3-(2-benzoyl-benzoyloxy)-3-phenyl-phthalide | 13369-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-benzoyl-benzoyloxy)-3-phenyl-phthalide
• 英文别名: 3-(2-Benzoyl-benzoyloxy)-3-phenyl-phthalid；3-Oxo-1-phenyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl 2-benzoylbenzoate；(3-oxo-1-phenyl-2-benzofuran-1-yl) 2-benzoylbenzoate
• CAS: 13369-57-8
• 化学式: C₂₈H₁₈O₅
• 分子量: 434.448
• InChiKey: KTTJRRFDZFMDHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-benzoyl-benzoyloxy)-3-phenyl-phthalide
  参考文献：
  名称：

  Pseudoacids. II. 2-Acylbenzoic Acid Derivatives

  摘要：

  研究了环状邻酰基苯甲酸衍生物的结构，包括氯化物、内环和外环酰胺、酯和酸酐。3-氯-1(3H)-异苯并呋喃酮 (1)，正方体，Pbca，a = 11.616 (5)，b = 8.120 (3)，c = 15.640 (9) Å；3-甲氧基-3-苯基-1(3H)-异苯并呋喃酮 (3)，正方体，P212121，a = 6.923 (2)，b = 8.291 (4)，c = 21.551 (8) Å；3-羟基-3-苯基-N-丙基-1(3H)-异吲哚酮 (4)，正方晶，P212121，a = 8.662 (4)，b = 9.551 (7)，c = 17.649 (14) Å；3-(N-吗啉基)-1(3H)-异苯并呋喃酮 (5)，三棱晶，P1¯，a = 6.172 (4)，b = 11.163 (7)，c = 17.33 (2) Å，α = 105.91 (6)，β = 99.85 (6)，γ = 97.57 (5)°；3-(2′-苯甲酰苯甲酰氧基)-3-苯基-1(3H)-异苯并呋喃酮(7)，三棱，P1¯，a = 9.694 (3)，b = 10.505 (4)，c = 11.163 (4) Å，α = 80.58 (3)，β = 80.41 (3)，γ = 76.49 (3)°；双[1(3H)-异苯并呋喃酮-3-基]醚 (8)，单斜，I2/a，a = 15.31 (2)，b = 6.111 (12)，c = 28.30 (5) Å，β = 101.61 (12)°。此外，还描述了一种开放的草酸叔酰胺：N-吗啉基 2′-苯甲酰苯甲酰胺 (6)：单斜，P21/c，a = 6.844 (4)，b = 15.696 (8)，c = 14.154 (7) Å，β = 99.43 (4)°。伪酸衍生物形成平面异苯并呋喃环和异吲哚环，前醛/酮碳-杂原子内环和外环键距显示出键长变化，这与所附基团的相对碱性有关。报告了内环和外环氮假酰胺的结构，以及正常假酸酐和二假酸酐的实例。

  DOI：

  10.1107/s0108768197012020

文献信息

• Über die Anhydride der Benzil-o-carbonsäure und der o-Benzoylbenzoesäure
  作者：H. Schmid、M. Hochweber、H. V. Halband̊

  DOI：10.1002/hlca.19480310207

  日期：——

  Von der Benzil-o-carbonsäure haben wir die gemischten n- und ψ-Anhydride mit Essigsäurc hergestellt und ihre U.V.- Spektren aufgenommen. Beide Anhydride erleiden beim Erhitzen auf 200-220° keine Veränderung.

  我们制备了苯甲酸邻羧酸与乙酸的混合正酐和缩醛​​，并记录了它们的紫外光谱。加热到200-220°时，两种酸酐均不会改变。
• Criegee et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 583, p. 1,28
  作者：Criegee et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pseudoacids. II. 2-Acylbenzoic Acid Derivatives
  作者：E. J. Valente、S. B. Martin、L. D. Sullivan

