2-异丁基-3-苯基-喹喔啉 | 10130-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-异丁基-3-苯基-喹喔啉
• 英文名称: 2-isopropyl-3-phenylquinoxaline
• 英文别名: 2-Isopropyl-3-phenyl-chinoxalin；2-phenyl-3-propan-2-ylquinoxaline
• CAS: 10130-27-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: JSYWPTWYKLZAOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丁基-3-苯基-喹喔啉 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到2-(2-nitropropan-2-yl)-3-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  AgNO₂-mediated direct nitration of the quinoxaline tertiary benzylic C–H bond and direct conversion of 2-methyl quinoxalines into related nitriles

  摘要：

  已开发出一种独特的方法，可利用AgNO₂介导的直接硝化对喹啉三级C-H键进行硝化，并在氧化条件下直接将2-甲基喹啉转化为2-喹啉腈。

  DOI：

  10.1039/c4cc01327a
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.41h， 生成 2-异丁基-3-苯基-喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  2-单取代喹喔啉上的亲核取代作用产生2,3-二取代喹喔啉：研究2-取代基的作用。

  摘要：

  报道了在通过亲核取代反应合成二取代喹喔啉衍生物中单取代喹喔啉的2-位上取代基的作用的研究。制备具有中等至良好产率的带有芳基-烷基，芳基-芳基，芳基-杂芳基，芳基-炔基和氨基-烷基取代基的二取代喹喔啉。带有苯基和丁基取代基的2-单取代喹喔啉容易与烷基，芳基，杂芳基和炔基核亲核素反应，得到二取代喹喔啉。带有胺和炔基取代基的2-单取代喹喔啉仅与烷基亲核试剂反应。在大气O 2中发生氧化重整化，得到2，3-二取代的喹喔啉产物。

  DOI：

  10.3390/molecules21101304

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• 一种喹喔啉取代烷烃的硝化方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN103965122B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决目前硝化方法不但能耗大，而且很难获得高纯度的硝基烷烃产品，从而限制其实际应用的问题，本发明提供一种喹喔啉取代烷烃的硝化方法，将2-喹喔啉取代烷烃、催化剂、硝化试剂、氧化剂以及反应溶剂依次加入密封耐压容器中，将混合物在压力为1？bar～10bar，温度为50～150℃的油浴中加热反应6～72小时，即得到喹喔啉取代硝基烷烃，该方法以很高的选择性和相对温和的条件获得所需硝化产物，没有发现传统方法易于发生碳-碳键断裂的现象。
• Base-catalyzed multicomponent access to quinoxalin-2-thiones from <i>o</i>-phenylenediamines, aryl ketones and sulfur
  作者：Thanh Binh Nguyen、Dinh Hung Mac、Thi Minh Chau Tran、Bich Ngoc Nguyen、Hai Thuong Cao

  DOI：10.1039/d2ob01343f

  日期：——

  of acetophenones with o-phenylenediamines and sulfur in DMSO in the presence of piperidine as a catalyst. The products could be readily isolated from the reaction mixture by simple precipitation and washing with methanol. This set of reaction conditions applied to higher homologs of acetophenones as well as benzyl phenyl ketones led to 2,3-di-C-substituted quinoxalines. Further functionalization of

  3-Arylquinoxaline-2-thiones 是在哌啶作为催化剂存在下，通过苯乙酮与邻苯二胺和硫在 DMSO 中的三组分氧化缩合方便地合成的。通过简单的沉淀和用甲醇洗涤，可以容易地从反应混合物中分离出产物。应用于苯乙酮和苄基苯基酮的高级同系物的这组反应条件导致了 2,3-二-C-取代的喹喔啉。通过硫酮基团上的反应进一步官能化 3-苯基喹喔啉-2-硫酮可以很容易地以良好的收率提供喹喔啉衍生物。
• Stereodivergent asymmetric hydrogenation of quinoxalines
  作者：Chenguang Liu、Xufang Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.05.006

  日期：2023.9

  products, preferably using a catalytic method, is of great interest and importance in both organic synthesis and drug discovery. Herein, we report an unprecedented stereodivergent AH of di-substituted quinoxalines via Mn catalysis, furnishing cis- and rarely accessed trans-chiral tetrahydroquinoxalines (THQs) with high levels of diastereo- and enantioselectivity. This transformation features excellent functional

  对映体富集产物的所有立体异构体的立体发散不对称合成，优选使用催化方法，在有机合成和药物发现中具有极大的兴趣和重要性。在此，我们报道了通过Mn催化的双取代喹喔啉前所未有的立体发散AH，提供了具有高水平非对映和对映选择性的顺式和很少获得的反式手性四氢喹喔啉（THQ）。该转变具有良好的官能团兼容性和广泛的适用性。通过对含有手性 THQ 支架的有价值的生物活性分子的甲基化变体进行简洁和立体选择性合成，进一步强调了该方法的合成效用。
• Ketones as a new synthon for quinoxaline synthesis
  作者：Chan Sik Cho、Wen Xiu Ren、Sang Chul Shim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.044

  日期：2007.7

  o-Phenylenediamines react with an array of ketones in PEG-400 at 60 degrees C under an atmosphere of air in the presence of KOH to afford the corresponding quinoxalines in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图