2-异丁基-4,4,6-三甲基-1,3,2-二氧氮杂环己烷 | 67562-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 2-异丁基-4,4,6-三甲基-1,3,2-二氧氮杂环己烷
• 英文名称: 2-isobutyl-4,4,6-trimethyl-[1,3,2]dioxaborinane
• 英文别名: 2-Isobutyl-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinane；4,4,6-trimethyl-2-(2-methylpropyl)-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 67562-23-6
• 化学式: C₁₀H₂₁BO₂
• 分子量: 184.087
• InChiKey: MWSRDHSNGZYVOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丁基-4,4,6-三甲基-1,3,2-二氧氮杂环己烷 、 乙腈 在 硫酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到2,4,4,6-四甲基-1-氧杂-3-氮杂-2-环己烯
  参考文献：
  名称：

  Kuznetsov; Shvets, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 10, p. 1498 - 1500

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙氧基-4,4,6-三甲基-1,3,2-二羟硼 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-异丁基-4,4,6-三甲基-1,3,2-二氧氮杂环己烷
  参考文献：
  名称：

  新型二氧杂硼烷和二氧杂硼烷酮在相应硼酸酯合成中的实际和有效应用及其在钯催化的交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  研究了由二氧杂硼烷和二氧杂硼烷酮与有机锂或有机镁试剂反应生成的硼酸盐的合成方法，以及它们随后在钯交叉偶联反应中的应用。这些环酯的固有稳定性有助于它们在温和和安全的条件下与锂和镁亲核试剂轻松反应。我们发现许多反应是在室温下进行的，这是对传统的需要低温的途径的重大改进。描述了这些反应的范围及其在大规模过程合成中的实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.048

文献信息

• ELECTROCHEMICAL REACTION OF TRIALKYLBORANES WITH ACETONE
  作者：Yuzuru Takahashi、Masao Tokuda、Mitsuomi Itoh、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1978.669

  日期：1978.7.5

  Trialkylboranes are readily electrolyzed in acetone solution, containing tetraalkylammonium salts to give corresponding 2-alkyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanes (1) and 2-alkyl-4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinanes (2) in good yields.

  三烷基硼烷很容易在含有四烷基铵盐的丙酮溶液中电解，得到相应的 2-烷基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷 (1) 和 2-烷基-4,4,6-三甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 (2) 收率良好。
• KUZNETSOV, V. V., VINITI, 5646-83
  作者：KUZNETSOV, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Practical and efficient applications of novel dioxaborolanes and dioxaborinanes in the synthesis of corresponding boronates and their use in the palladium-catalyzed cross coupling reactions
  作者：Malgorzata Myslinska、Glenn L. Heise、Dana J. Walsh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.048

  日期：2012.6

  from the reaction of dioxaborolanes and dioxaborinanes with either organolithium or organomagnesium reagents are investigated along with their subsequent use in the palladium cross coupling reaction. The intrinsic stability of these cyclic esters contributes to their facile reaction with both lithium and magnesium nucleophiles at mild and safe conditions. We have found that many of the reactions proceed

  研究了由二氧杂硼烷和二氧杂硼烷酮与有机锂或有机镁试剂反应生成的硼酸盐的合成方法，以及它们随后在钯交叉偶联反应中的应用。这些环酯的固有稳定性有助于它们在温和和安全的条件下与锂和镁亲核试剂轻松反应。我们发现许多反应是在室温下进行的，这是对传统的需要低温的途径的重大改进。描述了这些反应的范围及其在大规模过程合成中的实际应用。
• Kuznetsov; Shvets, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 10, p. 1498 - 1500
  作者：Kuznetsov、Shvets

  DOI：——

  日期：——