加。发现 1-芳基-四唑-5-硫醇在其熔点下是热不稳定的，或多或少地剧烈降解为 1 摩尔比例的纯镍。

  DOI：

  10.1139/v57-116
• 作为产物：
  描述：

  4-氯异硫氰酸苯酯 在 sodium azide 、 二氧化碳 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-<4-Chlor-anilino>-1.2.3.4-thiotriazol
  参考文献：
  名称：

  尝试生产含硫和氮的三环系统

  摘要：

  5-氨基-1,2,3,4-噻三唑的热分解产生取代的氰胺。5-芳基氨基-1,2,3,4-噻三唑的烷基化导致 4-甲基-5-芳基亚氨基-1,2,3,4-噻三唑与重氮甲烷，和 5-N-甲氨基-1,2 与硫酸二甲酯，3,4-噻三唑。通过加热，由 4-甲基-5-芳基亚氨基-1,2,3,4-噻三唑形成取代的 N-甲基氨基苯并噻唑，由此分离异构体混合物并阐明其结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.19713040909

文献信息

• Cowper; Astik; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 11, p. 1087 - 1088
  作者：Cowper、Astik、Thaker

  DOI：——

  日期：——
• 5-Amino-1,2,3,4-thiatriazole: Its acylation with chloroformates and chlorothioformates as a route to 1,2,4-thiadiazoles and 1,6,6a,?4-trithia-3,4-diazapentalenes
  作者：Heinz Graubaum、Helmuth Seeboth、Peter Zalupsky

  DOI：10.1007/bf00808771

  日期：1989.11
• Synthesis of Mono-substituted 5-Aminothiatriazoles and Their Conversion to Tetrazole-5-thiones
  作者：Je-Woo Lee、Hee-Jeong Kim、Yong-Joo Kim、Seong-Soo Joo、Soon-W. Lee、Young-Soo Gyoung

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.7.2385

  日期：2012.7.20
• Cyanic acid esters. 36. 1,2,4-Thiadiazoles from amino-1,2,3,4-thiatriazoles and cyano compounds
  作者：Dieter Martin、Heinz Graubaum、Siegfried Kulpe

  DOI：10.1021/jo00208a028

  日期：1985.4
• Graubaum, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 1, p. 115 - 120
  作者：Graubaum, H.

  DOI：——

  日期：——