  DOI：10.1107/s0108768197012020

  日期：1998.6.1

  Structures of derivatives of cyclic o-acylbenzoic acids, including the chloride, endo- and exocyclic amides, esters and anhydrides, are examined. 3-Chloro-1(3H)-isobenzofuranone (1), orthorhombic, Pbca, a = 11.616 (5), b = 8.120 (3), c = 15.640 (9) Å; 3-methoxy-3-phenyl-1(3H)-isobenzofuranone (3), orthorhombic, P2₁2₁2₁, a = 6.923 (2), b = 8.291 (4), c = 21.551 (8) Å; 3-hydroxy-3-phenyl-N-propyl-1(3H)-isoindolone (4), orthorhombic, P2₁2₁2₁, a = 8.662 (4), b = 9.551 (7), c = 17.649 (14) Å; 3-(N-morpholino)-1(3H)-isobenzofuranone (5), triclinic, P1¯, a = 6.172 (4), b = 11.163 (7), c = 17.33 (2) Å, α = 105.91 (6), β = 99.85 (6), γ = 97.57 (5)°; 3-(2′-benzoylbenzoyloxy)-3-phenyl-1(3H)-isobenzofuranone (7), triclinic, P1¯, a = 9.694 (3), b = 10.505 (4), c = 11.163 (4) Å, α = 80.58 (3), β = 80.41 (3), γ = 76.49 (3)°; bis[1(3H)-isobenzofuranone-3-yl]ether (8), monoclinic, I2/a, a = 15.31 (2), b = 6.111 (12), c = 28.30 (5) Å, β = 101.61 (12)°. An open oxoacid tertiary amide is also described: N-morpholino 2′-benzoylbenzamide (6): monoclinic, P2₁/c, a = 6.844 (4), b = 15.696 (8), c = 14.154 (7) Å, β = 99.43 (4)°. Pseudoacid derivatives form planar isobenzofuran and isoindole rings, and the former aldehyde/ketone carbon–heteroatom endocyclic and exocyclic bond distances show bond length variations which correlate with the relative basicities of the attached groups. Structures of both endocyclic and exocyclic nitrogen pseudoamides are reported as well as examples of the normal–pseudoanhydride and the dipseudoanhydride.

  研究了环状邻酰基苯甲酸衍生物的结构，包括氯化物、内环和外环酰胺、酯和酸酐。3-氯-1(3H)-异苯并呋喃酮 (1)，正方体，Pbca，a = 11.616 (5)，b = 8.120 (3)，c = 15.640 (9) Å；3-甲氧基-3-苯基-1(3H)-异苯并呋喃酮 (3)，正方体，P212121，a = 6.923 (2)，b = 8.291 (4)，c = 21.551 (8) Å；3-羟基-3-苯基-N-丙基-1(3H)-异吲哚酮 (4)，正方晶，P212121，a = 8.662 (4)，b = 9.551 (7)，c = 17.649 (14) Å；3-(N-吗啉基)-1(3H)-异苯并呋喃酮 (5)，三棱晶，P1¯，a = 6.172 (4)，b = 11.163 (7)，c = 17.33 (2) Å，α = 105.91 (6)，β = 99.85 (6)，γ = 97.57 (5)°；3-(2′-苯甲酰苯甲酰氧基)-3-苯基-1(3H)-异苯并呋喃酮(7)，三棱，P1¯，a = 9.694 (3)，b = 10.505 (4)，c = 11.163 (4) Å，α = 80.58 (3)，β = 80.41 (3)，γ = 76.49 (3)°；双[1(3H)-异苯并呋喃酮-3-基]醚 (8)，单斜，I2/a，a = 15.31 (2)，b = 6.111 (12)，c = 28.30 (5) Å，β = 101.61 (12)°。此外，还描述了一种开放的草酸叔酰胺：N-吗啉基 2′-苯甲酰苯甲酰胺 (6)：单斜，P21/c，a = 6.844 (4)，b = 15.696 (8)，c = 14.154 (7) Å，β = 99.43 (4)°。伪酸衍生物形成平面异苯并呋喃环和异吲哚环，前醛/酮碳-杂原子内环和外环键距显示出键长变化，这与所附基团的相对碱性有关。报告了内环和外环氮假酰胺的结构，以及正常假酸酐和二假酸酐的实例。